2-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺 | 15482-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-allyl-N-methylbenzamide
• 英文别名: 2-(2-Propenyl)-N-methylbenzamid；N-methyl-2-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 15482-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KJSBISHCGAQOFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  312.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-allyl-N-ethanesulfinylacetyl-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基亚砜的Pummerer环化-去质子化-环加成级联反应合成取代的2-吡啶酮。

  摘要：

  由δ-戊内酰胺分两步通过与乙基亚磺酰基乙酰氯一起加热然后高碘酸钠氧化来制备1-乙亚磺酰基乙酰基哌啶-2-酮。将亚氨基亚砜缓慢添加到甲苯，乙酸酐（10当量）和对甲苯磺酸（1摩尔％）的回流混合物中导致形成异丁香酮偶极，该偶极偶极子以高收率进行了双分子捕集。环加合物的立体化学归属是根据X射线晶体学确定的，这是相对于偶极的内环加成的结果。环加成的区域化学与HOMO-偶极子控制过程一致。制备了几种含有链烯基的相关亚氨基亚砜，并使其经受了Pummerer反应条件。由环化-去质子化序列形成的所得介电偶极子经过整个悬垂烯烃进行偶极环加成，从而以高收率提供分子内环加合物。在痕量对甲苯磺酸的存在下将这些环加合物暴露于乙酸酐会导致开环，从而产生5-乙酰氧基取代的2-吡啶酮。酰胺氮上的孤对电子有助于打开氧桥以产生瞬态N-酰基亚胺离子，随后失去质子。在某些情况下，带有氧桥的酰胺电子对从反平面排列部分扭曲，并且发生竞

  DOI：

  10.1021/jo982315r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 silver tetrafluoroborate 、 C₁₀H₁₂Co₂I₄ 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(III)-Catalyzed Directed C–H Allylation

  摘要：

  The cobalt(III)-catalyzed allylation was developed for amide-directed C-H activation of arenes, heteroarenes, and olefins. A variety of allyl sources can be employed to introduce this useful functional group.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01701

文献信息

• Direct allylation of aromatic and α,β-unsaturated carboxamides under ruthenium catalysis
  作者：Mirim Kim、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Sangil Han、Jihye Park、Minyoung Kim、Youngmi Shin、Jong Hwan Kwak、Sang Hoon Han、In Su Kim

  DOI：10.1039/c4cc03354j

  日期：——

  The ruthenium-catalyzed oxidative allylation of aromatic and alpha,beta-unsaturated carboxamides with allylic carbonates is described. These transformations proceed readily with complete linear gamma-selectivity of substituted allylic carbonates.

  描述了芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺与烯丙基碳酸酯的钌催化的氧化烯丙基化。这些转化易于以取代的烯丙基碳酸酯的完全线性γ-选择性进行。
• Visible light driven metal-free intramolecular cyclization: a facile synthesis of 3-position substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-one
  作者：Shuai Zou、Shu Geng、Lina Chen、Haitao Wang、Feng Huang

  DOI：10.1039/c8ob02560f

  日期：——

  A visible-light metal-free photocatalytic synthesis of 3-position substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one derivatives under mild conditions in moderate to good yields is described. EosinY Na, an organic dye, which is of low cost and has good availability, is used as the photocatalyst. A wide range of substrates are tolerated and the gram-scale reaction can also proceed smoothly. Mechanistic studies

  描述了在温和的条件下以中等至良好的收率的3位取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one衍生物的无可见光金属光催化合成。低成本且具有良好可用性的有机染料曙红Na用作光催化剂。可以耐受多种底物，并且克级反应也可以顺利进行。机理研究表明，提出了一个合理的自由基过程。
• <i>ortho</i> ‐Allylation of 1‐Arylpyrazoles with Allyl Phenyl Ether <i>via</i> Iron‐Catalyzed CH Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Sobi Asako、Jakob Norinder、Laurean Ilies、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201400063

  日期：2014.5.5

  An iron salt and a bipyridine‐type ligand catalyze the ortho‐allylation of 1‐arylpyrazoles and congeners with allyl phenyl ether under mild conditions (0 °C). The ligand, an organozinc base, and the nature of the allylating reagent are crucial for the success of this reaction. Under these conditions, a competitive phenylation reaction is largely retarded, and cross‐coupling of the organozinc with the

  铁盐和联吡啶型配体在温和的条件下（0°C）催化1-芳基吡唑和同类物与烯丙基苯基醚的邻位烯丙基化。配体，有机锌碱和烯丙基化试剂的性质对于该反应的成功至关重要。在这些条件下，竞争性苯基化反应被大大延迟，有机锌与烯丙基亲电子试剂的交叉偶联被最小化。该反应可以进行经由铁-催化的邻Ç  ħ活化以形成金属中间，然后与烯丙基醚在γ选择性的方式发生反应。
• Directed C−H Allylation of Aromatic Carboxamides with Allyl Aryl Ethers under Cp*Co(III)‐Catalysis
  作者：Asier Carral‐Menoyo、Iratxe Barbolla、Carlos Santiago、Martín Espinel、Nuria Sotomayor、Enrique Gómez‐Bengoa、Esther Lete

  DOI：10.1002/ejoc.202301090

  日期：2024.1.2

  Allyl aryl ethers have proved to be efficient allylating agents for (hetero)arenes under Cp*Co(III) catalysis using an amide as directing group. DFT calculations have shed light on the mechanistic course and reactivity pattern.

  烯丙基芳基醚已被证明是在 Cp*Co(III) 催化下使用酰胺作为导向基团的（杂）芳烃的有效烯丙基化剂。DFT 计算揭示了机械过程和反应模式。
• Lane; Snieckus, Synlett, 2000, # 9, p. 1294 - 1296
  作者：Lane、Snieckus

  DOI：——

  日期：——