N-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)guanidine | 92876-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)guanidine
• 英文别名: N-(3-phenyl-1,2,4-triazol-5-yl)guanidine；5-guanidino-3-phenyl-1,2,4-triazole；2-(5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)guanidine
• CAS: 92876-89-6
• 化学式: C₉H₁₀N₆
• 分子量: 202.219
• InChiKey: NDDGVQATWPQPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)guanidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-(2-fluorobenzylamino)-2-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  氟化7-苄氨基-2-苯基-1,2,4-三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-5-胺的合成及生物活性

  摘要：

  设计了新型的氟化7-苄氨基-2-苯基-1,2,4-三唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-5-胺作为潜在的抗癌药，其实用的制备方法是发达。苯肼与氰基胍反应，然后进行分子内环缩合，形成三唑基胍，三唑基胍与三氯乙腈缩合后，提供了关键中间体– 2-苯基-7-三氯甲基-1,2,4-三唑[1,5- a] [1,3,5]三嗪-5-胺。在温和条件下，该中间体用一系列提供目标化合物的氟化苄胺进行了三氯甲基的亲核取代。探索了所制备的化合物对肺癌和乳腺癌细胞的抗增殖活性。除抗癌作用外，某些化合物还显示出抗血管生成特性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.03.010
• 作为产物：
  描述：

  N-benzamidobiguanide hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到N-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  区域异构体5​​（7）-氨基-6,7（4,5）-二氢[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪的实用合成

  摘要：

  开发了一种方便而有效的新的5-氮杂嘌呤衍生物的合成方法。区域异构的5-氨基-6,7-二氢和7-氨基-4,5-二氢[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪在3-作为领先发现计划的一部分，从苯甲酰肼经过互补和区域专一性路线走4步。使用NMR光谱数据和X射线晶体学研究获得的化合物的分子结构和互变异构偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.046

文献信息

• A convenient method for the synthesis of 7-amino-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amines
  作者：Anton V. Dolzhenko、Giorgia Pastorin、Anna V. Dolzhenko、Wai Keung Chui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.003

  日期：2008.12

  A new practical synthesis of 7-amino-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amines is developed. The triazine ring closure of 5-guanidino-3-phenyt-1,2,4-triazole with trichloroacetonitrile proceeds chemo- and regioselectively depending on the nature of the solvent. Conducting the reaction in toluene provided 7-trichloromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amine as the product, which can be further aminated efficiently with replacement of the trichloromethyl group. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activity of fluorinated 7-benzylamino-2-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amines
  作者：Anna V. Dolzhenko、Bee Jen Tan、Gigi Ngar Chee Chiu、Wai Keung Chui、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.03.010

  日期：2015.7

  The reaction of benzhydrazide with cyanoguanidine followed by intramolecular cyclocondensation resulted in the formation of triazolylguanidine, which upon condensation with trichloroacetonitrile afforded a key intermediate – 2-phenyl-7-trichloromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amine. In mild conditions, this intermediate underwent nucleophilic displacement of the trichloromethyl group

  设计了新型的氟化7-苄氨基-2-苯基-1,2,4-三唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-5-胺作为潜在的抗癌药，其实用的制备方法是发达。苯肼与氰基胍反应，然后进行分子内环缩合，形成三唑基胍，三唑基胍与三氯乙腈缩合后，提供了关键中间体– 2-苯基-7-三氯甲基-1,2,4-三唑[1,5- a] [1,3,5]三嗪-5-胺。在温和条件下，该中间体用一系列提供目标化合物的氟化苄胺进行了三氯甲基的亲核取代。探索了所制备的化合物对肺癌和乳腺癌细胞的抗增殖活性。除抗癌作用外，某些化合物还显示出抗血管生成特性。
• Practical synthesis of regioisomeric 5(7)-amino-6,7(4,5)-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines
  作者：Anton V. Dolzhenko、Anna V. Dolzhenko、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.046

  日期：2007.12

  A convenient and efficient synthesis of new 5-azapurine derivatives was developed. The regioisomeric 5-amino-6,7-dihydro- and 7-amino-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines were prepared in 3–4 steps from benzhydrazide via complementary and regiospecific routes as a part of our lead finding program. The molecular structures and tautomeric preferences of the compounds obtained were investigated

  开发了一种方便而有效的新的5-氮杂嘌呤衍生物的合成方法。区域异构的5-氨基-6,7-二氢和7-氨基-4,5-二氢[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪在3-作为领先发现计划的一部分，从苯甲酰肼经过互补和区域专一性路线走4步。使用NMR光谱数据和X射线晶体学研究获得的化合物的分子结构和互变异构偏好。