2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-amine | 1310826-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-amine
• 英文别名: 2-(1-benzyltriazol-4-yl)propan-2-amine
• CAS: 1310826-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: LSODJDAUUFTKBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  386.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-amine 在 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.34h， 生成 N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C（sp2）？H和C（sp3）？三唑协助下的H酰化作用

  摘要：

  1,2,3-三唑单元可实现铁催化的CH芳基化，具有广泛的应用范围。新型的基于三唑的双齿助剂可以高度模块化的方式轻松获得，并允许用户友好的芳烃和烯烃的铁催化C（sp 2）H官能化，具有出色的化学和非对映选择性。通用铁催化剂还证明可用于具有挑战性的C（sp 3）H官能化，并通过有机金属作用方式进行。三唑辅助的CH活化策略是在非常温和的反应条件下发生的，助剂很容易以无痕方式除去。有趣的是，三唑基被证明优于以前使用的助剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201311024
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  源自季氨基酸的三偶氮唑的构象混杂模拟了肽的行为†

  摘要：

  由季氨基酸衍生物制成的1,4-取代的三唑低聚物表现出与天然肽相似的构象行为。都在晶体状态下获得了绞合线和之字形构型。在溶液中，根据所使用的取代基和溶剂，已经检测到结构较弱的迹象。

  DOI：

  10.1039/c5ob01461a

文献信息

• Expedient Iron-Catalyzed C−H Allylation/Alkylation by Triazole Assistance with Ample Scope
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201509603

  日期：2016.1.22

  for the iron‐catalyzed C−H allylation of arenes, heteroarenes, and alkenes with ample scope. The versatile catalyst also proved competent for site‐selective methylation, benzylation, and alkylation with challenging primary and secondary halides. Triazole‐assisted C−H activation proceeded chemo‐, site‐, and diastereo‐selectively, and the modular TAM directing group was readily removed in a traceless

  三唑的协助为广泛范围内的芳烃，杂芳烃和烯烃的铁催化的CHH烯丙基化的统一策略奠定了基础。事实证明，这种多功能催化剂还可胜任具有选择性的一级和二级卤化物的定点甲基化，苄基化和烷基化。三唑辅助的CH活化是化学，位点和非对映选择性的，在极温和的反应条件下，模块化TAM导向基团很容易以无痕方式除去。
• Iron‐Catalyzed C−H Alkynylation through Triazole Assistance: Expedient Access to Bioactive Heterocycles
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201700587

  日期：2017.3.13

  Triazole assistance enabled the first iron‐catalyzed C−H alkynylation of arenes, heteroarenes, and alkenes. The modular TAM directing group set the stage for a sequential C−H alkynylation/annulation strategy with ample scope, enabling the iron‐catalyzed assembly of isoquinolones, pyridones, pyrrolones, and isoindolinones with high levels of chemo‐, site‐, and regioselectivity.

  三唑的辅助作用使芳烃，杂芳烃和烯烃的首次铁催化CH炔基化反应成为可能。模块化的TAM指导小组为具有足够范围的顺序C-H炔基化/环化策略奠定了基础，使铁催化的异喹诺酮，吡啶酮，吡咯烷酮和异吲哚啉酮具有化学，位点和区域选择性高水平的组装能力。
• Triazole-Assisted Ruthenium-Catalyzed CH Arylation of Aromatic Amides
  作者：Hamad H. Al Mamari、Emelyne Diers、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201403019

  日期：2014.7.28

  heteroarenes, as well as alkenes, by using easy‐to‐handle aryl bromides as the arylating reagents. The triazole‐assisted CH activation strategy was found to be widely applicable, to occur under mild reaction conditions, and the catalytic system was tolerant of important electrophilic functionalities. Notably, the flexible triazole‐based auxiliary proved to be a more potent directing group for the optimized

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。
• Conventional and microwave assisted synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from Huisgen cycloaddition
  作者：Juan Ignacio Sarmiento-Sanchez、Adrian Ochoa-Teran、Ignacio A. Rivero

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.913

  日期：——

  In this paper the synthesis of a library of new 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles 1, with a variety of additional functional groups on its structure, from an in situ generated benzyl azide 2 and different alkynes and dialkynes 3 is reported. Optimal experimental conditions were established for the conventional click chemistry and for the microwave-assisted synthesis of these 1,2,3triazoles. Comparing

  在本文中，从原位生成的叠氮化苄 2 和不同的炔烃和二炔烃 3 合成了一个新的 1,4-二取代 1,2,3-三唑 1 库，其结构上具有多种附加官能团。报道。为常规点击化学和这些 1,2,3 三唑的微波辅助合成建立了最佳实验条件。比较结果可以得出结论，在微波辅助条件下，可以在更短的时间内以更高的产率获得产品。
• BODIPY‐Labeled Cyclobutanes by Secondary C(sp ³ )−H Arylations for Live‐Cell Imaging
  作者：Matteo Virelli、Wei Wang、Rositha Kuniyil、Jun Wu、Giuseppe Zanoni、Antonio Fernandez、Jamie Scott、Marc Vendrell、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201903461

  日期：2019.10

  cyclobutanes were accessed by a versatile palladium-catalyzed secondary C(sp3 )-H activation, exploiting chelation assistance by modular triazoles. The C-H arylation led to cyclobutane natural product derivatives in a highly regioselective fashion, setting the stage for the easy access to novel fluorogenic boron-dipyrrin (BODIPY)-labeled probes for live-cell imaging.

  芳基化环丁烷通过多功能钯催化的二级 C(sp3)-H 活化获得，利用模块化三唑的螯合辅助。CH 芳基化以高度区域选择性的方式产生环丁烷天然产物衍生物，为轻松获得用于活细胞成像的新型荧光硼-联吡喃 (BODIPY) 标记探针奠定了基础。