methyl (1S,2S,3R,4R)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 16651-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S,3R,4R)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (-)-methyl 3-exo-methyl-5-norbornene-2-endo-carboxylate；3-exo-Methyl-bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-carbonsaeure-methylester；3-exo-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-endo-carbonsaeure-methylester
• CAS: 16651-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NCDNOKVFSOMXCA-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-2-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 methyl (1S,2S,3R,4R)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ikota, Nobuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2219 - 2221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scalable and Highly Diastereo- and Enantioselective Catalytic Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Methyl Esters
  作者：Tim Gatzenmeier、Mathias Turberg、Diana Yepes、Youwei Xie、Frank Neese、Giovanni Bistoni、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.8b07092

  日期：2018.10.10

  Despite tremendous advances in enantioselective catalysis of the Diels-Alder reaction, the use of simple α,β-unsaturated esters, one of the most abundant and useful class of dienophiles, is still severely limited in scope due to their low reactivity. We report here a catalytic asymmetric Diels-Alder methodology for a large variety of α,β-unsaturated methyl esters and different dienes based on extremely

  尽管在 Diels-Alder 反应的对映选择性催化方面取得了巨大进展，但简单的 α,β-不饱和酯（最丰富和最有用的亲双烯体之一）的使用范围仍然受到严重限制，因为它们的反应性低。我们在此报告了一种催化不对称 Diels-Alder 方法，用于基于极易反应的亚氨基二磷酰亚胺 (IDPi) 路易斯酸的多种 α,β-不饱和甲酯和不同的二烯。来自基于精确域的局部对自然轨道耦合簇 (DLPNO-CCSD(T)) 计算的机械见解使催化剂控制和立体化学结果合理化。
• Asymmetric Lewis Acid-Dienophile Complexation: Secondary Attraction versus Catalyst Polarizability
  作者：Joel M. Hawkins、Stefan Loren、Mitch Nambu

  DOI：10.1021/ja00084a005

  日期：1994.3

  support a two-point-binding chiral recognition mechanism for these asymmetric Diels-Alder catalysts. As the arene moieties of the alkyldichloroborane Lewis acids are made more polarizable through the progression of phenyl to 3,5-dimethylphenyl to 3,5-dichlorophenyl to 3,5-dibromophenyl to naphthyl, the polar ester group of the boron-bound methyl crotonate is drawn in toward the arene of the catalyst due

  手性路易斯酸-亲二烯体复合物的一系列五个 X 射线晶体结构支持这些不对称 Diels-Alder 催化剂的两点结合手性识别机制。由于烷基二氯硼烷路易斯酸的芳烃部分通过苯基到 3,5-二甲基苯基到 3,5-二氯苯基到 3,5-二溴苯基到萘基的进展而变得更加可极化，硼结合的巴豆酸甲酯的极性酯基团由于增强的偶极诱导偶极吸引力，被拉向催化剂的芳烃
• Design of Multinuclear Chiral Organoaluminum Complexes with (<i>R</i>)-Binaphthol Derivatives
  作者：Kazuaki Ishihara、Jun Kobayashi、Kazato Inanaga、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2001-11392

  日期：——

  Chiral dialuminum and trialuminum Lewis acids, which are effective as asymmetric Diels-Alder catalysts, have been prepared from organoaluminum reagents and optically pure binaphthol derivatives.

  利用有机铝试剂和光学纯二萘酚衍生物制备了手性二铝和试铝路易斯酸，它们可作为不对称 Diels-Alder 催化剂。
• Two-point-binding asymmetric Diels-Alder catalysts: aromatic alkyldichloroboranes
  作者：Joel M. Hawkins、Stefan Loren

  DOI：10.1021/ja00020a069

  日期：1991.9