N,N-diethyl-3-oxo-2-(phenylhydrazinylidene)butanamide | 163220-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-oxo-2-(phenylhydrazinylidene)butanamide
• CAS: 163220-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: FLEAQYDVPRLRJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-oxo-2-(phenylhydrazinylidene)butanamide 在 sodium acetate 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-SB 219825
  参考文献：
  名称：

  基于消息地址概念的扩展，发现了一类新型的取代的吡咯并八氢异喹啉类化合物，作为有效的和选择性的δ阿片类激动剂。

  摘要：

  本文描述了属于新型取代的吡咯并八氢异喹啉类化合物的设计和合成，这些取代的吡咯并八氢异喹啉是有效的和选择性的δ阿片类激动剂。对已知的选择性δ配体（如（+）-3和有效的δ激动剂SNC 80）进行的分子建模研究导致将后者的羧酰胺基部分鉴定为推定的非芳香族δ地址。将该部分插入八氢异喹啉阿片类药物信息中可产生（+/-）-5b，这是一种有效且选择性的δ配体。活性对映体（-）-5b对delta受体（Ki = 0.9 nM）表现出纳摩尔亲和力，具有良好的mu / delta和κ/ delta结合选择性比（分别为140和1480）。此外，（-）-5b在小鼠输精管生物测定中表现为完全δ激动剂，IC50 = 25 nM，在30 nM纳曲酮（NTI）的存在下被拮抗。这些基于消息-地址概念的研究表明，非芳香族（N，N-二乙氨基）羰基部分可以替代传统的苯环作为δ阿片样物质地址。初步的体内研究表明，脑室内给药后（ED50

  DOI：

  10.1021/jm9608218
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到N,N-diethyl-3-oxo-2-(phenylhydrazinylidene)butanamide
  参考文献：
  名称：

  基于消息地址概念的扩展，发现了一类新型的取代的吡咯并八氢异喹啉类化合物，作为有效的和选择性的δ阿片类激动剂。

  摘要：

  本文描述了属于新型取代的吡咯并八氢异喹啉类化合物的设计和合成，这些取代的吡咯并八氢异喹啉是有效的和选择性的δ阿片类激动剂。对已知的选择性δ配体（如（+）-3和有效的δ激动剂SNC 80）进行的分子建模研究导致将后者的羧酰胺基部分鉴定为推定的非芳香族δ地址。将该部分插入八氢异喹啉阿片类药物信息中可产生（+/-）-5b，这是一种有效且选择性的δ配体。活性对映体（-）-5b对delta受体（Ki = 0.9 nM）表现出纳摩尔亲和力，具有良好的mu / delta和κ/ delta结合选择性比（分别为140和1480）。此外，（-）-5b在小鼠输精管生物测定中表现为完全δ激动剂，IC50 = 25 nM，在30 nM纳曲酮（NTI）的存在下被拮抗。这些基于消息-地址概念的研究表明，非芳香族（N，N-二乙氨基）羰基部分可以替代传统的苯环作为δ阿片样物质地址。初步的体内研究表明，脑室内给药后（ED50

  DOI：

  10.1021/jm9608218

文献信息

• [EN] HETEROCYCLE-CONDENSED MORPHINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES MORPHINIQUES CONDENSES SOUS FORME HETEROCYCLIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM S.P.A.

  公开号：WO1996002545A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) Compounds of formula (I), are selective delta opioid agonists and antagonists, and are useful as analgesics and in treating general neurologic disorders.(FR) Composés de formule (I) constituant des agonistes et des antagonistes sélectifs des opioïdes delta et sont utiles comme analgésiques et pour le traitement de troubles neurologiques généraux.

  化合物的公式为(I)，是选择性的δ-阿片受体激动剂和拮抗剂，可用作镇痛剂和治疗一般神经系统疾病的药物。(EN) Compounds of formula (I), are selective delta opioid agonists and antagonists, and are useful as analgesics and in treating general neurologic disorders.(FR) Composés de formule (I) constituant des agonistes et des antagonistes sélectifs des opioïdes delta et sont utiles comme analgésiques et pour le traitement de troubles neurologiques généraux.
• Octahydro-1H-pyrrolo\x9b3,2-g!and \x9b2,3-g!isoquinoline derivatives
  申请人：SmithKline Beecham S.p.A.

  公开号：US05731322A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  Tricyclic derivatives of octahydroisoquinoline of formula (I), wherein n is zero or 1 and if n is zero, one of X or Y is NH, oxygen or sulphur, and the other is NH, CH or a R.sub.4 - or R.sub.5 -substituted carbon atom; if n is 1, then X and Y are both nitrogen, or one of them is nitrogen and the other is CH or an R.sub.4 - or R.sub.5 -substituted carbon atom, have selective receptor agonist or antagonist activity, and are of potential therapeutic utility as analgesics or immunomodulating and/or cardiovascular agents. ##STR1##

  式(I)的八氢异喹啉的三环衍生物，其中n为零或1，如果n为零，则X或Y之一为NH、氧或硫，另一个为NH、CH或R.sub.4-或R.sub.5-取代的碳原子；如果n为1，则X和Y都是氮，或其中一个是氮，另一个是CH或R.sub.4-或R.sub.5-取代的碳原子，具有选择性受体激动剂或拮抗剂活性，并具有潜在的治疗效用，可用作镇痛剂或免疫调节和/或心血管药物。
• Heterocycle-condensed morphinoid derivatives
  申请人：SmithKline Beecham Farmaceutici S.P.A.

  公开号：US05981540A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  Compounds of formula (I), are selective delta opioid agonsist and antagonists, and are useful as analgesics and in treating general neurologic disorders. ##STR1##

  式(I)的化合物是选择性的δ阿片受体激动剂和拮抗剂，可用作镇痛剂和治疗一般神经系统疾病的药物。 ##STR1##
• Pyrrolooctahydroisoquinolines as potent and selective ° opioid receptor ligands: SAR analysis and docking studies
  作者：Giulio Dondio、Silvano Ronzoni、Paola Petrillo、Renee L. DesJarlais、Luca F. Raveglia

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10119-6

  日期：1997.12

  Structure Activity Relationship and docking studies focused on the role of the non-aromatic delta address in a novel class of potent and selective delta ligands, pyrrolooctahydroisoquinolines, are discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• HYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Smithkline Beecham S.p.A.

  公开号：EP0712402A1

  公开（公告）日：1996-05-22