((2-methylcyclopropyl)sulfonyl)benzene | 65288-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-methylcyclopropyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 2-Methylcyclopropylphenylsulfon；[(2-Methylcyclopropyl)sulfonyl]benzene；(2-methylcyclopropyl)sulfonylbenzene
• CAS: 65288-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: SKCKZPYRPHUPFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-methylcyclopropyl)sulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 甲基叔丁基醚 、 bis(triethylsilyl)peroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-methyl-1-(phenylsulfonyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过正式亚乙烯基插入环丙酮等价物的立体有择合成对映体富集的亚烷基环丁酮

  摘要：

  1-磺酰基环丙醇在这里用作正式的亚乙烯基插入过程中的有效环丙酮等价物，提供了对映体富集的亚烷基环丁酮的第一个通用合成路线。添加烯基-格利雅试剂导致烯基环丙醇能够被N-溴代琥珀酰亚胺亲电激活，触发区域和立体定向 1,2-迁移并在消除后提供亚烷基环丁酮。用其他亲电子试剂（如 HCl 或m CPBA）活化中间体导致通过替代途径形成各种手性环丁酮和 γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02303
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 3-benzenesulfonyl-1-methylpropyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((2-methylcyclopropyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyclopropanes from .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes, esters, and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00396a055

文献信息

• Three-Component [1 + 1 + 1] Cyclopropanation with Ruthenium(II)
  作者：Tanner C. Jankins、Robert R. Fayzullin、Eugene Khaskin

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00361

  日期：2018.8.13

  given. Previously reported synthetic routes for similar substrates are all multistep, linear routes that proceed with overall low yields and poor control of stereochemistry. Commercially available Ru(II) dehydrogenation catalysts, that were recently developed for the dehydrogenative synthesis of esters and amides from alcohol and amine substrates, were used in the reaction, with the best catalyst showing

  我们报告了一步式Ru（II）催化的环丙烷化反应，该反应在概念上不同于以前报道的方案，包括Corey–Chaykovsky，Simmons–Smith和金属催化的碳烯对烯烃的攻击。在当前方案下，各种醇和酯被转化为砜取代的环丙烷，具有优异的分离收率和非对映选择性。这种新的反应形成了高度拥挤的环丙烷产品，它们具有三个新的C-C键，三个或两个新的手性中心和一个新的季碳中心。给出了隔离底物的22个例子。先前报道的类似底物的合成路线都是多步线性路线，总收率低且立体化学控制差。市售的Ru（II）脱氢催化剂 在反应中使用了最近开发的用于从醇和胺底物脱氢合成酯和酰胺的催化剂，最好的催化剂在0.2-1 mol％的催化剂负载量下表现出出色的活性。机理研究表明，在醇底物的情况下，催化剂仅负责第一步脱氢步骤，碱和抗衡阳离子的同一性对于获得高收率至关重要。酯的环丙烷化也需要催化剂，尽管在这种情况下无法进行脱氢，这表明
• New reactions of γ-halocarbanions: underestimated reactive intermediates in organic synthesis
  作者：M. Barbasiewicz、M. Judka、M. Makosza

  DOI：10.1007/s11172-005-0043-8

  日期：2004.9

  Michael acceptors to give anionic adducts, which undergo intramolecular substitution to give substituted tetrahydrofurans, pyrrolidines, and cyclopentanes. This has underlain a new method for the synthesis of these valuable ring systems. We have determined the acidity of the γ-halocarbanion precursors and have shown that the halogen atoms in the γ-position relative to the carbanion center exert a significant

  短寿命的 γ-卤代碳负离子可以被醛、亚胺和迈克尔受体等活性亲电子试剂捕获，生成阴离子加合物，然后进行分子内取代，生成取代的四氢呋喃、吡咯烷和环戊烷。这为合成这些有价值的环系统提供了一种新方法。我们已经确定了 γ-卤代碳负离子前体的酸度，并表明相对于碳负离子中心的 γ 位的卤素原子对碳负离子产生显着的稳定作用。
• CHANG YEONG-HO; PINNICK H. W., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 2, 373-374
  作者：CHANG YEONG-HO、 PINNICK H. W.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of cyclopropanes from .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes, esters, and ketones
  作者：Yeong-Ho Chang、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1021/jo00396a055

  日期：1978.1
• Stereospecific Synthesis of Enantioenriched Alkylidenecyclobutanones via Formal Vinylidene Insertion into Cyclopropanone Equivalents
  作者：Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02303

  日期：2021.8.20

  equivalents in a formal vinylidene insertion process, providing the first general synthetic route to enantioenriched alkylidenecyclobutanones. The addition of an alkenyl-Grignard reagent leads to an alkenylcyclopropanol capable of electrophilic activation by N-bromosuccinimide, triggering a regio- and stereospecific 1,2-migration and affording alkylidenecyclobutanones after elimination. Activation of the

  1-磺酰基环丙醇在这里用作正式的亚乙烯基插入过程中的有效环丙酮等价物，提供了对映体富集的亚烷基环丁酮的第一个通用合成路线。添加烯基-格利雅试剂导致烯基环丙醇能够被N-溴代琥珀酰亚胺亲电激活，触发区域和立体定向 1,2-迁移并在消除后提供亚烷基环丁酮。用其他亲电子试剂（如 HCl 或m CPBA）活化中间体导致通过替代途径形成各种手性环丁酮和 γ-内酯。