2-羟基-4-甲氧基偶氮苯 | 56661-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-羟基-4-甲氧基偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxyazobenzene
• 英文别名: 5-Methoxy-2-phenylazo-phenol；2-Hydroxy-4-methoxy-azobenzol；4-Benzolazo-resorcin-1-methylaether；2-Oxy-4-methoxy-azobenzol；5-Methoxy-2-phenylazobenzol；5-Methoxy-2-phenyldiazenylphenol；5-methoxy-2-phenyldiazenylphenol
• CAS: 56661-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: YCXJWHKKJOOCJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  400.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基偶氮苯 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-氨基-5-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bechhold, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diazene, (4-methoxyphenyl)phenyl-, 2-oxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到2-羟基-4-甲氧基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Facile Photorearrangement of Some Crowded Azoxyarenes via Two Concurrent Pathways

  摘要：

  研究人员制备了萘-1-ONN-氮氧苯和一些不对称正交取代的ONN-和 NNO-氮氧苯，并比较了它们在乙醇中的光化学行为。受挤压的偶氮氧苯往往会通过已知的偶氮氧-正交氧镜像反应和同时涉及 ONN-NNO 异构化的途径进行简单的 Wallach 重排。这两种途径的相对贡献受取代基的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3005

文献信息

• Optimization of the Azobenzene Scaffold for Reductive Cleavage by Dithionite; Development of an Azobenzene Cleavable Linker for Proteomic Applications
  作者：Geoffray Leriche、Ghyslain Budin、Laurent Brino、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.201000546

  日期：——

  henylazo)benzoic acid (HAZA) scaffold, the orthogonally protected difunctional azo–arene cleavable linker 26 was designed and synthesized. Selective linker deprotection and derivatization was performed by introducing an alkyne reactive group and a biotin affinity tag. This optimized azo–arene cleavable linker led to a total cleavage in less than 10 s with only 1 mM dithionite. Similar results were

  在本文中，我们进行了广泛的反应性研究，以确定有利于连二亚硫酸盐引发的偶氮芳烃基团还原裂解的关键结构特征。我们的逐步研究允许鉴定在缺电子芳烃的邻位带有羧酸的高反应性偶氮芳烃结构 25 和作为富电子芳烃的邻位-O-烷基间苯二酚。基于这种 2-(2'-烷氧基-4'-羟基苯基偶氮)苯甲酸 (HAZA) 支架，设计并合成了正交保护的双功能偶氮芳烃可裂解接头 26。通过引入炔反应基团和生物素亲和标签来进行选择性接头脱保护和衍生化。这种优化的偶氮芳烃可裂解接头导致在不到 10 秒内完全裂解，仅含 1 mM 连二亚硫酸盐。
• Will, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 615
  作者：Will

  DOI：——

  日期：——
• 8. A rearrangement of o-aminodiphenyl ethers. Part V
  作者：Kenneth C. Roberts、Jack A. Rhys

  DOI：10.1039/jr9370000039

  日期：——
• Kaneniwa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1373,1374, 1376
  作者：Kaneniwa

  DOI：——

  日期：——
• 279. cis-Azo-compounds. Part II
  作者：A. H. Cook、D. G. Jones

  DOI：10.1039/jr9390001309

  日期：——