3-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)benzamide | 148234-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 148234-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01152965
• 分子量: 271.316
• InChiKey: NXHXGUQSOXBDAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)benzamide 、 1-bromo-2-triethylsilylacetylene 在 chromium chloride 、 三甲基铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-5-methoxy-2-[(triethylsilyl)ethynyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  以三甲基铝为碱，铬 (III) 催化的仲酰胺的 C(sp2)-H 炔基化、烯丙基化和萘基化

  摘要：

  在用于 CH 活化反应的贱金属中，尽管铬 (III) 具有天然丰度和低毒性，但它却相当未开发。我们在此报告了铬 (III) 催化的芳族和 α,β-不饱和仲酰胺的邻位 C(sp2)-H 官能化，使用容易获得的 AlMe3 作为碱，并使用溴炔、烯丙基溴和 1,4 -dihydro-1,4-epoxynaphthalene 作为亲电试剂。这种在 70-90 °C 下发生的氧化还原中性反应需要低至 1-2 mol% 的 CrCl3 或 Cr(acac)3 作为催化剂，无需添加任何配体，并且可以耐受芳基碘化物、硼酸酯和噻吩基团。化学计量学和动力学研究以及动力学同位素效应表明，催化循环由一系列热稳定但具有反应性的中间体组成，在一个铬原子上带有两个酰胺底物分子，以及这些铬酸盐（III ) 配合物参与炔化、烯丙基化和萘化反应。所提出的机制解释了有效抑制来自 AlMe3 的甲基传递以用于邻位 CH 甲基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00127
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 potassium N-((trifluoroborato)methyl)-3-methoxybenzamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 环戊基甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amidomethyltrifluoroborates and Their Use in Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Amidomethyltrifluoroborates were successfully synthesized in a one-pot fashion and used in cross-coupling reactions with a wide variety of aryl and heteroaryl chlorides.

  DOI：

  10.1021/ol102039c

文献信息

• Ru Doped Hydrotalcite Catalyzed Borrowing Hydrogen-Mediated N-Alkylation of Benzamides, Sulfonamides, and Dehydrogenative Synthesis of Quinazolinones
  作者：Bitan Sardar、Ramen Jamatia、Arup Samanta、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02913

  日期：2022.5.6

  catalyzed N-alkylation of benzamides and sulfonamides with alcohols via borrowing hydrogen catalysis is illustrated. Various primary alcohols, including benzyl, heteroaryl, and aliphatic alcohols, were alkylated in good to excellent yields. To shed light on the mechanistic details, several control studies and deuterium labeling experiments were performed. Mechanistic studies underpin that the reaction is going

  说明了通过借氢催化有效的钌掺杂水滑石催化苯甲酰胺和磺酰胺与醇的 N-烷基化。各种伯醇，包括苄基醇、杂芳基醇和脂肪醇，都以良好的收率进行了烷基化。为了阐明机械细节，进行了几项对照研究和氘标记实验。机理研究表明，该反应是通过借氢途径而不是 S N 1 型机理进行的。该反应可以很容易地扩大规模，而不会对产率产生任何不利影响。该催化剂还能够直接由2-氨基苯甲酰胺和醇合成喹唑啉酮。成功的可回收性和高反应性突出了催化剂的实际适用性。
• PHELLODENDRINE ANALOGS AND ALLERGY TYPE IV SUPPRESSOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0613879A1

  公开（公告）日：1994-09-07

  Phellodendrine analogs represented by general formula (I), wherein A represents the group (a); B represents hydrogen, lower alkyl or lower acyl, or alternatively A and B together with the adjacent nitrogen atom form a substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring represented by general formula (II), R₁₁, R₁₂, R₂₁, R₂₂, R₃₁ and R₃₂ represent each hydrogen, hydroxyl or lower alkoxy; n₁ represents a number of 0 to 2; n₂ represents a number of 1 and 2; and m₁ represents a number of 0 to 1, provided tsat when A represents the group (b), and n₂ is 2, B is lower acyl, and that when A and B together form a substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring, n₁ is 1 and m₁ is not 0. These analogs (I) and related compounds have an excellent activity of suppressing allergy type IV and hence are utilizable as a medicine efficacious against diseases wherein allergy type IV participates, such as chronic hepatitis, intractable asthma, nephrotic syndrome or rheumatism.

  通式(I)代表的黄柏碱类似物，其中 A 代表基团(a)；B 代表氢、低级烷基或低级酰基，或者 A 和 B 与相邻的氮原子一起形成取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉环、R₁₁、R₁₂、R₂₁、R₂₂、R₃₁ 和 R₃₂ 分别代表氢、羟基或低级烷氧基；n₁ 代表 0 至 2；n₂ 代表 1 和 2；m₁ 代表 0 至 1，条件是当 A 代表基团(b)，且 n₂ 为 2 时，B 为低级酰基，且当 A 和 B 共同形成取代的 1，2，3，4-四氢异喹啉环时，n₁ 为 1，m₁ 不是 0。这些类似物（I）和相关化合物具有抑制 IV 型过敏的优异活性，因此可用作对 IV 型过敏参与的疾病（如慢性肝炎、难治性哮喘、肾病综合征或风湿病）有效的药物。
• EP613879
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Amidomethyltrifluoroborates and Their Use in Cross-Coupling Reactions
  作者：Gary A. Molander、Marie-Aude Hiebel

  DOI：10.1021/ol102039c

  日期：2010.11.5

  Amidomethyltrifluoroborates were successfully synthesized in a one-pot fashion and used in cross-coupling reactions with a wide variety of aryl and heteroaryl chlorides.
• Chromium(III)-Catalyzed C(sp²)–H Alkynylation, Allylation, and Naphthalenation of Secondary Amides with Trimethylaluminum as Base
  作者：Mengqing Chen、Takahiro Doba、Takenari Sato、Hlib Razumkov、Laurean Ilies、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.0c00127

  日期：2020.3.11

  Stoichiometric and kinetics studies as well as kinetic isotope effects suggest that the catalytic cycle consists of a series of thermally stable but reac-tive intermediates bearing two molecules of the amide substrate on one chromium atom, and also that one of these chro-mate(III) complexs takes part in the alkynylation, allylation, and naphthalenation reactions. The proposed mechanism ac-counts for the

  在用于 CH 活化反应的贱金属中，尽管铬 (III) 具有天然丰度和低毒性，但它却相当未开发。我们在此报告了铬 (III) 催化的芳族和 α,β-不饱和仲酰胺的邻位 C(sp2)-H 官能化，使用容易获得的 AlMe3 作为碱，并使用溴炔、烯丙基溴和 1,4 -dihydro-1,4-epoxynaphthalene 作为亲电试剂。这种在 70-90 °C 下发生的氧化还原中性反应需要低至 1-2 mol% 的 CrCl3 或 Cr(acac)3 作为催化剂，无需添加任何配体，并且可以耐受芳基碘化物、硼酸酯和噻吩基团。化学计量学和动力学研究以及动力学同位素效应表明，催化循环由一系列热稳定但具有反应性的中间体组成，在一个铬原子上带有两个酰胺底物分子，以及这些铬酸盐（III ) 配合物参与炔化、烯丙基化和萘化反应。所提出的机制解释了有效抑制来自 AlMe3 的甲基传递以用于邻位 CH 甲基化。