3,4-dibromobutyrate methyl ester | 151865-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-dibromobutyrate methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,4-dibromobutanoate
• CAS: 151865-30-4
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: WPYCXMKONZFXPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70.5 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromobutyrate methyl ester 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,2-dihydro-7-fluoro-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-8-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新的四环吡啶酮羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  具有噻唑烷环的新型四环吡啶酮羧酸，1,2-二氢-9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3制备了2-2-a]喹啉-4-羧酸（4a），以及用氮原子（4b）或羰基（4c）代替4a的10位氧原子的变体，并测试了其抗菌活性和大肠杆菌KL-16对DNA促旋酶的抑制活性。发现关于10位原子的体外抗菌效力具有以下顺序；即，其抗细菌能力约为10。O> NCH3 = C =O。4a，4b和4c化合物的DNA促旋酶抑制活性的IC50值分别为0.33、0.53和0.67 g / mL。氧氟沙星（2a）的C-3甲基和C-5与硫原子相连以限制2a构象的4a活性，除铜绿假单胞菌外，对革兰氏阳性菌和阴性菌的抑制作用均比2a强。与具有平坦的噻唑环的四环吡啶酮羧酸1a相比，化合物4a对革兰氏阳性细菌和阴性细菌均具有相当或稍强的活性，但铜绿假单胞菌除外。

  DOI：

  10.1021/jm00073a014
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 在 四氯化碳 、 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 3,4-dibromobutyrate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polar Effects in N-Bromosuccinimide Brominations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01105a503

文献信息

• Benzamide Derivatives Targeting the Cell Division Protein FtsZ: Modifications of the Linker and the Benzodioxane Scaffold and Their Effects on Antimicrobial Activity
  作者：Valentina Straniero、Lorenzo Suigo、Andrea Casiraghi、Victor Sebastián-Pérez、Martina Hrast、Carlo Zanotto、Irena Zdovc、Carlo De Giuli Morghen、Antonia Radaelli、Ermanno Valoti

  DOI：10.3390/antibiotics9040160

  日期：——

  Filamentous temperature-sensitive Z (FtsZ) is a prokaryotic protein with an essential role in the bacterial cell division process. It is widely conserved and expressed in both Gram-positive and Gram-negative strains. In the last decade, several research groups have pointed out molecules able to target FtsZ in Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and other Gram-positive strains, with sub-micromolar Minimum Inhibitory Concentrations (MICs). Conversely, no promising derivatives active on Gram-negatives have been found up to now. Here, we report our results on a class of benzamide compounds, which showed comparable inhibitory activities on both S. aureus and Escherichia coli FtsZ, even though they proved to be substrates of E. coli efflux pump AcrAB, thus affecting the antimicrobial activity. These surprising results confirmed how a single molecule can target both species while maintaining potent antimicrobial activity. A further computational study helped us decipher the structural features necessary for broad spectrum activity and assess the drug-like profile and the on-target activity of this family of compounds.

  细丝状温敏Z（FtsZ）是一种原核蛋白，在细菌细胞分裂过程中起着重要作用。它在革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株中广泛保守和表达。在过去的十年中，几个研究小组已经指出了一些能够靶向金黄色葡萄球菌、枯草杆菌和其他革兰氏阳性菌株中的FtsZ的分子，具有亚微摩尔最低抑菌浓度（MICs）。相反，到目前为止还没有发现对革兰氏阴性菌有效的有希望的衍生物。在这里，我们报告了一类苯甲酰胺化合物的结果，这些化合物在金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的FtsZ上显示出可比较的抑制活性，尽管它们被大肠杆菌外排泵AcrAB的底物，从而影响了抗菌活性。这些令人惊讶的结果证实了一种单一分子如何可以同时靶向两种物种，同时保持强大的抗
• 嘧菌酯的合成方法
  申请人：重庆紫光国际化工有限责任公司

  公开号：CN104230819B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明公开了一种嘧菌酯的合成方法,包括在碱性条件，催化剂存在下，4,6‑二氯嘧啶和2‑羟基苯甲腈在合适的溶剂中进行偶联反应得到4‑氯‑6‑（2‑氰基苯氧基）嘧啶反应液；直接向上步得到的反应液中加入2‑(2‑羟基苯基)‑3,3‑二甲氧基丙酸甲酯和碱，得到反应液过滤除去无机盐，无机盐用溶剂洗涤，合并滤液和洗涤液，不做任何处理直接用于下一步反应；向上步反应液加入酸性催化剂和乙酸酐，脱去一分子甲醇，后处理得到嘧菌酯。本发明的合成方法每步反应均在较温和的条件下进行，不需要高温高真空，操作简单，收率高，产品品质好。采用本发明的季铵盐作催化剂时反应可在两相中进行，反应过程中生成的无机盐直接溶于水相，避免了因无机盐包裹造成的后期反应速度慢、反应不彻底等难题。
• Synthesis of BEDT-TTF derivatives with carboxylic ester and amide functionalities
  作者：R.James Brown、Gemma Camarasa、Jon-Paul Griffiths、Peter Day、John D. Wallis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.176

  日期：2004.6

  Synthetic routes to BEDT-TTF derivatives bearing side chain carboxylic ester and amide groups are reported. Methyl ET-ethanoate was prepared in five steps from vinylacetic acid; amide groups were installed early in the synthesis by mixed anhydride methods before the final coupling reaction.

  报道了带有侧链羧酸酯和酰胺基的BETT-TTF衍生物的合成路线。由乙烯乙酸分五步制备ET-乙酸甲酯。在最终偶联反应之前，通过混合酸酐法在合成初期安装酰胺基。
• v.Auwers; Koenig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 280
  作者：v.Auwers、Koenig

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activity of a new series of tetracyclic pyridone carboxylic acids. 2
  作者：Yoshikazu Jinbo、Masahiro Taguchi、Yoshimasa Inoue、Hirosato Kondo、Tomohiro Miyasaka、Hideki Tsujishita、Fumio Sakamoto、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00073a014

  日期：1993.10

  A novel tetracyclic pyridone carboxylic acid with a thiazolidine ring, 1,2-dihydro-9,1-(epoxymethano)-7-fluoro-8-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-oxo -5H- thiazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acid (4a), and variants with a nitrogen atom (4b) or carbonyl group (4c) in the place of the 10-position oxygen atom of 4a were prepared and tested for antibacterial activity and inhibitory activity on DNA gyrase from

  具有噻唑烷环的新型四环吡啶酮羧酸，1,2-二氢-9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3制备了2-2-a]喹啉-4-羧酸（4a），以及用氮原子（4b）或羰基（4c）代替4a的10位氧原子的变体，并测试了其抗菌活性和大肠杆菌KL-16对DNA促旋酶的抑制活性。发现关于10位原子的体外抗菌效力具有以下顺序；即，其抗细菌能力约为10。O> NCH3 = C =O。4a，4b和4c化合物的DNA促旋酶抑制活性的IC50值分别为0.33、0.53和0.67 g / mL。氧氟沙星（2a）的C-3甲基和C-5与硫原子相连以限制2a构象的4a活性，除铜绿假单胞菌外，对革兰氏阳性菌和阴性菌的抑制作用均比2a强。与具有平坦的噻唑环的四环吡啶酮羧酸1a相比，化合物4a对革兰氏阳性细菌和阴性细菌均具有相当或稍强的活性，但铜绿假单胞菌除外。