methyl 3-ethyl-1H-indazole-6-carboxylate | 199171-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: methyl 3-ethyl-1H-indazole-6-carboxylate
• 英文别名: 3-ethyl-1H-indazole-6-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-ethyl-2H-indazole-6-carboxylate
• CAS: 199171-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: CSQGAIUWKCKTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-ethyl-1H-indazole-6-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED INDOLE AND INDAZOLE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INDOLE ET INDAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE

  摘要：

  该发明涉及新型吲哚和吲唑化合物，其特征在于该化合物具有通式（I），其中化学基团、取代基、变量和指数如描述中所定义，并且用作药物，特别是用作治疗可以通过抑制PDE4酶来治疗的疾病和病症的药物。

  公开号：

  WO2018234353A1
• 作为产物：
  描述：

  3-propylbenzoic acid 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 methyl 3-ethyl-1H-indazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide compounds and medicinal use thereof

  摘要：

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。

  公开号：

  US06348474B1

文献信息

• Indazole derivatives and their use as inhibitors of phosphodiesterase (PDE) type IV and the production of tumor necrosis factor (TNF)
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06262040B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R1, and R2, are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing, and methods of using, the compounds of formula (I), or acceptable salts thereof, for the inhibition of phosphodiesterase (PDE) type IV or the production of tumor necrosis factor (TNF) in a mammal. The invention also relates to intermediates that are useful in the preparation of the compounds of formula (I).

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及含有该式(I)的化合物的药物组合物，以及使用该化合物或其可接受的盐来抑制磷酸二酯酶(PDE) IV型或在哺乳动物体内产生肿瘤坏死因子(TNF)的方法。该发明还涉及在制备该式(I)的化合物中有用的中间体。
• Phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Dunn F. Robert

  公开号：US20070254913A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Selective PDE4 inhibition is achieved by aryl and heteroaryl pyrazole compounds. The compounds exhibit improved PDE4 inhibition as compared to compounds such as rolipram and show selectivity with regard to inhibition of other classes of PDEs.

  选择性PDE4抑制是通过芳基和杂环基吡唑化合物实现的。与罗利普兰（rolipram）等化合物相比，这些化合物表现出更好的PDE4抑制作用，并且在抑制其他类PDE时表现出选择性。
• De Novo Synthesis of Benzannelated Heterocycles
  作者：Johannes Feierfeil、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201705662

  日期：2018.1.26

  functionalize commercially available heterocycles or resort to transformations that make use of benzene‐derived building blocks. Here, we report a powerful cascade reaction that enables the de novo construction of variously substituted indoles, indazoles, benzofurans and benzothiophenes from readily available bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. The transformation can be conducted under mild, non‐anhydrous conditions

  苯并环杂环如吲哚和吲唑是在天然产物、药物和农用化学品中发现的重要结构基序。对于他们的合成，化学家传统上要么对市售的杂环进行功能化，要么求助于利用苯衍生的结构单元的转化。在这里，我们报告了一种强大的级联反应，该反应能够从容易获得的双环[3.1.0]hexan-2-ones 从头构建各种取代的吲哚、吲唑、苯并呋喃和苯并噻吩。转化可以在温和、无水的条件下进行。对于吲哚的合成，机理研究表明，双环系统的电环开环和芳构化先于 3,3-σ 重排。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS BASED ON INDAZOLE BIOISOSTERE REPLACEMENT OF CATECHOL IN PDE4 INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020058687A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Therapeutically active compositions of matter are described which are useful for treating or preventing diseases and conditions comprising inflammatory diseases including joint inflammation, Crohn's disease, and inflammatory bowel disease; respiratory diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD) including asthma, chronic bronchitis, and pulmonary emphysema; infectious diseases including endotoxic shock and toxic shock syndrome; immune diseases including systemic lupus erythematosis and psoriasis; and other diseases including bone resorption diseases and reperfusion injury; wherein said composition of matter comprises a compound which is an inhibitor of phosphodiesterase isozyme 4 (PDE4) and wherein an indazole is one essential component of said compound's overall chemical structure, and wherein said indazole constitutes a bioisosteric replacement of a catechol component or functional derivative thereof in a known compound having the same said therapeutic activity and the same remaining said components of its overall chemical structure. Included are compounds of Formula (IA) or (IB), wherein R 2 a and R 2 b are independently selected from the group consisting essentially of hydrogen and hereinafter recited substituents, provided that one, but not both of R 2 a and R 2 b must be independently selected as hydrogen, wherein said substituents comprise moieties including the following: (IC), (ID), (IE), (IF), (ILA), (ILB), (IIC), (IID), (IIE), (IIF), (IIG), (IIH), (III), (IIIA), (IIIB), (IIIC), (IIID), (IIIE), (IIIF), (IIIG), (IIIH), (IIII), (IIIJ), (IIIK), (IIIL), (IIIM), (IIIN), (IIIO), (IIIP), (IIIR), (IIIS), (IIIT), (IV), (VA), (VB), (VC), (VD), (VE a ), (VE), (VF), (VG), (VH), (VI), (VJ), (VK), (VL), (VM). 1

  本发明描述了具有治疗活性的物质组合物，其对于治疗或预防包括炎症性疾病（如关节炎症、克罗恩病和炎症性肠病）、呼吸系统疾病（如慢性阻塞性肺病（COPD），包括哮喘、慢性支气管炎和肺气肿）、感染性疾病（包括内毒素休克和中毒性休克综合征）、免疫性疾病（包括系统性红斑狼疮和银屑病）以及其他疾病（包括骨吸收疾病和再灌注损伤）具有用途；其中所述物质组合物包含一种化合物，该化合物是磷酸二酯酶同工酶4（PDE4）的抑制剂，并且其中吲唑是该化合物整体化学结构的一个基本组成部分，并且所述吲唑构成了已知具有相同治疗活性和相同剩余整体化学结构组成部分的化合物中儿茶酚组分或其功能衍生物的生物等排替换。包括具有式（IA）或（IB）的化合物，其中R2a和R2b独立地选自包括氢和以下所述取代基的组，条件是R2a和R2b中只有一个，但不能同时都选自氢，其中所述取代基包括以下基团：（IC），（ID），（IE），（IF），（ILA），（ILB），（IIC），（IID），（IIE），（IIF），（IIG），（IIH），（III），（IIIA），（IIIB），（IIIC），（IIID），（IIIE），（IIIF），（IIIG），（IIIH），（IIII），（IIIJ），（IIIK），（IIIL），（IIIM），（IIIN），（IIIO），（IIIP），（IIIR），（IIIS），（IIIT），（IV），（VA），（VB），（VC），（VD），（VEa），（VE），（VF），（VG），（VH），（VI），（VJ），（VK），（VL），（VM）。
• Substituted indazole analogs
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06040329A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  The invention relates to compounds of the formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R.sub.1, and R.sub.2, are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing, and methods of using, the compounds of formula I, or acceptable salts thereof, for the inhibition of phosphodiesterase (PDE) type IV or the production of tumor necrosis factor (TNF) in a mammal.

  本发明涉及式I化合物 ##STR1## 及其药学上可接受的盐，其中R、R1和R2如本文所定义。本发明还涉及含有式I化合物或其可接受盐的药物组合物，以及使用这些化合物或其可接受盐来抑制哺乳动物中磷酸二酯酶(PDE)类型IV或肿瘤坏死因子(TNF)产生的方法。