(+/-)-2-acetyl-6-(2-carboxybenzoyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol | 76527-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-acetyl-6-(2-carboxybenzoyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
• CAS: 76527-49-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: UGJCIPNAEGCKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Ethynyl-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 甲酸 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (+/-)-2-acetyl-6-(2-carboxybenzoyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Development of a novel synthetic route to optically active anthracyclinones: Preliminary synthesis of the racemic key intermediate.

  摘要：

  为了开发出一条通向光学活性蒽环类化合物（2a-d）的关键合成中间体（(R)-(-)-3）的新合成路线，我们根据设计的合成方案，尝试从α，β-不饱和酮（6）制备外消旋中间体（(±)-3），该中间体可从α，β-不饱和酸（5）或 2-四氢萘酮（11）中获得。由于发现通过还原 6 生成的外消旋烯丙基醇（(±)-7）的环氧化反应，随后环氧化物（(±)-8a, b）的还原裂解和沧醛二醇（(±)-9a）的氧化反应很容易得到所需的(±)-3，而且总收率很高，因此如果 6 可以不对称地还原，以高光学收率得到(S)-7，那么就可以从 6 得到光学纯度为(R)-(-)-3。外消旋酮（(±)-3）进一步转化为(±)-7-脱氧-4-去甲氧基-金霉素酮二甲醚（(±)-13），并由此制备外消旋 4-去甲氧基蒽环酮（(±)-2c, d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.811