2-ethyl-5-chloro-1H-indole | 366448-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-5-chloro-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-2-ethyl-1H-indole
• CAS: 366448-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: ZAZKZRJHPUYWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-chloro-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 苯甲酰氯 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5-chloro-2-ethyl-1H-indol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  取代-N-（噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍，N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-的设计，合成及生物学评价胍和N-（1H-吲哚-3-基）-胍。

  摘要：

  磺脲类药物可独立于血糖浓度刺激胰岛素分泌，因此会在2型糖尿病患者中引起低血糖症。在过去的几年中，已发现许多芳基-咪唑啉衍生物以葡萄糖依赖性方式刺激胰岛素的分泌。在本研究中，我们开发了三个系列的取代N-（硫代[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（2a-1），N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（3a-1）和N-（1H-吲哚-3-基）-胍（4a-1）是新型的抗糖尿病药。使用基于RIN5F（大鼠胰岛素样瘤细胞）的测定评估测试化合物2a-1、3a-1和4a-1的体外葡萄糖依赖性促胰岛素活性。所有测试化合物仅在存在葡萄糖负荷（16.7mmol）时才显示出浓度依赖性的胰岛素分泌。一些测试化合物（2c，3c，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.029
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯胺 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethyl-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-Alkyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor agonists

  摘要：

  A series of 2-alkyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles were synthesized and evaluated for their 5-HT6 activity. The most potent agonist in this series was 5-chloro-2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole with an IC50 = 7.4 nM in H-3-LSD binding and an EC50 = 1.0 nM in a functional assay measuring production of cyclic AMP. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.067

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• Substituted 3-Amino-Pyrrolidino-4-Lactams
  申请人：Piotrowski David W.

  公开号：US20070299076A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention provides compounds of formula (1), and the pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , n and R 2 are as described herein; compositions thereof; and uses thereof.

  这项发明提供了式（1）的化合物，以及其药用可接受的盐，其中R1、n和R2如本文所述；以及它们的组合物；以及它们的用途。
• Pd PEPPSI-IPr-Mediated Reactions in Metal-Coated Capillaries Under MACOS: The Synthesis of Indoles by Sequential Aryl Amination/ Heck Coupling
  作者：Gjergji Shore、Sylvie Morin、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200701588

  日期：2008.1.28

  A method has been devised for the microwave-assisted, continuous-flow preparation of indole alkaloids by a two-step aryl amination/cross-coupling sequence of bromoalkenes and 2-bromoanilines. This process requires both the presence of a metal-lined flow tube (a 1180 micron capillary) and the Pd PEPPSI-IPr catalyst; without either, the catalyst or the film, there is zero turnover of this catalytic process

  已经设计了一种通过溴代烯烃和2-溴苯胺的两步芳基胺化/交叉偶联序列来微波辅助，连续流制备吲哚生物碱的方法。该过程既需要金属衬里的流管（1180微米毛细管），也需要Pd PEPPSI-IPr催化剂。如果没有催化剂或膜，则该催化过程的周转率为零。已显示银膜可提供一定的转化率（48％至62％），但是通过使用高度多孔的钯膜，可以在各种溴代烯烃和溴代苯胺上获得最佳结果（定量）。考虑了Pd膜的可能作用，以及催化剂和膜之间的相互作用。
• [EN] 5-HALO-TRYPTAMINE DERIVATIVES USED AS LIGANDS OF THE 5-HT6 AND/OR 5-HT7 SEROTONIN RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE 5-HALO-TRYPTAMINE UTILISES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS SEROTONINERGIQUES 5-HT6 ET/OU 5-HT7
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2003000252A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  Compounds of Formula (I): (I); wherein: R1 and R2 either the same or different, are H or linear or branched C1-C6 alkyl; R3 = linear or branched C1-C6 alkyl; R4 = halogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as active ingredients in the preparation of medicaments used as ligands of the 5-HT6 and/or 5-HT7 serotoninergic receptors.

  化合物的化学式（I）：（I）；其中：R1和R2相同或不同，是氢或线性或支链的C1-C6烷基；R3 = 线性或支链的C1-C6烷基；R4 = 卤素，其药学上可接受的盐在制备用作5-HT6和/或5-HT7血清素受体配体的药物的活性成分中有用。
• 5-halo-tryptamine derivatives used as ligands of the 5-ht6 and/or 5-ht7 serotonin receptors
  申请人：——

  公开号：US20040235899A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds of Formula (I): (I); wherein: R 1 and R 2 either the same or different, are H or linear or branched C 1 -C 6 alkyl; R 3 =linear or branched C 1 -C 6 alkyl; R 4 =halogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as active ingredients in the preparation of medicaments used as ligands of the 5-HT 6 and/or 5-HT 7 serotoninergic receptors.

  公式为（I）的化合物：（I）; 其中：R1和R2相同或不同，是氢或线性或支链C1-C6烷基; R3 = 线性或支链C1-C6烷基; R4 = 卤素，其药学上可接受的盐在制备用作5-HT6和/或5-HT7 5-羟色胺受体配体的药物的活性成分时是有用的。