methyl 2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 50485-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Methyl-2-chlor-3-hydroxy-3-phenylpropionat
• CAS: 50485-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: OXWHLUNHUCVJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

制备方法与用途

用途：地尔硫的中间体。

生产方法：通过还原2-氯-3-氧代-3-苯基丙酸甲酯获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Cabaleiro, Mercedes C.; Garay, Raul O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1473 - 1476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dichloro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Action du dimethylcuprate de lithium sur les composés carbonylés α,α-dichlorés

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86598-5

文献信息

• An Anomalous Course of the Darzens Reaction Catalyzed with Magnesium Methoxide
  作者：Jiří Svoboda、Miloslav Nič、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19920119

  日期：——

  The reaction of benzaldehyde with methyl chloroacetate catalyzed with magnesium methoxide gave beside the expected methyl 2,3-epoxy-3-phenylpropanoate (I) also comparable amounts of methyl 2-hydroxy-3-methoxy-3-phenylpropanoate (II). The condensation was accompanied by a competing disproportionation of benzaldehyde giving methyl benzoate and benzyl alcohol. The course of the condensation reaction is discussed.

  苯甲醛与氯乙酸甲酯在甲氧基镁催化下反应，除了生成预期的甲基2,3-环氧-3-苯丙酸酯(I)，还生成了相当数量的甲基2-羟基-3-甲氧基-3-苯丙酸酯(II)。在缩合反应中，苯甲醛还发生了竞争性的不均化反应，生成苯甲酸甲酯和苄醇。本文讨论了缩合反应的过程。
• A highly stereospecific synthesis of ( E )-α,β-unsaturated esters
  作者：Deb K. Barma、Asish Kundu、Anish Bandyopadhyay、Abhijit Kundu、Bhavani Sangras、Anne Briot、Charles Mioskowski、J.R. Falck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.113

  日期：2004.7

  CrCl2-induced olefination of aldehydes using methyl dichloroacetate exclusively generates (E)-α,β-unsaturated esters in excellent yields. The intermediate α-chloro-β-hydroxy adducts could also be isolated in good yields under conditions of limited reagent.

  CrCl 2诱导的使用二氯乙酸甲酯的醛烯化反应以优异的收率独家生成（E）-α，β-不饱和酯。在有限的试剂条件下，也可以高收率分离出中间体α-氯-β-羟基加合物。
• Biocatalytic dynamic reductive kinetic resolution of aryl α-chloro β-keto esters: divergent, stereocontrolled synthesis of diltiazem, clentiazem, and siratiazem
  作者：Xiaoping Yue、Yitong Li、Minjie Liu、Di Sang、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d2cc03102g

  日期：——

  of 100 g L−1 of substrate 6b at a ten-gram scale was achieved with a continuous fed-batch strategy, affording anti-(2S,3S)-1b, the key intermediate of diltiazem, in a record-breaking space-time yield of 96 g L−1 d−1. An eight-step synthesis of diltiazem, clentiazem, and siratiazem was accomplished in 32–45% overall yields, featuring this versatile biocatalytic reduction reaction as well as an efficient

  对芳基 α-氯 β-酮酯进行酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 的首次系统研究，并在 74– 98% 的分离产率，以及中等至优异的非对映选择性（高达 >99 : 1 dr）和良好至优异的对映选择性（大部分 >99% ee）。LfSDR1 催化完全还原 10 克规模的 100 g L -1底物6b是通过连续补料分批策略实现的，在破纪录的时空产量 96 g L -1 d -1. 地尔硫卓、克林特西姆和西拉硫卓的八步合成以 32-45% 的总收率完成，具有这种多功能的生物催化还原反应以及高效、绿色的流动氯化反应。
• Dynamic kinetic resolution of α-chloro β-keto esters and phosphonates: hemisynthesis of Taxotere® through Ru-DIFLUORPHOS asymmetric hydrogenation
  作者：Sébastien Prévost、Sébastien Gauthier、Maria Cristina Caño de Andrade、Céline Mordant、Ali Rhida Touati、Philippe Lesot、Philippe Savignac、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.017

  日期：2010.6

  The dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alpha-chloro beta-ketoesters and alpha-chloro beta-ketophosphonates through ruthenium-mediated asymmetric hydrogenation is reported. The corresponding alpha-chloro beta-hydroxyesters and alpha-chloro beta-hydroxyphosphonates were obtained in good to high enantio- and diastereomeric excesses using, in particular, the atropisomeric ligand DIFLUORPHOS. This methodology allowed an efficient preparation of the anti phenylisoserine side chain of Taxotere (R) which has been used for the hemisynthesis of the cancer therapeutic agent itself. In addition, C-13 NMR in chiral oriented solvents was used to investigate the DKR effect. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Action du dimethylcuprate de lithium sur les composés carbonylés α,α-dichlorés
  作者：J. Villieras、Jean-Robert Disnar、Daniel Masure、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86598-5

  日期：1973.9