(4-bromophenyl)(phenyl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate | 1374996-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(phenyl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: (4-Bromophenyl)(phenyl)methyl 2,2,2 trichloroethanimidoate；[(4-bromophenyl)-phenylmethyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1374996-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrCl₃NO
• 分子量: 407.521
• InChiKey: KDPVKVAPUWTSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(phenyl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 三正丁胺 、 左旋樟脑磺酸 、 水 、 三乙胺 、 (1,2,3-benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphanium hexafluoro-lambda5-phosphanuide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 36.42h， 生成 4-[[((1S)-1-{[(cyanomethyl)amino]carbonyl}-3-methylbutyl)oxy](phenyl)methyl]-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTEASES A CYSTEINE DE TYPE CATHEPSINE

  摘要：

  这项发明涉及一类化合物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。它们具有以下结构：化学式（I）。

  公开号：

  WO2004022526A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4-bromophenyl)(phenyl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTEASES A CYSTEINE DE TYPE CATHEPSINE

  摘要：

  这项发明涉及一类化合物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。它们具有以下结构：化学式（I）。

  公开号：

  WO2004022526A1

文献信息

• Synthesis of 1,1′-Diarylethanes and Related Systems by Displacement of Trichloroacetimidates with Trimethylaluminum
  作者：Nivedita S. Mahajani、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00027

  日期：2018.4.6

  Benzylic trichloroacetimidates are readily displaced by trimethylaluminum under Lewis acid promoted conditions to provide the corresponding methyl substitution product. This method is a convenient way to access 1,1′-diarylethanes and related systems, which play a significant role in medicinal chemistry, with a number of systems owing their biological activity to this functionality. Most benzylic substrates

  在路易斯酸促进的条件下，三氯乙酰亚胺酸苄酯很容易被三甲基铝取代，以提供相应的甲基取代产物。该方法是获取 1,1'-二芳基乙烷和相关系统的便捷方法，这些系统在药物化学中发挥着重要作用，许多系统的生物活性归功于此功能。大多数苄基底物都会发生位移，但缺电子系统除外。对映体纯亚氨酸酯的使用显示出显着的外消旋作用，表明形成了阳离子中间体。
• Promoter free allylation of trichloroacetimidates with allyltributylstannanes under thermal conditions to access the common 1,1′-diarylbutyl pharmacophore
  作者：Nivedita S. Mahajani、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/c8ob00687c

  日期：——

  found in many biologically active small molecules. To access these systems under mild conditions, the reaction of diarylmethyl trichloroacetimidates with allyltributylstannanes was explored. Simply heating allyltributylstannane with the trichloroacetimidate resulted in substitution of the imidate with an allyl group. Unlike other methods used to access these systems, no strong base, transition metal catalyst

  1,1'-二芳基丁基是在许多具有生物活性的小分子中发现的常见药效团。为了在温和的条件下进入这些系统，研究了二芳基甲基三氯乙酰亚胺酸酯与烯丙基三丁基锡的反应。简单地将烯丙基三丁基锡烷与三氯乙亚氨酸酯一起加热，导致亚丙酸酯被烯丙基取代。与用于访问这些系统的其他方法不同，不需要强碱，过渡金属催化剂，布朗斯台德酸或路易斯酸助催化剂即可影响转化。富含电子的苄基三氯乙酰亚胺酸酯系统的转化效果最好，只需将反应物在硝基甲烷中回流即可获得优异的收率。
• Cathepsin cysteine protease inhibitors
  申请人：Boyd Michael

  公开号：US20060122268A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  This invention relates to class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis. They have the following structure: Formula (I).

  本发明涉及一类化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普西林K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症，非常有用。它们具有以下结构：式（I）。
• CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP1537074A1

  公开（公告）日：2005-06-08
• US7279478B2
  申请人：——

  公开号：US7279478B2

  公开（公告）日：2007-10-09