3-(14-bromotetradecyl)pyridine | 1100395-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(14-bromotetradecyl)pyridine
• CAS: 1100395-63-8
• 化学式: C₁₉H₃₂BrN
• 分子量: 354.374
• InChiKey: HAKOHTSZZBWQTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(14-bromotetradecyl)pyridine 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以53%的产率得到C₁₉H₃₃N*HI
  参考文献：
  名称：

  天然来源的首个环状单体3-烷基吡啶鎓生物碱：鉴定，合成和生物活性。

  摘要：

  3-烷基吡啶生物碱是Haplosclerida的海生海绵中非常常见的次级代谢产物。在这里，我们报告的鉴定和合成的第一个环状单体3-烷基吡啶生物碱从天然来源。由于缺少新化合物的纯净样品，因此结构解析必须依靠HPLC和MS（n）。

  DOI：

  10.1039/b808647h
• 作为产物：
  描述：

  1,9-二溴壬烷 在 二氢吡啶 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 碘 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(14-bromotetradecyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-烷基吡啶生物碱的高效合成使其生物学评价成为可能

  摘要：

  从北极海绵Haliclona viscosa中分离出的 3-烷基吡啶生物碱 (3-APA) 是一组很有前景的生物活性海洋生物碱。然而，由于生物利用度有限，对其生物活性的研究受到了阻碍。此外，常见中间体的合成需要使用保护基团和苛刻的条件。在这项工作中，我们开发了一种简单而简洁的两步路线来生产九种不同的天然和合成卤环素。这些化合物对几种革兰氏阳性细菌菌株表现出适度的抗生素活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100134

文献信息

• An Efficient Synthesis of 3‐Alkylpyridine Alkaloids Enables Their Biological Evaluation
  作者：Anna R. Kaplan、Cassandra L. Schrank、William M. Wuest

  DOI：10.1002/cmdc.202100134

  日期：2021.8.19

  alkaloids (3-APAs) isolated from the arctic sponge Haliclona viscosa are a promising group of bioactive marine alkaloids. However, due to limited bioavailability, investigations of their bioactivity have been hampered. Additionally, synthesis of a common intermediate requires the use of protecting groups and harsh conditions. In this work, we developed a simple and concise two-step route to nine different

  从北极海绵Haliclona viscosa中分离出的 3-烷基吡啶生物碱 (3-APA) 是一组很有前景的生物活性海洋生物碱。然而，由于生物利用度有限，对其生物活性的研究受到了阻碍。此外，常见中间体的合成需要使用保护基团和苛刻的条件。在这项工作中，我们开发了一种简单而简洁的两步路线来生产九种不同的天然和合成卤环素。这些化合物对几种革兰氏阳性细菌菌株表现出适度的抗生素活性。
• The first cyclic monomeric 3-alkylpyridinium alkaloid from natural sources: identification, synthesis, and biological activity
  作者：Christoph Timm、Christian Volk、Florenz Sasse、Matthias Köck

  DOI：10.1039/b808647h

  日期：——

  3-Alkylpyridine alkaloids are very common secondary metabolites from marine sponges of the order Haplosclerida. Here, we report on the identification and synthesis of the first cyclic monomeric 3-alkylpyridinium alkaloid from natural sources. Due to the lack of a pure sample of the new compound, structure elucidation had to rely on HPLC and MS(n).

  3-烷基吡啶生物碱是Haplosclerida的海生海绵中非常常见的次级代谢产物。在这里，我们报告的鉴定和合成的第一个环状单体3-烷基吡啶生物碱从天然来源。由于缺少新化合物的纯净样品，因此结构解析必须依靠HPLC和MS（n）。