2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole | 55134-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazol；5-(4-Nitrophenyl)-2-phenyl-2H-tetrazol；2-(4-nitrophenyl)-5-phenyltetrazole；2-(4-nitro-phenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole；2-(4-Nitrophenyl)-5-phenyltetrazol；2-p-Nitrophenyl-5-phenyltetrazol
• CAS: 55134-99-1
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₂
• 分子量: 267.247
• InChiKey: KGBHEGMYNMSBPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole 以 乙醚 、 乙醇 、 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成 (4-Nitrophenyl)imino-(phenylmethylidene)azanium
  参考文献：
  名称：

  Csongar, Ch.; Leihkauf, P.; Lohse, V., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 96 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1(5)-benzoyl-5(1)-(4-nitrophenyl)-3-phenylformazan 生成 2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  BUZYKIN, B. I.;SYSOEVA, L. P.;TITOVA, Z. S.;STOLYAROV, A. P.;KITAEV, YU. +, ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 11, 2406-2413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper nanoparticles incorporated on a mesoporous carbon nitride, an excellent catalyst in the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition and<i>N</i>-arylation of<i>N</i>-heterocycles
  作者：Siyavash Kazemi Movahed、Parinaz Salari、Melika Kasmaei、Mahsa Armaghan、Minoo Dabiri、Mostafa M. Amini

  DOI：10.1002/aoc.3914

  日期：2018.1

  XRD and N2 adsorption isotherms show that it maintains a hexagonal mesoporous structure with a high surface area (600.03 m2 g−1). The embedded Cu nanoparticles exhibit extremely high catalytic performance in two different kinds of organic reactions. The Huisgen 1,3‐dipolar cycloaddition and N‐arylation of N‐heterocycles were all accomplished.

  具有约10nm的平均粒径的Cu纳米颗粒被掺入到中孔氮化碳载体的表面上。XRD和N 2吸附等温线表明，它保持了具有高表面积（600.03 m 2  g -1）的六方介孔结构。包埋的铜纳米颗粒在两种不同的有机反应中显示出极高的催化性能。全部完成了Huisgen 1,3-偶极环加成和N-杂环的N-芳基化。
• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。
• Regiospecific Synthesis of N2-Aryl 1,2,3-Triazoles from 2,5-Disubstituted Tetrazoles via Photochemically Generated Nitrile Imine Intermediates
  作者：Robert Harris、Craig Jamieson、Sam Stewart

  DOI：10.1055/s-0034-1379010

  日期：——

  The synthesis of N2-aryl 1,2,3-triazoles from 2,5-disubstituted tetrazoles was achieved under photochemical conditions. This simple and mild one-step reaction provides regiospecific access to 2,4,5-substituted 1,2,3-triazoles via a nitrile imine intermediate. Syntheses of alkyl and heterocylic derivatives were also investigated.

  在光化学条件下，由 2,5-二取代四唑合成 N2-芳基 1,2,3-三唑。这种简单而温和的一步反应通过腈亚胺中间体提供了对 2,4,5-取代的 1,2,3-三唑的区域特异性访问。还研究了烷基和杂环衍生物的合成。
• Lohse, V.; Leihkauf, P.; Csongar, Ch., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 406 - 414
  作者：Lohse, V.、Leihkauf, P.、Csongar, Ch.、Tomaschewski, G.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted arylation of 5-substituted tetrazoles
  作者：Yu. A. Efimova、T. V. Artamonova、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1134/s1070428010040366

  日期：2010.4