(4-deutero-2,6-dimethylhept-4-yl) 4-methylphenyl sulfone | 1622251-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-deutero-2,6-dimethylhept-4-yl) 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: 1-(4-Deuterio-2,6-dimethylheptan-4-yl)sulfonyl-4-methylbenzene；1-(4-deuterio-2,6-dimethylheptan-4-yl)sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 1622251-06-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂S
• 分子量: 283.439
• InChiKey: WLXQKTAFKWQPCD-QNLPYAOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-deutero-2,6-dimethylhept-4-yl) 4-methylphenyl sulfone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基砜碳负离子的邻→α金属转移反应机理阐明

  摘要：

  磺酰基作为电子接受功能，对相邻的 α-氢原子显示出强烈的酸化作用，导致它们被碱去质子化。最近，描述了 α,γ-支链烷基芳基砜的金属化选择性的逆转，尽管其具有更酸性的 α-质子，但它却进行了具有良好区域选择性的定向邻位金属化。加热后，发生向 α-碳负离子的金属转移；然而，关于这种转变的过程，我们一无所知。在这里，提出了一项机理研究，阐明了初始金属化和随后的金属转移的设施。对于初始去质子化和邻α金属转移，都观察到了大的动力学同位素效应，这强烈影响了初始金属化选择性。金属转移动力学研究和交叉研究的结果表明，无论是来自聚合体还是单体芳基锂，都存在协同的分子间通路。研究了通过邻位，α-二锂中间体的逐步过程的潜在参与，但没有发现它们参与的迹象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402171
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 (4-deutero-2,6-dimethylhept-4-yl) 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基砜碳负离子的邻→α金属转移反应机理阐明

  摘要：

  磺酰基作为电子接受功能，对相邻的 α-氢原子显示出强烈的酸化作用，导致它们被碱去质子化。最近，描述了 α,γ-支链烷基芳基砜的金属化选择性的逆转，尽管其具有更酸性的 α-质子，但它却进行了具有良好区域选择性的定向邻位金属化。加热后，发生向 α-碳负离子的金属转移；然而，关于这种转变的过程，我们一无所知。在这里，提出了一项机理研究，阐明了初始金属化和随后的金属转移的设施。对于初始去质子化和邻α金属转移，都观察到了大的动力学同位素效应，这强烈影响了初始金属化选择性。金属转移动力学研究和交叉研究的结果表明，无论是来自聚合体还是单体芳基锂，都存在协同的分子间通路。研究了通过邻位，α-二锂中间体的逐步过程的潜在参与，但没有发现它们参与的迹象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402171