1,3-二氢-3-(甲硫基)-4-苯基-2H-吲哚-2-酮 | 80726-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氢-3-(甲硫基)-4-苯基-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-(methylthio)-4-phenyl-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-methylthio-4-phenylindolin-2-one；4-Phenyl-3-methylthioindolin-2-one；3-methylsulfanyl-4-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 80726-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: UTABUDFLYCIKEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-185 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-3-(甲硫基)-4-苯基-2H-吲哚-2-酮 在 aluminum nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-二氢-4-苯基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-6-biphenylacetic acids

  摘要：

  提供了式子为：##STR1## 的新型2-氨基-6-联苯乙酸、酯和金属盐，其中R代表氢或低碳基，R.sup.1代表氟、氯、溴、低碳基或氨基；R.sup.2代表低碳基、低碳氧基、氟、氯、溴、氨基或三氟甲基；n为0-3，m为0-2，以及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出肌肉松弛活性，并且还可用作抗炎药物。

  公开号：

  US04333951A1
• 作为产物：
  描述：

  次氯酸叔丁酯 、 (甲硫基)乙酸乙酯 、 3-氨基二苯基盐酸盐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-二氢-3-(甲硫基)-4-苯基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-methyl-hio-4-(5-, 6-, or 7-)phenylindolindolin-2-ones

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构的新化合物：##STR1## 其中；R.sup.1为氟、氯、溴、较低烷基或硝基，R.sup.2为较低烷基、较低烷氧基、氟、氯、溴、硝基或三氟甲基，m和n为0-2，但当R.sup.1或R.sup.2为三级丁基或有立体阻碍的较低烷基基团时，m和/或n为1。这些化合物是制备2-氨基联苯乙酸、酯及其金属盐的中间体。

  公开号：

  US04670566A1

文献信息

• Antiinflammatory agents. 2. Syntheses and antiinflammatory activity of substituted 2-aminophenylacetic acid derivatives
  作者：David A. Walsh、Dwight A. Shamblee、William J. Welstead、Lawrence F. Sancilio

  DOI：10.1021/jm00346a022

  日期：1982.4

  substituted 2-aminophenylacetic acid derivatives were prepared and tested for in vitro prostaglandin synthetase inhibition activity and for in vivo antiinflammatory activity. The 2-amino substituent is beneficial to potency in the inhibition of prostaglandin synthetase for the 3-phenoxy, 4-phenyl, and 3-benzoyl series, but only the 3-benzoyl series shows increased antiinflammatory potency in the in vivo assay

  制备了几种取代的2-氨基苯基乙酸衍生物，并测试了其体外前列腺素合成酶的抑制活性和体内的抗炎活性。2-氨基取代基对于抑制3-苯氧基，4-苯基和3-苯甲酰基系列的前列腺素合成酶的效力是有益的，但是在体内测定中仅3-苯甲酰基系列显示出增加的抗炎效力。
• Methods of using 2-aminobiphenylacetic acids, esters, and metal salts
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04440785A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Novel 2-aminobiphenylacetic acids, esters and metal salts of the formula are disclosed: ##STR1## wherein R represents hydrogen, lower alkyl, sodium or potassium; R.sup.1 represents fluoro, chloro, bromo, lower-alkyl or amino; R.sup.2 represents lower-alkyl, lower-alkoxy, fluoro, chloro, bromo, amino or trifluoromethyl; and m and n are 0-2 with the proviso that when R.sup.1 or R.sup.2 are tertiary butyl or a sterically hindering lower alkyl radical, m and/or n are 1. The compounds are prepared by hydrolysis of 4-(5-, 6- and 7-)phenylindolin-2-ones to give the 2-amino-3-(4-, 5- and 6-)biphenylacetic acids. The free acids are converted to the esters and metal salts. The compounds have anti-inflammatory activity and inhibit blood platelet aggregation.

  本发明揭示了式的新型2-氨基联苯乙酸、酯和金属盐：##STR1## 其中R代表氢、低碳基、钠或钾；R.sup.1代表氟、氯、溴、低碳基或氨基；R.sup.2代表低碳基、低碳氧基、氟、氯、溴、氨基或三氟甲基；m和n为0-2，但当R.sup.1或R.sup.2为叔丁基或立体阻碍的低碳基基团时，m和/或n为1。该化合物通过将4-(5-、6-和7-)苯基吲哚啉-2-酮水解制备而成，从而得到2-氨基-3-(4-、5-和6-)联苯乙酸。游离酸转化为酯和金属盐。该化合物具有抗炎活性和抑制血小板聚集作用。
• WALSH, D. A.;SHAMBLEE, D. A.;WELSTEAD, W. J. ,, JR.;SANCILIO, L. F., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 4, 446-451
  作者：WALSH, D. A.、SHAMBLEE, D. A.、WELSTEAD, W. J. ,, JR.、SANCILIO, L. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4333951A
  申请人：——

  公开号：US4333951A

  公开（公告）日：1982-06-08
• US4440785A
  申请人：——

  公开号：US4440785A

  公开（公告）日：1984-04-03