(E)-4-hydroxy-4′-methoxyazobenzene | 103939-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-4′-methoxyazobenzene
• 英文别名: (E)-4-((4-methoxyphenyl)diazenyl)phenol；4-[(E)-(4-methoxyphenyl)diazenyl]phenol；4-[(4-methoxyphenyl)diazo]phenol；4-hydroxy-4'-methoxyazobenzene；4-[(4-methoxyphenyl)azo]phenol
• CAS: 103939-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: WEFGJDSWBHPXOK-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  412.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-4′-methoxyazobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 {4-[3,5-Bis-(3,5-bis-benzyloxy-benzyloxy)-benzyloxy]-phenyl}-(4-methoxy-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  Photoresponsive dendrimers

  摘要：

  苯甲基芳基醚树枝状分子，其中心连接体为偶氮苯，在紫外光照射下可以经历偶氮苯部分的顺反异构化可逆转变。

  DOI：

  10.1039/a700292k
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 ferric nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-4-hydroxy-4′-methoxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Ultra Microanalysis of Ferric Ion Using Triazene and Capillary Electrophoresis

  摘要：

  利用三嗪化合物{2,2′-[3-(4-甲氧基苯基)三嗪-2-烯-1,1-二基]二乙醇}对铁离子进行高灵敏度定量检测。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1418

文献信息

• A High Mobility Reactor Unit for R&D Continuous Flow Transfer Hydrogenations
  作者：Rasmus K. Jensen、Nikolaj Thykier、Martin V. Enevoldsen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00441

  日期：2017.3.17

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• Monodispersive Unsymmetrical Tetramers Exhibiting a Columnar Phase
  作者：C. V. Yelamaggad、S. Anitha Nagamani、Uma S. Hiremath、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad

  DOI：10.1080/714965611

  日期：2003.1

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  通过柔性间隔物（或多个间隔物）轴向连接两个或多个介晶段而形成的低聚液晶，从基础研究和实际应用的角度来看，似乎都是有趣的材料，因为它们的多功能特性和性质类似于那些聚合物，同时保持与低摩尔质量液晶相关的流动性、粘度等。此处详细介绍了两种新型单分散不对称四晶胞的介晶行为的合成和评估。这些四甲基原的分子设计包含胆固醇酯（作为手性实体）、联苯（作为介晶的支持实体）、偶氮苯（作为光敏介晶）、和 tolan（作为半圆盘）段通过偶-偶-奇和奇-偶-奇亚烷基间隔物相互连接。目标液晶四聚体已通过采用方便的合成策略实现，包括制备两个重要的不对称二聚体，最后将它们缩合。所有中间体和不对称四聚体的分子结构已通过光谱分析表征。两种不对称四聚体的介晶性质已通过光学显微、量热和 X 射线衍射研究进行评估。我们的研究表明，两种低聚物都显示出相同的中间相。虽然 X 射线研究表明中间相的结构类似于矩形柱状 (Col r ) 中
• Monolayer and Bilayer Stability of Ammonium Amphiphiles Carrying an Azobenzene Unit – Effects of Substituents at the Azobenzene Unit
  作者：Marcel D. Everaars、Antonius T. M. Marcelis、Ernst J. R. Sudhölter

  DOI：10.1002/jlac.199719970106

  日期：1997.1

  double-chained ammonium amphiphiles carrying one azobenzene moiety (I) have been synthesized. The bilayer-stabilizing effect of different azobenzenes (ABs) has been investigated by measuring the “gel-to-liquid crystalline” phase transition temperatures of the formed bilayers in water using differential scanning calorimetry. It is found that the stabilizing effect of the azobenzenes strongly depends

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• Nitric Oxide Catalysis of Diazene<i>E</i>/<i>Z</i>Isomerization
  作者：D. Scott Bohle、Kristopher A. Rosadiuk

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00476

  日期：2015.8.3

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  作者：Letizia Giampietro、Antonio Laghezza、Carmen Cerchia、Rosalba Florio、Lucia Recinella、Fabio Capone、Alessandra Ammazzalorso、Isabella Bruno、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Claudio Ferrante、Cristina Maccallini、Paolo Tortorella、Fabio Verginelli、Luigi Brunetti、Alessandro Cama、Rosa Amoroso、Fulvio Loiodice、Antonio Lavecchia

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00574

  日期：2019.4.11

  The development of PPARα/γ dual or PPARα/γ/δ pan-agonists could represent an efficacious approach for a simultaneous pharmacological intervention on carbohydrate and lipid metabolism. Two series of new phenyldiazenyl fibrate derivatives of GL479, a previously reported PPARα/γ dual agonist, were synthesized and tested. Compound 12a was identified as a PPAR pan-agonist with moderate and balanced activity

  PPARα/γ双重或PPARα/γ/δ泛激动剂的发展可能代表一种同时进行药理干预碳水化合物和脂质代谢的有效方法。合成并测试了两个系列的新的GL479苯基二氮烯基贝特酸酯衍生物（先前报道的PPARα/γ双激动剂）。化合物12a被鉴定为对三种PPAR亚型（α，γ，δ）具有中等且平衡活性的PPAR泛激动剂。此外，对接实验表明，与PPARα或PPARδ相比，12a在PPARγ中采用不同的结合方式，为进一步的PPAR泛激动剂结构指导设计提供了结构基础。在体外均评估了12a的有益作用，关于PPAR靶向关键代谢基因的表达，以及离体在两种大鼠组织炎症模型中的作用。所获得的结果使得可以认为该化合物是开发新型PPAR泛激动剂的有趣线索，所述PPAR泛激动剂具有可用于代谢综合症治疗的活化特性。