1,2-dihydro-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile | 50548-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-6-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；3-Cyano-4,6-bis-(4-methoxyphenyl)-2-pyridon；4,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；4,6-Bis(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 50548-83-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: LPXZNXLORXWJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  568.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-{[3-cyano-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]oxy}-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  结合吡啶和靛红部分的新型腙衍生物的合成和抗癌特性

  摘要：

  通过一锅四组分杂环缩合反应合成了九种结合吡啶和靛红部分的新型腙衍生物 (4a-i)。所有新化合物（2a-e、3a、3c-e 和 4a-e）的结构均通过 1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR、傅里叶变换红外光谱技术和元素分析进行​​鉴定。对所测试的腙衍生物进行细胞活力测定，并在处理 24 小时后计算化合物的对数 IC50 值。与标准药物多西紫杉醇相比，所有测试的酰肼衍生物均显示出对 A-2780 细胞的有希望的抗肿瘤活性，log IC50 值为 0.2200 μM (p < .05)。七种受检化合物 (4b-e, 与标准药物多西紫杉醇相比，4g-i) 显示出对 A-2780 细胞的高细胞毒活性。而多西他赛对 A-2780 细胞 24 小时的对数 IC50 值为 0.2200 μM，而这些化合物的 IC50 值分别为 -0.4987、-0.4044、-0.8138、-0.3868、-0

  DOI：

  10.1002/ardp.202000377
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMBE S.; SAITO K.; SAKURAI A.; HAYASHI T., SYNTHESIS , 1977, NO 12, 841-842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient and facile procedure for the synthesis of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Haiying Wang、Jingwen Shi、Fang Yang、Hao Yao、Shuajiang Tu、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570440641

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the preparation of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones by the one-pot reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketones and malononitrile, in the presence of sodium hydroxide under solventfree condition is reported. This method has the advantages of good yields, mild reaction conditions, easy workup, inexpensive reagents and being environmentally friendly over the existing

  据报道，在无溶剂条件下，在氢氧化钠存在下，通过芳族醛，芳族酮和丙二腈的一锅法反应，可以高效，方便地制备4,6-二芳基-2（1 H）-吡啶酮。该方法的优点是收率高，反应条件温和，后处理容易，试剂便宜且与现有方法相比环境友好。
• Efficient Approach to the Synthesis of Ethyl 3-Amino-4,6-diarylfuro[2,3-<i>b</i>]pyridine-2-carboxylate
  作者：Hetal C. Shah、Vaishali H. Shah、Nirmal D. Desai

  DOI：10.1080/00397910902730986

  日期：2009.7.29

  Abstract Novel ethyl 3-amino-4,6-diarylfuro[2,3-b]pyridine-2-carboxylate were synthesized by Thorpe–Ziegler cyclization using solid–liquid phase-transfer catalysis conditions.

  摘要 在固-液相转移催化条件下，通过Thorpe-Ziegler 环化反应合成了新型3-氨基-4,6-二芳基呋喃[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯。
• Dave, Chaitanya G.; Shah, Dhaval A.; Agrawal, Yadvendra K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 4, p. 885 - 887
  作者：Dave, Chaitanya G.、Shah, Dhaval A.、Agrawal, Yadvendra K.

  DOI：——

  日期：——
• KUTHAN J.; NESVADBA P.; POPL M.; FAEHRICH J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 8, 2409-2416
  作者：KUTHAN J.、 NESVADBA P.、 POPL M.、 FAEHRICH J.

  DOI：——

  日期：——
• MOUSSA, H. H.;CHABAKA, L. M., EGYPT. J. CHEM., 1983, 26, N 3, 267-273
  作者：MOUSSA, H. H.、CHABAKA, L. M.

  DOI：——

  日期：——