methyl 4-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)butanoate | 63645-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)butanoate
• 英文别名: cis-2,6-dimethyl-1-piperidinebutyric acid, methyl ester；methyl 4-[(2R,6S)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]butanoate
• CAS: 63645-14-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: QUYMVYAIWVKZLM-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)butanoate 在 苯基锂 作用下， 以 benzene diethyl ether 、 水 为溶剂， 生成 cis-2,6-dimethyl-α,α-diphenyl-1-piperidinebutanol
  参考文献：
  名称：

  Cis-2,6-dimethyl-.alpha.,.alpha.-diphenyl-1-piperidinebutanol compounds

  摘要：

  cis-2,6-二甲基-α,α-二苯基-1-哌啶丁醇；及其酸盐。这些化合物是药理学试剂，特别是抗心律失常试剂。这些化合物可以通过将苯基锂或苯基镁卤化物与顺式-γ-(2,6-二甲基哌啶基)丁酰苯酮或顺式-2,6-二甲基-1-哌啶丁酸的较低烷基酯反应而制备；通过将α-(3-卤代丙基)-α-苯基苄醇与顺式-2,6-二甲基哌啶反应，或通过将顺式-1-(3-锂代丙基)-2,6-二甲基哌啶与苯甲酮反应制备。

  公开号：

  US04031101A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 、 (2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到methyl 4-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二甲基-α，α-二芳基-1-哌啶丁醇的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  评价了一系列α，α-二芳基-1-哌啶丁醇在冠状动脉结扎狗模型中的抗心律失常活性。结构-活性关系研究表明，2,6-二甲基哌啶基团产生的化合物具有最佳的抗心律失常特征。分开二芳基甲醇和氨基的亚甲基链的长度并不关键。用氢或羟基取代许多官能团对功效或持续时间影响很小，但是产生的化合物会产生严重的心动过速。用氢或吡啶基或​​环己基取代芳基之一对功效几乎没有影响，但是减少了作用时间。最终选择了化合物18（吡美诺醇）进行进一步研究，目前正在人体中进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a003

文献信息

• HOEFLE, M. L.;BLOUIN, L. T.;FLEMING, R. W.;HASTINGS, S.;HINKLEY, J. M.;ME+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 12-19
  作者：HOEFLE, M. L.、BLOUIN, L. T.、FLEMING, R. W.、HASTINGS, S.、HINKLEY, J. M.、ME+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiarrhythmic activity of cis-2,6-dimethyl-.alpha.,.alpha.-diaryl-1-piperidinebutanols
  作者：M. L. Hoefle、L. T. Blouin、R. W. Fleming、S. Hastings、J. M. Hinkley、T. E. Mertz、T. J. Steffe、C. S. Stratton

  DOI：10.1021/jm00105a003

  日期：1991.1

  A series of alpha,alpha-diaryl-1-piperidinebutanols was evaluated for antiarrhythmic activity in the coronary ligated dog model. Structure-activity relationship studies indicated that the 2,6-dimethylpiperidine group yielded compounds with the best antiarrhythmic profiles in this series. The length of the methylene chain separating the diarylcarbinol and the amino group was not crucial. Substitution

  评价了一系列α，α-二芳基-1-哌啶丁醇在冠状动脉结扎狗模型中的抗心律失常活性。结构-活性关系研究表明，2,6-二甲基哌啶基团产生的化合物具有最佳的抗心律失常特征。分开二芳基甲醇和氨基的亚甲基链的长度并不关键。用氢或羟基取代许多官能团对功效或持续时间影响很小，但是产生的化合物会产生严重的心动过速。用氢或吡啶基或​​环己基取代芳基之一对功效几乎没有影响，但是减少了作用时间。最终选择了化合物18（吡美诺醇）进行进一步研究，目前正在人体中进行研究。
• Cis-2,6-dimethyl-.alpha.,.alpha.-diphenyl-1-piperidinebutanol compounds
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04031101A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  cis-2,6-Dimethyl-.alpha.,.alpha.-diphenyl-1-piperidinebutanol; and acid-addition salts. The compounds are pharmacological agents, especially antiarrythmic agents. The compounds can be produced by reacting phenyl lithium or phenylmagnesium halide with cis-.gamma.-(2,6-dimethylpiperidino)butyrophenone or a lower alkyl ester of cis-2,6-dimethyl-1-piperidinebutyric acid; by reacting .alpha.-(3-halopropyl)-.alpha.-phenylbenzyl alcohol with cis-2,6-dimethylpiperidine, or by reacting cis-1- (3-lithiopropyl)-2,6-dimethylpiperidine with benzophenone.

  cis-2,6-二甲基-α,α-二苯基-1-哌啶丁醇；及其酸盐。这些化合物是药理学试剂，特别是抗心律失常试剂。这些化合物可以通过将苯基锂或苯基镁卤化物与顺式-γ-(2,6-二甲基哌啶基)丁酰苯酮或顺式-2,6-二甲基-1-哌啶丁酸的较低烷基酯反应而制备；通过将α-(3-卤代丙基)-α-苯基苄醇与顺式-2,6-二甲基哌啶反应，或通过将顺式-1-(3-锂代丙基)-2,6-二甲基哌啶与苯甲酮反应制备。