7-(4,4-dimethyl-5-oxopentyl)-4-methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile | 162888-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-(4,4-dimethyl-5-oxopentyl)-4-methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile
• CAS: 162888-68-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: MVBVRYMXYRGIIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4,4-dimethyl-5-oxopentyl)-4-methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 7-((E)-6-Benzenesulfonyl-4,4-dimethyl-hex-5-enyl)-3-isopropyl-4-methoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Control of stereochemistry in an intramolecular Diels–Alder reaction by the phenylsulfonyl group; an improved synthesis of pisiferol

  摘要：

  4a (XÂ =Â H)热分解得到 6a 和 6b (XÂ =Â H)，二者的比例为 1¶4，而 4b (XÂ =Â SO2Ph)则得到更多的反式环连接产物 6a (XÂ =Â SO2Ph)，适合合成 pisiferol [比例 6a¶6b (XÂ =Â SO2Ph)Â =Â 1.5¶1]。在碱催化下，6a（XÂ =Â SO2Ph）中的苯磺酰基被消除，得到 18，再经氢化得到 6a（XÂ =Â H），它是合成 pisiferol 的中间体。6a 和 6b（XÂ =Â SO2Ph）的环 B 都呈半舟构象。

  DOI：

  10.1039/a702761c
• 作为产物：
  描述：

  7-(4,4-Dimethylhex-5-enyl)-4-methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到7-(4,4-dimethyl-5-oxopentyl)-4-methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Control of stereochemistry in an intramolecular Diels–Alder reaction by the phenylsulfonyl group; an improved synthesis of pisiferol

  摘要：

  4a (XÂ =Â H)热分解得到 6a 和 6b (XÂ =Â H)，二者的比例为 1¶4，而 4b (XÂ =Â SO2Ph)则得到更多的反式环连接产物 6a (XÂ =Â SO2Ph)，适合合成 pisiferol [比例 6a¶6b (XÂ =Â SO2Ph)Â =Â 1.5¶1]。在碱催化下，6a（XÂ =Â SO2Ph）中的苯磺酰基被消除，得到 18，再经氢化得到 6a（XÂ =Â H），它是合成 pisiferol 的中间体。6a 和 6b（XÂ =Â SO2Ph）的环 B 都呈半舟构象。

  DOI：

  10.1039/a702761c

文献信息

• Synthesis of pisiferol revisited; control of stereochemistry in an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Edward J. Bush、David W. Jones、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88378-5

  日期：1994.12

  Thermolysis of 4(XH) gives 6a and 6b(XH) in a ratio of 1:4 whereas 4 (XSO2Ph) gives more of the trans-ring junction product 6a(XSO2Ph) suitable for the synthesis of pisiferol [ratio 6a : 6b(XSO2Ph) = 1.5:1].

  热分解4（XH）给出图6a和图6b（XH）中的1：4的比例，而4（XSO 2 PH）给出多个的反式型圈结产物6A（XSO 2 PH）适用于合成二十碳四烯酚[比率6a：6b（X = SO 2 Ph）= 1.5：1]。
• Control of stereochemistry in an intramolecular Diels–Alder reaction by the phenylsulfonyl group; an improved synthesis of pisiferol
  作者：Edward J. Bush、David W. Jones

  DOI：10.1039/a702761c

  日期：——

  Thermolysis of 4a (X = H) gives 6a and 6b (X = H) in a ratio of 1∶4 whereas 4b (X = SO2Ph) gives more of the trans-ring junction product 6a (X = SO2Ph) suitable for the synthesis of pisiferol [ratio 6a∶6b (X = SO2Ph) = 1.5∶1]. Base catalysed elimination of the phenylsulfonyl group from 6a (X = SO2Ph) gives 18 which is hydrogenated to 6a (X = H), an intermediate in the synthesis of pisiferol. Both 6a and 6b (X = SO2Ph) have ring B in a half-boat conformation.

  4a (XÂ =Â H)热分解得到 6a 和 6b (XÂ =Â H)，二者的比例为 1¶4，而 4b (XÂ =Â SO2Ph)则得到更多的反式环连接产物 6a (XÂ =Â SO2Ph)，适合合成 pisiferol [比例 6a¶6b (XÂ =Â SO2Ph)Â =Â 1.5¶1]。在碱催化下，6a（XÂ =Â SO2Ph）中的苯磺酰基被消除，得到 18，再经氢化得到 6a（XÂ =Â H），它是合成 pisiferol 的中间体。6a 和 6b（XÂ =Â SO2Ph）的环 B 都呈半舟构象。