(trifluoromethyl)(4-vinylphenyl)sulfane | 775-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (trifluoromethyl)(4-vinylphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Ethenyl-4-[(trifluoromethyl)thio]benzene；1-ethenyl-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 775-28-0
• 化学式: C₉H₇F₃S
• 分子量: 204.216
• InChiKey: SVOFPKGDYRGHSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trifluoromethyl)(4-vinylphenyl)sulfane 在 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(trifluoromethyl)(4-(vinyl-1-d)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯衍生物的催化α-选择性氘化

  摘要：

  我们报告了一个操作简单的苯乙烯催化 α-氘化协议。该过程通过碱催化将甲醇可逆加成到 DMSO -d6 溶剂中的苯乙烯中进行。甲醇的浓度显示出对于多个竞争副反应的高产率和选择性至关重要。证明了 α-氘代苯乙烯在获取氘标记的手性苄基立体中心方面的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12874
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲硫基)苯甲基溴 在 potassium hydrogensulfate 、 乌洛托品 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (trifluoromethyl)(4-vinylphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Marenets,M.S. et al., Soviet progress in chemistry, 1968, vol. 34, # 9, p. 60 - 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Trifluoroacetylation of Alkenes Triggered by a Visible‐Light‐Promoted C–O Bond Fragmentation of Trifluoroacetic Anhydride
  作者：Kun Zhang、David Rombach、Nicolas Yannick Nötel、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202109235

  日期：2021.10.4

  methodologies and occurs through a trifluoroacyl radical mechanism promoted by a photocatalyst, which triggers a C−O bond fragmentation. Mechanistic studies (kinetic isotope effects, spectroelectrochemistry, optical spectroscopy, theoretical investigations) highlight the evidence of a fleeting CF3CO radical under photoredox conditions. The trifluoroacyl radical can be stabilized under CO atmosphere, delivering

  我们报告了一种温和且操作简单的烯烃三氟酰化策略，该策略利用三氟乙酸酐作为低成本且易于获得的试剂。这种光介导的过程与传统方法有着根本的不同，它通过由光催化剂促进的三氟酰基自由基机制发生，从而触发 CO 键断裂。机理研究（动力学同位素效应、光谱电化学、光谱学、理论研究）突出了转瞬即逝的 CF 3的证据光氧化还原条件下的 CO 自由基。三氟酰基自由基可以在 CO 气氛下稳定，提供具有更高化学效率的三氟乙酰化产物。此外，该方法可以通过简单地改变反应参数变成三氟甲基化协议。除了简单的烯烃外，该方法还允许小分子药物和常见药效团的化学和区域选择性功能化。
• Structure–Reactivity Relationship of Trifluoromethanesulfenates: Discovery of an Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Xinxin Shao、Chunfa Xu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo502645m

  日期：2015.3.20

  A family of electrophilic trifluoromethanesulfenates was prepared. Structure–reactivity relationship studies showed that the substituted groups on the aryl ring of the trifluoromethylthiolating reagent did not have an obvious influence on their reactivities. A simplified electrophilic trifluoromethylthiolating reagent 1c was then identified that can react with a wide range of nucleophiles such as Grignard

  制备了亲电三氟甲烷亚磺酸盐家族。结构反应关系研究表明，三氟甲基硫醇化试剂的芳基环上的取代基对其反应活性没有明显影响。然后鉴定出一种简化的亲电子三氟甲基硫醇化试剂1c，它可以在温和的反应条件下与格氏试剂，芳基硼酸，炔烃，吲哚，β-酮酸酯，羟吲哚和亚磺酸钠等多种亲核试剂反应。在这些条件下可以耐受多种官能团。
• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• Enantioselective Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Benzylic Radicals via Ring Opening of Cyclopropanols
  作者：Chao Jiang、Lei Wang、Honggang Zhang、Pinhong Chen、Yin-Long Guo、Guosheng Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.07.003

  日期：2020.9

  trifluoromethylation of aryl-substituted cyclopropanols via a radical ring-opening pathway is reported herein, which provides an easy and straightforward access to structurally diverse β-CF3 ketones in good yields and excellent enantioselectivities under very mild conditions. Critical to the success of the copper-catalyzed radical relay is that a benzylic radical intermediate can be enantioselectively trapped by

  本文报道了经由自由基开环途径的芳基取代的环丙醇的不对称三氟甲基化，其提供了在非常温和的条件下容易且直接地以良好的产率和优异的对映选择性接近结构多样的β- CF 3酮。铜催化自由基继电器成功的关键在于，苄基自由基中间体可以被反应性（L ∗）Cu II CF 3对映选择性地捕获。另外，新型的含喹啉基的双恶唑啉配体在不对称三氟甲基化中起重要作用。
• An Electrophilic Hypervalent Iodine Reagent for Trifluoromethylthiolation
  作者：Xinxin Shao、Xueqiang Wang、Tao Yang、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201209817

  日期：2013.3.18

  Sulfur and friends: A new electrophilic hypervalent iodine reagent 1 has been developed for direct trifluoromethylthiolation. A variety of nucleophiles, including β‐ketoesters, aldehydes, amides, aryl or vinyl boronic acids, and alkynes, reacted with 1 under mild conditions to give the corresponding trifluoromethylthiolated compounds in good to excellent yields.

  硫磺和朋友：已开发出一种新的亲电子高价碘试剂1用于直接三氟甲基硫醇化。各种亲核试剂（包括β-酮酸酯，醛，酰胺，芳基或乙烯基硼酸和炔烃）在温和的条件下与1反应，以良好的产率获得了相应的三氟甲基硫代化合物。