N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)thiophene-3-carboxamide | 1646184-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)thiophene-3-carboxamide
• CAS: 1646184-04-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄OS
• 分子量: 326.422
• InChiKey: QOQRIEMACFFDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)thiophene-3-carboxamide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯基溴化镁 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.6h， 以82%的产率得到N-[2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl]-2-n-pentylthiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助在宽范围内方便地进行铁催化的CH烯丙基化/烷基化

  摘要：

  三唑的协助为广泛范围内的芳烃，杂芳烃和烯烃的铁催化的CHH烯丙基化的统一策略奠定了基础。事实证明，这种多功能催化剂还可胜任具有选择性的一级和二级卤化物的定点甲基化，苄基化和烷基化。三唑辅助的CH活化是化学，位点和非对映选择性的，在极温和的反应条件下，模块化TAM导向基团很容易以无痕方式除去。

  DOI：

  10.1002/anie.201509603
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助钌催化的C ？芳族酰胺的芳基化

  摘要：

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403019