Methyl 3-(N-phenylamino)butyrate | 40871-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(N-phenylamino)butyrate
• 英文别名: methyl 3-(phenylamino)-butanoate；methyl 3-(phenylamino)butanoate；3-anilino-butyric acid methyl ester；3-Anilino-buttersaeure-methylester；methyl(S)-3-(phenylamino)butanoate；methyl 3-anilinobutanoate
• CAS: 40871-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: IEYGIYJFTCKIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(N-phenylamino)butyrate 在 sodium methylate 、 formamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-(phenylamino)butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-溴乙酰胺介导的羧酰胺的霍夫曼重排

  摘要：

  摘要 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561405
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-苯胺基-2-丁烯酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 、 三苯基膦 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 Methyl 3-(N-phenylamino)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-phenyl β-amino acids via iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation using mixed monodentate ligands

  摘要：

  The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of N-phenyl-beta-dehydroamino acid derivatives was examined using monodentate phosphoramidite ligands. The highest yields and enantioselectivities were obtained using a mixed ligand approach with PipPhos L1 and achiral triphenylphosphine (full conversion, 70% ee). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.026

文献信息

• NOVEL RUTHENIUM CARBONYL COMPLEX HAVING TRIDENTATE LIGAND, ITS PRODUCTION METHOD AND USE
  申请人：Kuriyama Wataru

  公开号：US20110237814A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to a ruthenium carbonyl complex that is represented by the following Formula (1): RuXY(CO)(L)  (1) (in the Formula (1), X and Y, which may be the same or different from each other, represent an anionic ligand and L represents a tridentate aminodiphosphine ligand which has two phosphino groups and a —NH— group), its production method, and a method for production of alcohols by hydrogenation-reduction of ketones, esters, and lactones using the complex as a catalyst. The ruthenium carbonyl complex of the invention has a high catalytic activity and it can be easily prepared and handled.

  本发明涉及一种由以下化学式（1）表示的钌羰基配合物： RuXY(CO)(L)  (1) （在化学式（1）中，X和Y可以相同也可以不同，代表一个阴离子配体，L代表一个三牙螯合胺二膦配体，具有两个膦基团和一个—NH—基团），以及其制备方法，以及利用该配合物作为催化剂通过酮、酯和内酯的加氢还原生产醇的方法。 本发明的钌羰基配合物具有高催化活性，且易于制备和处理。
• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• Benefits of a Dual Chemical and Physical Activation: Direct aza-Michael Addition of Anilines Promoted by Solvent Effect under High Pressure
  作者：Alena Fedotova、Benoit Crousse、Isabelle Chataigner、Jacques Maddaluno、Alexander Yu. Rulev、Julien Legros

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01756

  日期：2015.10.16

  The unique combination of hexafluoroisopropanol (HFIP) employed as solvent and hyperbaric conditions (10–15 kbar) allows unprecedented 1,4-addition of poor nucleophiles, such as aromatic amines, onto sluggish (cumbersome) Michael acceptors without any promoter or workup.

  用作溶剂和高压条件（10-15 kbar）的六氟异丙醇（HFIP）的独特组合，使空前的1,4-加成不良的亲核试剂（如芳香胺）可以缓慢地（笨重）地置于迈克尔受体上，而无需任何促进剂或后处理。
• A Simple Method for Preparation of Secondary Aromatic Amines
  作者：Ivan V. Mićović、M. D. Ivanović、David M. Piatak、Vera Dj. Bojić

  DOI：10.1055/s-1991-26642

  日期：——

  A simple and efficient method for the preparation of secondary N-alkylarylamines via reductive amination of ketones with primary aromatic amines using activated zinc/acetic acid is described. It requires only equimolar amounts of the starting compounds and affords good yields of the corresponding amines (50-90%). It is not applicable to aldehydes nor aliphatic amines.

  一种简便高效的方法，通过活性锌/醋酸促进的酮类与一级芳香胺的还原胺化反应，用于制备二级N-烷基芳香胺，所需仅为等摩尔量的起始化合物，并能获得相应胺类50-90%的优良产率。该方法不适用于醛类或脂肪胺类。
• A Homogeneous Catalyst for Reduction of Optically Active Esters to the Corresponding Chiral Alcohols without Loss of Optical Purities
  作者：Wataru Kuriyama、Yasunori Ino、Osamu Ogata、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1002/adsc.200900114

  日期：2010.1.4

  A ruthenium complex was found to catalyze the hydrogen reduction of esters under mild and neutral conditions. A variety of optically active esters can be reduced to the corresponding alcohols in excellent yield without loss of their optical purity or causing undesirable side reactions. Hydrogen reduction needs such simple operations – reaction, concentration, and purification – that the violent quench

  发现钌络合物在温和和中性条件下催化酯的氢还原。可以将多种旋光酯以优异的产率还原为相应的醇，而不会损失它们的旋光纯度或引起不希望的副反应。还原氢需要如此简单的操作-反应，浓缩和纯化-可以省去传统的硼氢化钠或氢化锂铝还原所伴随的剧烈的淬灭步骤和萃取步骤。

表征谱图