Diazene, (4-methoxyphenyl)phenyl-, 2-oxide | 17478-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diazene, (4-methoxyphenyl)phenyl-, 2-oxide
• 英文别名: N'-(4-methoxy-phenyl)-N-phenyl-diazene-N-oxide；(Z)-1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)diazene 1-oxide；(Z)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyldiazene 1-oxide；p-azoxyanisole；(4-methoxy-phenyl)-phenyl-diazene N'-oxide；N'-(4-Methoxy-phenyl)-N-phenyl-diazen-N-oxid；α-4-Methoxy-azoxybenzol
• CAS: 17478-75-0；43187-18-4；127838-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: LYDSBEGUGXFSEE-PFONDFGASA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  384.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazene, (4-methoxyphenyl)phenyl-, 2-oxide 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO JIRO; AIMI HIRONORI; TANIGAWA TAKAHIKO; KODANI SHIGEAKI; UMEZU M+, YUKI GOSEHJ KAGAKU KEKAJSI, J. SUNTN. ORG CHEM., JAR. , 1976, 34+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  铜铁试剂 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Diazene, (4-methoxyphenyl)phenyl-, 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的重氮化合物与重氮化合物的重氮和化学选择性[4 +1]环化反应，用于合成2 H-吲唑：乙氧基氧原子的作用

  摘要：

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00631

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Alkynes: A Regioselective Approach to 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhen Long、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00982

  日期：2017.6.2

  A rhodium-catalyzed regioselective C–H activation/cyclization of azoxy compounds with alkynes has been disclosed to construct a variety of 2H-indazoles. A [4 + 1]-cycloaddition rather than a normal [4 + 2] mode is observed in the process of cyclative capture along with an oxygen-atom transfer and a C≡C triple bond cleavage. This protocol features a broad substrate scope, a good functional group tolerance

  铑催化炔烃对偶氮化合物的区域选择性C–H活化/环化反应已被证实可构建多种2 H-吲唑。在循环捕获的过程中观察到[4 +1]-环加成而不是正常的[4 +1]模式，以及氧原子转移和C≡C三键裂解。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和独特的区域选择性。
• Synthesis of Unsymmetrical Azoxyarenes via Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines with Nitrosoarenes
  作者：Chongyang Shi、Boxia Xu、Xiaolan Fang、Xiaochun Yu、Huile Jin、Shun Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001526

  日期：2021.3.29

  A copper‐catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of nitrosobenzenes with anilines for the synthesis of unsymmetrical azoxybenzenes was developed. This approach uses O2 as the oxidant. The reaction products are diverse unsymmetrical azoxybenzenes rather than azobenzenes, which are obtained in the Mills reaction. The use of an inexpensive copper catalyst, a broad substrate scope, and mild reaction

  开发了铜催化的亚硝基苯与苯胺的氧化脱氢偶联反应，用于合成不对称的乙氧基苯。该方法使用O 2作为氧化剂。反应产物是多种不对称的乙氧基苯而不是在米尔斯反应中获得的偶氮苯。廉价铜催化剂的使用，广泛的底物范围和温和的反应条件使该方案成为制备不对称氮氧基化合物的原子经济和分步骤经济的方法。
• Facile Photorearrangement of Some Crowded Azoxyarenes via Two Concurrent Pathways
  作者：Masao Okubo、Hayato Hyakutake、Naoki Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.61.3005

  日期：1988.8

  Naphthalene-1-ONN-azoxybenzenes and some unsymmetrically ortho-substituted ONN- and NNO-azoxybenzenes were prepared, and their photochemical behavior in ethanol was compared. The crowded azoxyarenes tend to undergo a facile Wallach rearrangement via the known azoxy-ortho oxygen mirgation and a concurrent pathway involving ONN–NNO isomerization. The relative contribution of the two pathways was affected by substituents.

  研究人员制备了萘-1-ONN-氮氧苯和一些不对称正交取代的ONN-和 NNO-氮氧苯，并比较了它们在乙醇中的光化学行为。受挤压的偶氮氧苯往往会通过已知的偶氮氧-正交氧镜像反应和同时涉及 ONN-NNO 异构化的途径进行简单的 Wallach 重排。这两种途径的相对贡献受取代基的影响。
• The Structure of 4-Methoxy-<i>ONN</i>-azoxybezene and Oxygen Transfer Reaction of 4-Methoxyazoxybenzenes in Sulfuric Acid
  作者：Jiro Yamamoto、Hiroshi Yamashita、Hisato Miyagawa、Toshio Abe、Tomitake Tsukihara

  DOI：10.1246/bcsj.63.3340

  日期：1990.11

  The structure of 4-methoxy-ONN-azoxybenzene (1α) has been determined by X-ray analysis. In sulfuric acid 1α gave a rearrangement product 4-hydroxy-4′-methoxyazobenzene, together with 4-methoxyazobenzene and 4-methoxy-NNO-azoxybenzene.

  通过 X 射线分析确定了 4-甲氧基-ONN-氮氧苯（1α）的结构。在硫酸中，1α 产生了重排产物 4-羟基-4′-甲氧基偶氮苯，以及 4-甲氧基偶氮苯和 4-甲氧基-NNO-偶氮苯。
• Serebrjanyi, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1955, vol. 21, p. 350,358
  作者：Serebrjanyi

  DOI：——

  日期：——