(-)-N-(4-methoxyphenyl)-(1-methyl-heptyl)amine | 726-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-N-(4-methoxyphenyl)-(1-methyl-heptyl)amine
• 英文别名: Benzenamine, 4-methoxy-N-(1-methylheptyl)-；4-methoxy-N-octan-2-ylaniline
• CAS: 726-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• mdl: MFCD11198488
• 分子量: 235.37
• InChiKey: UTLSYIVGBGPJOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(4-methoxyphenyl)-(1-methyl-heptyl)amine 、 二甲基亚砜 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-methoxy-N-methyl-N-(octan-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜将胺和硝基化合物进行N-甲基化的通用方法

  摘要：

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201303802
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-octanylidene)-4-anisidine 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 [bis(hexamethylene)cyclopentadienone]iron tricarbonyl 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-N-(4-methoxyphenyl)-(1-methyl-heptyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C = N转移加氢和C = O还原胺化反应可高效合成胺

  摘要：

  在这里，我们报道了在没有路易斯酸助催化剂的情况下，由铁催化剂促进的未活化亚胺的催化转移氢化（CTH）。（环戊二烯酮）铁络合物1的使用比经典的“克诺尔克络合物” 2活性高得多，使用i可以很好地减少N-芳基和N-烷基亚胺的数量。PrOH作为氢源。该反应以相对较低的催化剂负载量（0.5–2 mol％）进行，并且值得注意的是，它的范围还包括酮亚胺，其仅以铁络合物作为唯一的催化剂还原的先例很少。基于这种方法，我们开发了一种单罐CTH方案，用于醛/酮的还原胺化，无需分离亚胺中间体，即可以高收率获得仲胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701316

文献信息

• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• Enantioselective Organocatalytic Reductive Amination
  作者：R. Ian Storer、Diane E. Carrera、Yike Ni、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja057222n

  日期：2006.1.1

  The first enantioselective organocatalytic reductive amination reaction has been accomplished. The development of a new chiral phosphoric acid catalyst has provided a convenient strategy for the enantioselective construction of protected primary amines and provided a highly stereoselective method for the reductive amination of heterocyclic amines. A diverse spectrum of ketone and amine substrates can

  第一个对映选择性有机催化还原胺化反应已经完成。新型手性磷酸催化剂的开发为受保护伯胺的对映选择性构建提供了一种方便的策略，并为杂环胺的还原胺化提供了一种高度立体选择性的方法。可以以高产率和出色的对映选择性容纳各种不同的酮和胺底物。这种新协议实现了还原胺化与亚胺还原的关键优势，因为从烷基-烷基酮衍生的酮亚胺对分离不稳定，使用这种直接有机催化还原胺化可以全面绕过这一基本限制。
• Improving C=N Bond Reductions with (Cyclopentadienone)iron Complexes: Scope and Limitations
  作者：Mattia Cettolin、Xishan Bai、Dennis Lübken、Marco Gatti、Sofia Vailati Facchini、Umberto Piarulli、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201801348

  日期：2019.1.31

  The catalytic transfer hydrogenation of imines and the reductive amination of carbonyl compounds have been thoroughly investigated with a cyclooctene‐derived (cyclopentadienone)iron pre‐catalyst. Additionally, enantioselective ketimine reduction with a chiral (cyclopentadienone)iron complex is reported here for the first time.

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。
• Enantioselective organocatalytic reductive amination of aliphatic ketones by benzothiazoline as hydrogen donor
  作者：Kodai Saito、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c2cc31486j

  日期：——

  The chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective reductive amination of aliphatic ketones with aromatic amines was successfully achieved by the use of benzothiazoline as the hydrogen donor. Corresponding chiral aliphatic amines were obtained with excellent enantioselectivities.

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体成功地实现了脂肪族酮与芳香族胺的手性磷酸催化对映选择性还原胺化反应。得到具有优良对映选择性的相应的手性脂族胺。
• 基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110294685B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法，所述胺化物具备式I所示结构。本发明还提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物制备方法，具体为：在25℃，并在氩气的保护下，将化合物a与光敏剂和化合物b溶于有机溶剂中，使用蓝光照射48‑72小时，减压、蒸馏，柱层析、淋洗后得到所述胺化物。本申请所述制备方法利用了可见光介导的光氧化还原催化原理，相比于传统方法，它更为绿色环保、条件更为温和、更适合用作为富电子氟代芳烃的胺化。