2-1'-hydroxyethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol | 76437-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-1'-hydroxyethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 76437-12-2；76496-62-3；80409-02-5；81452-15-5；88199-13-7；104371-47-3；135212-26-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: WYKATIKHEGTVHM-OTYXRUKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-1'-hydroxyethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol 在 吡啶 、 三氯化铝 、 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-2-acetyl-6-(2-methoxycarbonylbenzoyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2ol
  参考文献：
  名称：

  Development of a novel synthetic route to optically active anthracyclinones: Preliminary synthesis of the racemic key intermediate.

  摘要：

  为了开发出一条通向光学活性蒽环类化合物（2a-d）的关键合成中间体（(R)-(-)-3）的新合成路线，我们根据设计的合成方案，尝试从α，β-不饱和酮（6）制备外消旋中间体（(±)-3），该中间体可从α，β-不饱和酸（5）或 2-四氢萘酮（11）中获得。由于发现通过还原 6 生成的外消旋烯丙基醇（(±)-7）的环氧化反应，随后环氧化物（(±)-8a, b）的还原裂解和沧醛二醇（(±)-9a）的氧化反应很容易得到所需的(±)-3，而且总收率很高，因此如果 6 可以不对称地还原，以高光学收率得到(S)-7，那么就可以从 6 得到光学纯度为(R)-(-)-3。外消旋酮（(±)-3）进一步转化为(±)-7-脱氧-4-去甲氧基-金霉素酮二甲醚（(±)-13），并由此制备外消旋 4-去甲氧基蒽环酮（(±)-2c, d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.811
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethynyl-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-1'-hydroxyethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Development of a novel synthetic route to optically active anthracyclinones: Preliminary synthesis of the racemic key intermediate.

  摘要：

  为了开发出一条通向光学活性蒽环类化合物（2a-d）的关键合成中间体（(R)-(-)-3）的新合成路线，我们根据设计的合成方案，尝试从α，β-不饱和酮（6）制备外消旋中间体（(±)-3），该中间体可从α，β-不饱和酸（5）或 2-四氢萘酮（11）中获得。由于发现通过还原 6 生成的外消旋烯丙基醇（(±)-7）的环氧化反应，随后环氧化物（(±)-8a, b）的还原裂解和沧醛二醇（(±)-9a）的氧化反应很容易得到所需的(±)-3，而且总收率很高，因此如果 6 可以不对称地还原，以高光学收率得到(S)-7，那么就可以从 6 得到光学纯度为(R)-(-)-3。外消旋酮（(±)-3）进一步转化为(±)-7-脱氧-4-去甲氧基-金霉素酮二甲醚（(±)-13），并由此制备外消旋 4-去甲氧基蒽环酮（(±)-2c, d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.811

文献信息

• A novel synthesis of (±)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol, a key intermediate for the synthesis of anthracyclinones
  作者：Shiro Terashima、Norihiko Tanno、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78596-0

  日期：1980.1
• SIBADZAKI, MASAKATSU;SODEHOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA
  作者：SIBADZAKI, MASAKATSU、SODEHOKA, MIKIKO、IIMORI, TAKAMASA

  DOI：——

  日期：——