2-isobutyl-N-{4-[N-methyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)aminomethyl]phenyl}-8-(methylsulfonamido)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-2-benzazepine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-isobutyl-N-{4-[N-methyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)aminomethyl]phenyl}-8-(methylsulfonamido)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-2-benzazepine-4-carboxamide
• 英文别名: 8-(methanesulfonamido)-N-[4-[[methyl(oxan-4-yl)amino]methyl]phenyl]-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-3H-2-benzazepine-4-carboxamide
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₅S
• 分子量: 554.711
• InChiKey: CVXKZZXEKNEZQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-isobutyl-N-{4-[N-methyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)aminomethyl]phenyl}-8-(methylsulfonamido)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-2-benzazepine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯并ze庚因支架的趋化因子受体配体的合成和生物学评价。

  摘要：

  靶向CCR2和CCR5受体被认为是开发新型抗炎药的有前途的概念。在这里，我们介绍了CCR5受体与2-苯并ze庚因支架的第一个探针依赖性正变构调节剂（PAM）的发展。化合物14（2-异丁基-N-（{[N-甲基-N-（四氢-2H-吡喃-4-基）氨基]甲基}苯基）-1-氧代-2,3-二氢-1H-2- benzazepine-4-carboxamide）以CCL4依赖性的方式激活CCR5受体，但不与CCR5处的[3H] TAK-779结合竞争。此外，在2-苯并ze庚因骨架的7位上引入对甲苯基部分将CCR5 PAM 14变成选择性CCR2受体拮抗剂26b。此处介绍的结构亲和力和活性关系为CCR2和CCR5受体识别配体提供了新的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.046