Methyl 2-[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetate | 170229-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetate
• CAS: 170229-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: AUJAFDCITTXPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(4-Cyano-phenyl)-isoxazol-5-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanobenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl 2-[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉作为共同的结构特征，评估了三个系列的糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂，最终发现了XR299（30）。在体外血小板抑制试验中，XR299在犬模型中静脉内给药时的IC50为0.24 microM，是一种有效的抗血小板药。通过辛可尼丁盐49的X射线研究表明，该受体需要5（R）-立体化学才能获得高效力。XR299，XR300（29）的乙酯前药在狗中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm960626t