2-[4-(benzyloxy)-1,1-difluorobutyl]tetrahydro-2H-pyran-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxy)-1,1-difluorobutyl]tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: 2-(1,1-Difluoro-4-phenylmethoxybutyl)oxan-2-ol；2-(1,1-difluoro-4-phenylmethoxybutyl)oxan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₂₂F₂O₃
• 分子量: 300.346
• InChiKey: HXFQYZSCDTXPCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 [(4-bromo-4,4-difluorobutoxy)methyl]benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-[4-(benzyloxy)-1,1-difluorobutyl]tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  将RCF2Li化合物低温分子间加成到各种羰基亲电试剂中，以实际合成含CF2的结构单元

  摘要：

  本文致力于纪念Jean F. Normant教授，并赞扬他在有机金属化学领域的杰出贡献。 抽象的 据报道，将各种RCF 2 Li化合物添加到各种羰基亲电子试剂（醛，酮，酰基硅烷，酯和内酯）中。该反应在巴比尔条件下在非常低的温度下通过与相应的RCF 2 Br化合物的Br / Li交换进行。与使用更稳定，但反应性较低的有机金属物质的现有方法相比，酯，内酯和反应性较差的酮类均有效添加。 据报道，将各种RCF 2 Li化合物添加到各种羰基亲电子试剂（醛，酮，酰基硅烷，酯和内酯）中。该反应在巴比尔条件下在非常低的温度下通过与相应的RCF 2 Br化合物的Br / Li交换进行。与使用更稳定，但反应性较低的有机金属物质的现有方法相比，酯，内酯和反应性较差的酮类均有效添加。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562786

文献信息

• Low-Temperature Intermolecular Addition of RCF2Li Compounds to Various Carbonyl Electrophiles for a Practical Synthesis of CF2-Containing Building Blocks
  作者：Mélanie Decostanzi、Jean-Marc Campagne、Eric Leclerc

  DOI：10.1055/s-0035-1562786

  日期：2016.10

  compounds. In contrast with existing methods that use more stable, but less reactive, organometallic species, there is efficient addition to esters, lactones and poorly reactive ketones. The addition of various RCF2Li compounds to a wide range of carbonyl electrophiles (aldehydes, ketones, acylsilanes, esters, and lactones) is reported. The reaction proceeds at very low temperature under Barbier conditions

  本文致力于纪念Jean F. Normant教授，并赞扬他在有机金属化学领域的杰出贡献。 抽象的 据报道，将各种RCF 2 Li化合物添加到各种羰基亲电子试剂（醛，酮，酰基硅烷，酯和内酯）中。该反应在巴比尔条件下在非常低的温度下通过与相应的RCF 2 Br化合物的Br / Li交换进行。与使用更稳定，但反应性较低的有机金属物质的现有方法相比，酯，内酯和反应性较差的酮类均有效添加。 据报道，将各种RCF 2 Li化合物添加到各种羰基亲电子试剂（醛，酮，酰基硅烷，酯和内酯）中。该反应在巴比尔条件下在非常低的温度下通过与相应的RCF 2 Br化合物的Br / Li交换进行。与使用更稳定，但反应性较低的有机金属物质的现有方法相比，酯，内酯和反应性较差的酮类均有效添加。