diethyl 2,3-dibromo-fumarate | 13677-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,3-dibromo-fumarate
• 英文别名: diethyl 2,3-dibromofumarate；dibromofumaric acid diethyl ester；Dibromfumarsaeeure-diaethylester；Dibrom-fumarsaeure-diaethylester；Dibrom-fumarsaeure-diethylester；e-alpha,beta-Dibromo-but-2-enedioic acid diethyl ester；diethyl (E)-2,3-dibromobut-2-enedioate
• CAS: 13677-32-2
• 化学式: C₈H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 329.973
• InChiKey: IZZAGCRROFSPJP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  140-150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,3-dibromo-fumarate 在 1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到丁炔二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  吲唑的 N-杂环卡宾：α-卤代酮的扩环反应和邻二卤化物的脱卤反应

  摘要：

  在脱羧时，1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐形成 N-杂环卡宾 (l,2-dimethylindazol-3-ylidene)，使 α-卤代酮去质子化。所得的吲唑盐和相应的烯醇化物形成 1:1 的加合物，其环扩大为 cinnolines。与 2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 反应通过扩环反应得到 4-羟基螺[cinnoline-3,2'-inden]-1'-one（X 射线晶体结构分析） ）。邻二溴化物在这些条件下脱溴生成烯烃，而具有 1,2-二溴乙烯部分结构的底物生成乙炔。由于发现3-溴吲唑是该反应的第二个产物，因此提出了由吲唑的N-杂环卡宾夺取Br + 引发的E 1cb 机制。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067215
• 作为产物：
  描述：

  Brom-diazoessigsaeureethylester 以 环己烷 为溶剂， 生成 diethyl 2,3-dibromo-fumarate
  参考文献：
  名称：

  Reetz,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 599 - 610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unique effects of sulfur and water on the syntheses of thiaheterocycles
  作者：Dong-Qing Sun、Jing-Kui Yang

  DOI：10.1002/hc.20755

  日期：——

  A series of thiaheterocycles were produced by the reaction of diethyl 2,3-dibromomaleate or diethyl 2,3-dibromofumarate with different sulfides without any catalyst. The major products shifted in different conditions. Water was found playing a key role in the generation of carbon–carbon single bonds. Meanwhile, the addition of sulfur could accelerate the reaction and greatly improve the yield of certain

  2,3-二溴马来酸二乙酯或2,3-二溴富马酸二乙酯与不同的硫化物在没有任何催化剂的情况下反应生成一系列硫杂环化合物。主要产品在不同条件下转移。发现水在碳-碳单键的生成中起着关键作用。同时，硫的加入可以加速反应，大大提高某些产品的收率。此外，在某些化合物的 13C NMR 光谱中发现了不寻常的宽单峰。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:84–90, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20755
• Ruhemann; Cunnington, Journal of the Chemical Society, 1899, vol. 75, p. 956
  作者：Ruhemann、Cunnington

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-mediated cross-coupling reactions involving 3-substituted alkyl (E)-2,3-dibromopropenoates and arylzinc or aryltin derivatives
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Felice Mazzarella

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00071-3

  日期：1996.3

  Stereodefined unsymmetrically 3,3-disubstituted alkyl 2-bromopropenoates, 5, were regioselectively prepared by Pd-mediated reactions between 3-alkyl, 3-aryl and 3-alkoxycarbonyl substituted (E)-2,3-dibromopropenoates, (E)-7, and aryl or 1-alkynylzinc chlorides. The stereospecificity of these reactions was found to be dependent on the type of substituent present in the 3-position of (E)-7. The (E)-stereochemistry of compounds 5b, 5d and 5i so prepared was confirmed by their conversion into the corresponding 4-substituted 3-bromocoumarins. Tetrasubstituted alpha,beta-unsaturated esters 10 were then synthesized by Pd-mediated reactions either of (E)-7 with a molar excess of an arylzinc chloride or an aryltributylstannane, or of a compound of general formula 5 with an aryltributylstannane. An examination of the parameters which influence the stereochemistry and the yields of these arylations was made.
• Michael, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1892, vol. <2>46, p. 209
  作者：Michael

  DOI：——

  日期：——
• Markova,I.G.; Feoktistov,L.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 933 - 938
  作者：Markova,I.G.、Feoktistov,L.G.

  DOI：——

  日期：——