4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-2,5-diene | 71065-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-2,5-diene
• 英文别名: (2-norborneno)furan；2-norbornenofuran；4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-isobenzofuran；4,5,6,7-Tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran；4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2,5-diene
• CAS: 71065-24-2
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: HVLVTEVTECTBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-2,5-diene 在 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 降冰片烯
  参考文献：
  名称：

  氢在碳氢化合物中的热中性热中性转移

  摘要：

  注：Univ lausanne，inst chim Organ，ch-1005 lausanne，瑞士。参考 LGSA-ARTICLE-1981-006doi:10.1021/ja00403a059 记录创建于 2005-11-09，修改于 2017-05-12

  DOI：

  10.1021/ja00403a059
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dioxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-ene 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  一个的双键的π各向异性顺-11- Oxasesquinorbornene衍生物..的立体选择性的狄尔斯-阿尔德（2- norborneno）的增加[ C ^ ]呋喃。11-氧杂-内-四环[6.2.1.1 3,6 .0 2,7 ] -dodec-2（7）-烯-9,10-外-二羧酸酐的晶体结构† ‡

  摘要：

  （2-降冰片基）[ c ]呋喃（4）与马来酸酐的反应得到11-氧杂-内-四环[6.2.1.1 3,6 .0 2,7 ] dodec-2（7）-ene-9， 10-外-二酐（5），并与甲基乙炔，甲基-11-氧杂内-tetracyclo [6.2.1.1 3,6 0.0 2,7 ]十二-2（7），9-二烯-9,10- -二羧酸盐（7）。该SYN -11氧杂sesquinorbornenes 5和7可以与他们进行cycloaddents平衡。它们比相应的抗氧化剂至少稳定2 kcal / mol-sesquinorbornenes 6和8。的结构7从它的光谱数据推断，通过环氧化用空气或过酸，得到外-epoxide 13和通过催化氢化，得到14。通过单晶X射线衍射确定5的结构。在5中的C（1,2,7,8）和C（2,3,6,7）平面之间测得163°的二面角。C（2,7）双键与平面度的重要偏离归因于（π

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640613

文献信息

• Hickey, Eugene R.; Paquette, Leo A., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 1, p. 163 - 176
  作者：Hickey, Eugene R.、Paquette, Leo A.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal and photochemical reactions of syn-oxabenzosesquinorbornene (1,2,3,4,9,10-hexahydro-9,10-exo-epoxy-1,4-exo-methanoanthracene)
  作者：Paul D. Bartlett、Gerald L. Combs

  DOI：10.1021/jo00178a009

  日期：1984.2
• AVENATI M.; HAGENBUCH J.-P.; MAHAIM C.; VOGEL P., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 33, 3167-3170
  作者：AVENATI M.、 HAGENBUCH J.-P.、 MAHAIM C.、 VOGEL P.

  DOI：——

  日期：——
• BARTLETT, P. D.;COMBS, G. L. ,, JR, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 625-630
  作者：BARTLETT, P. D.、COMBS, G. L. ,, JR

  DOI：——

  日期：——