exo-2-carbomethoxy-endo-3-methylbicyclo[2,2,1]hept-5-ene | 7167-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: exo-2-carbomethoxy-endo-3-methylbicyclo[2,2,1]hept-5-ene
• 英文别名: methyl 3-endo-methyl-5-norbornene-2-exo-carboxylate；methyl (1S,2R,3S,4R)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 7167-30-8；7288-31-5；16651-51-7；17660-75-2；23217-30-3；89577-04-8；136375-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NCDNOKVFSOMXCA-RBXMUDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-carbomethoxy-endo-3-methylbicyclo[2,2,1]hept-5-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4R)-3-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ikota, Nobuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2219 - 2221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2S,3R,4R)-3-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 exo-2-carbomethoxy-endo-3-methylbicyclo[2,2,1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  对于盐溶液中的简单Diels-Alder反应，疏水作用比次级轨道相互作用更重要。

  摘要：

  [反应：见正文]在盐溶液中进行的环戊二烯与反式巴豆酸甲酯之间Diels-Alder反应的立体选择性比表明，疏水作用优于次级轨道相互作用。

  DOI：

  10.1021/ol060741q

文献信息

• Scalable and Highly Diastereo- and Enantioselective Catalytic Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Methyl Esters
  作者：Tim Gatzenmeier、Mathias Turberg、Diana Yepes、Youwei Xie、Frank Neese、Giovanni Bistoni、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.8b07092

  日期：2018.10.10

  Despite tremendous advances in enantioselective catalysis of the Diels-Alder reaction, the use of simple α,β-unsaturated esters, one of the most abundant and useful class of dienophiles, is still severely limited in scope due to their low reactivity. We report here a catalytic asymmetric Diels-Alder methodology for a large variety of α,β-unsaturated methyl esters and different dienes based on extremely

  尽管在 Diels-Alder 反应的对映选择性催化方面取得了巨大进展，但简单的 α,β-不饱和酯（最丰富和最有用的亲双烯体之一）的使用范围仍然受到严重限制，因为它们的反应性低。我们在此报告了一种催化不对称 Diels-Alder 方法，用于基于极易反应的亚氨基二磷酰亚胺 (IDPi) 路易斯酸的多种 α,β-不饱和甲酯和不同的二烯。来自基于精确域的局部对自然轨道耦合簇 (DLPNO-CCSD(T)) 计算的机械见解使催化剂控制和立体化学结果合理化。
• Converting <i>exo</i>-Selective Diels−Alder Reaction to <i>endo</i>-Selective in Chloroloaluminate Ionic Liquids
  作者：Anil Kumar、Sanjay S. Pawar

  DOI：10.1021/jo035038j

  日期：2004.2.1

  The endo:exo ratio of 0.35:1 for the reaction of cyclopentadiene with methyl methacrylate observed in organic solvents can be converted to 3:1 in chloroaluminate ionic liquids with their effective reuse in Diels−Alder reactions.

  的内切：外型的0.35比：在氯铝酸盐1离子液体与第尔斯-阿尔德反应的有效重用：对于环戊二烯与甲基丙烯酸甲酯在有机溶剂中所观察到的反应1可转化为3。
• Hydrophobic effects in a simple Diels–Alder reaction in water
  作者：Diganta Sarma、Sanjay S. Pawar、Suvarna S. Deshpande、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.093

  日期：2006.6

  The endo/exo ratio for a simple Diels–Alder reaction carried out in water has been used to argue that hydrophobic effects can dominate the geometries of the transition states.

  在水中进行的简单Diels-Alder反应的内/外比已经被用来证明疏水作用可以控制过渡态的几何形状。
• Iridoids : Stereospecific synthesis of functionalized cyclopentanoid intermediates via bicyclo[2.2.1]heptanones
  作者：P. Callant、P. Storme、E. Van der Eycken、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94204-7

  日期：1983.1

  An efficient synthesis of functionalized trialkyl substituted cyclopentanoids is presented. Stereocontrol is secured by their formation from norbornane precusors. The strategy is illustrated by the total synthesis of (±)-boschnialactone (13), (±)-teucriumlactone C (14) and (±)-loganin (2).

  提出了功能化的三烷基取代的环戊烷的有效合成方法。通过降冰片烷前体的形成来确保立体控制。（±）-草内酯（13），（±）-te内酯C（14）和（±）-胶（2）的全合成说明了该策略。
• Chemistry of methylnorbornyl cations. II. Sources and identification of sixteen of the methylnorbornanols
  作者：Jerome A. Berson、Arthur W. McRowe、Robert G. Bergman、Donald. Houston

  DOI：10.1021/ja00987a013

  日期：1967.5