2-methyl-3-chloropropyl phenyl sulfone | 78505-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-chloropropyl phenyl sulfone
• 英文别名: (3-Chloro-2-methylpropyl)sulfonylbenzene
• CAS: 78505-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂S
• 分子量: 232.731
• InChiKey: JDMAGZKNVNGUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-chloropropyl phenyl sulfone 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3R)-3,7-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  饱和不对称异戊二烯合成子：合成，拆分和绝对构型

  摘要：

  通过标准方法合成未知的外消旋的3-甲基-4-苯基磺酰基丁酸（4）。通过与1-和d-麻黄碱交替处理，将酸分解成其对映异构体。将S-（+）-酸4转化为R -（+）-二氢香茅醇（7），以确定绝对构型并说明其在类异戊二烯同源物中用作饱和异戊二烯结构单元的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92056-3
• 作为产物：
  描述：

  苯,[(3-氯-2-甲基丙基)硫代]- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96.7%的产率得到2-methyl-3-chloropropyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  饱和不对称异戊二烯合成子：合成，拆分和绝对构型

  摘要：

  通过标准方法合成未知的外消旋的3-甲基-4-苯基磺酰基丁酸（4）。通过与1-和d-麻黄碱交替处理，将酸分解成其对映异构体。将S-（+）-酸4转化为R -（+）-二氢香茅醇（7），以确定绝对构型并说明其在类异戊二烯同源物中用作饱和异戊二烯结构单元的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92056-3

文献信息

• New reactions of γ-halocarbanions: underestimated reactive intermediates in organic synthesis
  作者：M. Barbasiewicz、M. Judka、M. Makosza

  DOI：10.1007/s11172-005-0043-8

  日期：2004.9

  Michael acceptors to give anionic adducts, which undergo intramolecular substitution to give substituted tetrahydrofurans, pyrrolidines, and cyclopentanes. This has underlain a new method for the synthesis of these valuable ring systems. We have determined the acidity of the γ-halocarbanion precursors and have shown that the halogen atoms in the γ-position relative to the carbanion center exert a significant

  短寿命的 γ-卤代碳负离子可以被醛、亚胺和迈克尔受体等活性亲电子试剂捕获，生成阴离子加合物，然后进行分子内取代，生成取代的四氢呋喃、吡咯烷和环戊烷。这为合成这些有价值的环系统提供了一种新方法。我们已经确定了 γ-卤代碳负离子前体的酸度，并表明相对于碳负离子中心的 γ 位的卤素原子对碳负离子产生显着的稳定作用。
• 10.1002/cssc.202400650
  作者：Xia, Xi-Rui、Du, Juan、Zhang, Yu-Xing、Jiang, Hong、Cheng, Wan-Min

  DOI：10.1002/cssc.202400650

  日期：——

  A photocatalyst-free aqueous-phase hydrosulfonylation of alkenes and alkynes with sulfonyl chlorides is described. The reaction proceeds efficiently under visible light irradiation in the presence of (TMS)3SiH and features mild conditions, broad substrate scope and excellent functional-group compatibility, offering a convenient and sustainable method for the synthesis of sulfones.

  描述了烯烃和炔烃与磺酰氯的无光催化剂水相加氢磺酰化反应。该反应在 （TMS）3SiH 存在下的可见光照射下高效进行，具有条件温和、底物范围广和出色的官能团相容性，为砜类的合成提供了一种方便且可持续的方法。
• A saturated asymmetric isoprene synthon
  作者：C. Bōdeker、E.R. De Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92056-3

  日期：1981.1

  alternating treatment with l- and d-ephedrine. The S-(+)-acid 4 is converted into R-(+)-dihydrocitronellol (7) in order to determine the absolute configuration and to illustrate its use as a saturated isoprene building block in isoprenoid homologation.

  通过标准方法合成未知的外消旋的3-甲基-4-苯基磺酰基丁酸（4）。通过与1-和d-麻黄碱交替处理，将酸分解成其对映异构体。将S-（+）-酸4转化为R -（+）-二氢香茅醇（7），以确定绝对构型并说明其在类异戊二烯同源物中用作饱和异戊二烯结构单元的用途。