7,8-bis(methoxymethoxy)-3-nitro-2H-chromen-2-one | 1610523-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-bis(methoxymethoxy)-3-nitro-2H-chromen-2-one
• CAS: 1610523-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₈
• 分子量: 311.248
• InChiKey: NTEGGWAQYGRCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-bis(methoxymethoxy)-3-nitro-2H-chromen-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-amino-7,8-bis(methoxymethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于3,3'-双香豆素的c-Met抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  基于3,3'-biscoumarin hit 3的优化，合成了基于双香豆素的c-Met抑制剂库，该库从多种香豆素衍生物库中被鉴定为c-Met的非ATP竞争性抑制剂。在这些化合物中，38和40不仅显示出强大的酶活性，IC 50值分别为107 nM和30 nM，而且还抑制了BaF3 / TPR-Met和EBC-1细胞中的c-Met磷酸化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00364k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7,8-bis(methoxymethoxy)-3-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于3,3'-双香豆素的c-Met抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  基于3,3'-biscoumarin hit 3的优化，合成了基于双香豆素的c-Met抑制剂库，该库从多种香豆素衍生物库中被鉴定为c-Met的非ATP竞争性抑制剂。在这些化合物中，38和40不仅显示出强大的酶活性，IC 50值分别为107 nM和30 nM，而且还抑制了BaF3 / TPR-Met和EBC-1细胞中的c-Met磷酸化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00364k