(3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-2-propen-1-ylamino]-butanoic acid methyl ester | 1589566-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-2-propen-1-ylamino]-butanoic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 3-[N-allyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino]butanoate；methyl (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]butanoate
• CAS: 1589566-49-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: JROQBOUJZMQCFV-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-2-propen-1-ylamino]-butanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-2-iodoethylamino]-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖简洁的合成方法，用于手性2-取代-4-哌啶酮

  摘要：

  已经证明了对映体纯的手性2-芳基/烷基取代的4-哌啶酮的新颖和简洁的合成途径。这条新路线具有两个关键步骤：将高手性锂酰胺高度非对映选择性共轭添加到反式-β-取代的α，β-不饱和甲酯中，确保2位对映体纯度（de> 19：1）和分子内对碳负离子的攻击甲基酯导致形成哌啶酮环。已成功合成了多种底物，包括手性2-芳基和2-烷基-4-哌啶酮，且收率适中至高收率。此外，还合成了一些非手性的3-取代的4-哌啶酮，具有提高的成环产率，这暗示了该方法在各种哌啶环的构建中的多功能性。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5065-3
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-2-propen-1-ylamino]-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖简洁的合成方法，用于手性2-取代-4-哌啶酮

  摘要：

  已经证明了对映体纯的手性2-芳基/烷基取代的4-哌啶酮的新颖和简洁的合成途径。这条新路线具有两个关键步骤：将高手性锂酰胺高度非对映选择性共轭添加到反式-β-取代的α，β-不饱和甲酯中，确保2位对映体纯度（de> 19：1）和分子内对碳负离子的攻击甲基酯导致形成哌啶酮环。已成功合成了多种底物，包括手性2-芳基和2-烷基-4-哌啶酮，且收率适中至高收率。此外，还合成了一些非手性的3-取代的4-哌啶酮，具有提高的成环产率，这暗示了该方法在各种哌啶环的构建中的多功能性。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5065-3

文献信息

• <i>N</i>,2,3,4-Tetrasubstituted Pyrrolidines through Tandem Lithium Amide Conjugate Addition/Radical Cyclization/Oxygenation Reactions
  作者：František Kafka、Radek Pohl、Ivana Císařová、Richard Mackman、Gina Bahador、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201600621

  日期：2016.8

  Enantioselective syntheses of densely functionalized pyrrolidines deriving their chirality from (R)-1-(phenyl)ethylamine are reported. Allylic amines and β-substituted-α,β-unsaturated esters are used as the building blocks in this one-pot reaction. Single electron transfer (SET) oxidation served to merge the reactivities of anionic enolate and radical intermediates. Ferrocenium hexafluorophosphate

  报告了从 (R)-1-(苯基) 乙胺衍生其手性的密集官能化吡咯烷的对映选择性合成。烯丙胺和 β-取代-α,β-不饱和酯用作该一锅反应的构建单元。单电子转移 (SET) 氧化有助于合并阴离子烯醇化物和自由基中间体的反应性。易于制备、储存和处理的二茂铁六氟磷酸被用作 SET 氧化剂，持久性自由基 TEMPO 用作氧化剂，引入受保护的羟基官能团，这被证明有利于进一步衍生。在目标四取代吡咯烷中实现了独有的 2,3-反式和高达 6:1 的 3,4-顺式/反式非对映选择性。