(E)-2,3-二溴-2-丁二酸 | 608-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-2,3-二溴-2-丁二酸
• 英文名称: trans-2,3-dibromobutenedioic acid
• 英文别名: 2,3-Dibromofumaric acid；dibromofumaric acid；Dibromfumarsaeure；Dibrom-fumarsaeure；2,3-Dibromobutenedioic acid；(E)-2,3-dibromobut-2-enedioic acid
• CAS: 608-38-8
• 化学式: C₄H₂Br₂O₄
• 分子量: 273.865
• InChiKey: PMNMPRXRQYSFRP-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

制备方法与用途

(E)-2,3-二溴-2-丁烯二酸是溴代卤代酸类化合物，主要出现在饮用水的消毒过程中作为副产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-二溴-2-丁二酸 在 五氯化磷 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2E)-dibromobut-2-enedioyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸手性酯的合成

  摘要：

  已经研究了制备乙炔二羧酸酯的通用方法，并且已经以优异的产率制备了几种酯。制备了双-（甲基（S）-乳糖基），双-（甲基（R）-扁桃基）和双薄荷基酯，以及非手性二芳基和二烷基酯。通过在室温或回流下，使用锌或锌汞齐在THF中的2,3-二溴消除反应，由相应的二溴富马酸酯合成酯。通过将二溴富马酰氯与相应的醇酯化来制备二溴富马酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73402-2
• 作为产物：
  描述：

  acetylene dicarboxylic acid mono potassium salt 在 溴 、 sodium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80.47%的产率得到(E)-2,3-二溴-2-丁二酸
  参考文献：
  名称：

  经由带有烷基或聚醚酯的侧基三唑的聚氯乙烯的非迁移性内部增塑

  摘要：

  合成并研究了通过三唑侧链连接到PVC的支链和线性非迁移性内部增塑剂。使用无铜叠氮炔炔热环加成法将基于三唑的邻苯二甲酸酯模拟物与PVC共价结合。为了系统地研究增塑剂结构对玻璃化转变温度的影响，探索了几种建筑图案。设计许多内部增塑剂时考虑了自由体积理论：利用己烯系绳在邻苯二甲酸三唑模拟物和聚合物骨架之间产生额外的空间。这些三唑增塑剂在PVC中的溶混性很重要：具有烷基和/或聚（环氧乙烷）链的三唑上酯部分的变化会产生很大的玻璃化转变温度（Tg）：从抗塑化96°C到高效塑化材料，其T g值低至-42°C。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，2397年至2411年

  DOI：

  10.1002/pola.29205

文献信息

• Synthesis of New AB2 Monomers for Polymerization to Hyperbranched Polymers by 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Mario Smet、Kris Metten、Wim Dehaen

  DOI：10.1135/cccc20041097

  日期：——

  A number of AB₂ monomers containing either one azide and two acetylene functions or vice versa have been prepared. Upon polymerization, these compounds were found to give rise to hyperbranched oligomers as detected by NMR spectroscopy. However, the formation of high-molecular-weight polymers could not be proven by GPC analysis. Crosslinking was found to be a major drawback of this approach to hyperbranched polymers. Two examples of the interesting situation in which the polymerization already starts during the introduction of the polymerizable group are described.

  一些含有一个叠氮基团和两个乙炔基团，或者反之的AB₂单体已经被制备出来。在聚合过程中，通过核磁共振光谱检测发现这些化合物形成了超支化寡聚物。然而，通过GPC分析无法证明高分子量聚合物的形成。发现交联是这种超支化聚合物方法的一个主要缺点。描述了聚合物化过程在引入可聚合基团期间已经开始的有趣情况的两个例子。
• A convergent synthesis of heterocyclic dendrimers using the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of organic azides and acetylenedicarboxylate esters
  作者：Grete Van Wuytswinkel、Bert Verheyde、Frans Compernolle、Suzanne Toppet、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b000025f

  日期：——

  Dendrimers containing 1,2,3-triazole rings were prepared by using the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of organic azides and acetylenedicarboxylic esters.

  利用有机叠氮化物和乙炔二羧酸酯的 1,3 双极环加成反应，制备了含有 1,2,3 三唑环的树枝状聚合物。
• Synthesis of chiral esters of acetylenedicarboxylic acid
  作者：James L. Charlton、Gaiklean Chee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73402-2

  日期：1994.8

  A general method for the preparation of acetylenedicarboxylic acid esters has been investigated and several esters have been prepared in excellent yield. The bis-(methyl (S)-lactyl), bis-(methyl (R)-mandelyl), and bis-menthyl esters were prepared, as well as achiral diaryl and dialkyl esters. The esters were synthesized from the corresponding dibromofumarates by 2,3-dibromo elimination using zinc or

  已经研究了制备乙炔二羧酸酯的通用方法，并且已经以优异的产率制备了几种酯。制备了双-（甲基（S）-乳糖基），双-（甲基（R）-扁桃基）和双薄荷基酯，以及非手性二芳基和二烷基酯。通过在室温或回流下，使用锌或锌汞齐在THF中的2,3-二溴消除反应，由相应的二溴富马酸酯合成酯。通过将二溴富马酰氯与相应的醇酯化来制备二溴富马酸酯。
• Photochemical transformation of tetrabromofuran by oxygen into 2,3,4,4-tetrabromobut-2-en-4-olide in the solid state
  作者：Charles W. Shoppee

  DOI：10.1039/p19850000045

  日期：——

  and structure (2) confirmed; a possible mechanism for the transformation involving free radicals is suggested. In contrast, the bromination (5)→(2) reported by Hill and Cornelison in 1894 could not be repeated despite many attempts. An ionic mechanism for the preparation (4)→(6) is proposed; the semi-aldehyde (6) in solution exists solely in the lactol form (7).

  托里（Torrey）在1897年记录的固态光氧化（1）→（2）已得到验证，结构（2）得到确认；提出了一种可能的涉及自由基转化的机制。相比之下，希尔和科尼利森在1894年报道的溴化反应（5）→（2）尽管经过多次尝试却无法重复。提出了制备（4）→（6）的离子机理。溶液中的半醛（6）仅以内酯形式（7）存在。
• Charlton, James L.; Chee, Gaiklean; McColeman, Heather, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 9, p. 1454 - 1462
  作者：Charlton, James L.、Chee, Gaiklean、McColeman, Heather

  DOI：——

  日期：——