1-碘-2-甲基丙-1-烯 | 20687-01-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-碘-2-甲基丙-1-烯
• 英文名称: 1-iodo-2-methylpropene
• 英文别名: 1-iodo-2-methylprop-1-ene
• CAS: 20687-01-8
• 化学式: C₄H₇I
• 分子量: 182.004
• InChiKey: INLKHEAPNAVZAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109.77°C (estimate)
• 密度：
  1.6556 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-甲基丙-1-烯 在 zinc dibromide alkenyl cuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(4Z)-2-methyldeca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基铜衍生物XIII：具有很高立体异构纯度的共轭二烯的合成

  摘要：

  共轭二烯是通过在ZnBr 2和催化量的Pd o L 4存在下，将链烯基铜酸酯和链烯基卤化物偶联而获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)89020-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 生成 1-碘-2-甲基丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  2-Metallated Oxazoles; pKa Dependent Deuterations, NMR Studies and Palladium Catalysed Coupling.

  摘要：

  Deuteration experiments on 2-lithiated oxazoles show a pKa dependent regioselectivity suggesting that the ring cleaved tautomer dominates the equilibrium. Transmetallation to the zinc derivative gives a species which behaves as a C2 ring closed nucleophile as judged by deuteration and palladium catalysed coupling experiments. These conclusions are supported by nmr spectroscopy studies of the metallated species.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00498-w

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Rishi G. Vaswani、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo702329z

  日期：2008.3.1

  scalable synthetic route profits from the strategic utilization of substrate-controlled manipulations for the iterative installation of the requisite stereogenic centers. The key transformations include a diastereoselective modified Claisen condensation, a chemo- and diastereoselective reduction of a β-keto ester, and the substrate-directed hydrogenation of a dehydroamino ester derivative. During the course

  本文描述了基于吡咯烷的生物碱 (-)-kaitocephalin 的全化学合成的立体控制策略的成功实施。这种可扩展的合成路线得益于对底物控制操作的战略利用，以迭代安装必要的立体中心。关键转化包括非对映选择性修饰的克莱森缩合、β-酮酯的化学和非对映选择性还原以及脱氢氨基酯衍生物的底物导向氢化。在我们的研究过程中，发现了一个有趣的立体收敛环化反应，用于高效组装 kaitocephalin 2,2,5-三取代的吡咯烷核心。
• Palladium-catalyzed coupling of vinylic halides, alkenes, and amines
  作者：Richard C. Larock、Chi Tu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00265-a

  日期：1995.6

  The palladium-catalyzed, three component coupling of vinylic halides, alkenes, and amines has been re-examined. The success of the cross-coupling of vinylic halides, alkenes and amines depends heavily on the structures of each of the three substrates, as well as the reaction conditions. The presence of water greatly improves the yield. Secondary amines give much better results than primary amines.

  钯催化的乙烯基卤化物，烯烃和胺的三组分偶联已被重新检查。乙烯基卤化物，烯烃和胺的交叉偶联成功与否在很大程度上取决于三种底物各自的结​​构以及反应条件。水的存在大大提高了产量。仲胺比伯胺具有更好的结果。只有不受阻碍的单取代末端烯烃反应良好。非共轭的1,4-和1,5-二烯提供单个产品的良好收率，这显然是由于偶联过程中的螯合。相对不受阻碍的乙烯基卤化物通常（但并非总是）能提供最佳结果。当使用受阻较少的胺和乙烯基卤化物时，观察到由乙烯基钯加成到烯烃双键两端的区域异构体的混合物。立体异构体的混合物也很常见。这些反应通过乙烯基钯的形成并加到烯烃中，重排成π-烯丙基钯中间体以及随后的胺被钯取代而进行。
• Catalytic Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes via Directed Aminopalladation
  作者：Zhen Liu、Yanyan Wang、Zichen Wang、Tian Zeng、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.7b06520

  日期：2017.8.16

  unactivated alkenes proceeding via a Pd(II)/Pd(IV) catalytic cycle has been developed. To realize this transformation, a cleavable bidentate directing group is used to control the regioselectivity of aminopalladation and stabilize the resulting organopalladium(II) intermediate, such that oxidative addition to a carbon electrophile outcompetes potential β-hydride elimination. Under the optimized reaction conditions

  已开发出通过 Pd(II)/Pd(IV) 催化循环进行的未活化烯烃的分子间 1,2-碳甲化反应。为了实现这种转变，使用可裂解的双齿导向基团来控制氨基钯化的区域选择性并稳定所得的有机钯 (II) 中间体，从而使碳亲电子试剂的氧化加成胜过潜在的 β-氢化物消除。在优化的反应条件下，范围广泛的氮亲核试剂和碳亲电试剂是该反应中相容的偶联伙伴，提供中等至高产率。该反应的产物可以很容易地转化为游离的 γ-氨基酸和 γ-内酰胺，它们都是药物分子和生物活性化合物中常见的结构基序。
• Nickel-Catalyzed 1,2-Diarylation of Simple Alkenyl Amides
  作者：Joseph Derosa、Roman Kleinmans、Van T. Tran、Malkanthi K. Karunananda、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b11942

  日期：2018.12.26

  A nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling of simple alkenyl amides with aryl iodides and aryl boronic esters is reported. The reaction is enabled by an electron-deficient olefin (EDO) ligand, dimethyl fumarate, and delivers the desired 1,2-diarylated products with excellent regiocontrol. Under optimized conditions, a wide range of amides derived from 3-butenoic acid, 4-pentenoic acid, and allyl

  报道了简单烯基酰胺与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的镍催化连接交叉偶联。该反应由缺电子烯烃 (EDO) 配体富马酸二甲酯实现，并提供具有出色区域控制的所需 1,2-二芳基化产物。在优化条件下，衍生自 3-丁烯酸、4-戊烯酸和烯丙胺的多种酰胺都是相容的底物。该方法代表了由天然酰胺官能团引导的区域控制 1,2-二芳基化的第一个例子。计算分析揭示了潜在的底物结合模式和 EDO 配体在还原消除步骤中的作用。
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯