2-烯丙基-N-甲基苯胺 | 41652-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-烯丙基-N-甲基苯胺
• 英文名称: N-Methyl-o-(prop-2-enyl)aniline
• 英文别名: 2-(2-propenyl)-N-methylaniline；2-allyl-N-methylaniline；N-Methyl-2-allylaniline；2-(2-Propenyl)-N-methylanilin；2-Allyl-N-methyl-anilin；2-Allyl-N-methylanilin；N-methyl-2-prop-2-enylaniline
• CAS: 41652-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD19216858
• 分子量: 147.22
• InChiKey: YDOWDDNYSYTRHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-N-甲基苯胺 在 [CpRuCl₂]₂ 、 silver trifluoromethanesulfonate 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-methyl-o-(prop-1-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of hetero-functionalized allylbenzenes

  摘要：

  Intramolecular addition of heterofunctionalities to C=C double bonds without P-hydride elimination was investigated and catalyzed by ruthenium complexes. The combination of RuCl3 center dot nH(2)O (10 mol%) and 3 equiv. of AgOTf acted as a catalyst for cyclization of 2-allylphenol (la) to 2,3-dihydro-2-methylbenzofuran (2a) in good yield in the presence of Cu(OTf)(2) as a co-catalyst and PPh3 as a ligand. This catalyst system also catalyzed the cyclization of 2-allylbenzoic acid to lactone in 91% yield. Then, a new catalyst system (RuCp*Cl-2)(2) (1.0 mol%)/4AgOTf/4PPh(3), was found to be more active even in the absence of Cu(OTf)(2). Furthermore, this catalysis was applied to asymmetric reaction of 2-allylphenol (1a). When using To1BINAP as a ligand, over 60% e.e. was achieved. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.05.059
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-n-甲基苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 2-烯丙基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungenüberaromatische氨基-克莱森-Umlagerungen †

  摘要：

  芳香族氨基克莱森重排的研究

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600329

文献信息

• Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Five- or Seven-Membered Ring Lactones and Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactams by Cyclocarbonylation Methodology
  作者：Bassam El Ali、Kazumi Okuro、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja953403l

  日期：1996.1.1

  affording five- or seven-membered ring lactones (bicyclic, tricyclic, and pentacyclic) as the principal products, often in excellent yields. Use of 2-aminostyrenes as reactants and catalytic quantities of palladium acetate and tricyclohexylphosphine, affords five-membered ring lactams in high yield and selectivity. Bicyclic and tricyclic heterocycles containing six-membered ring lactams can be synthesized

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。
• Organosilicon polymers, and dyes, exhibiting nonlinear optical response
  申请人：Hercules Incorporated

  公开号：US05663308A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Organosilicon polymers, including crosslinked polymers and crosslinkable prepolymers, of cyclic polysiloxane, organic dyes, and, optionally, polyenes. The dyes include those with delocalized Pi electron systems linking electron donor groups and electron acceptor groups, and with at least two carbon-carbon double bond-containing pendant groups attached to at least two different sites from among the indicated delocalized Pi electron systems, donor groups, and acceptor groups.

  有机硅聚合物，包括环状聚硅氧烷、有机染料和可交联预聚物，以及可选的聚烯烃。这些染料包括具有离域π电子系统的染料，连接电子给体基团和电子受体基团，并且至少有两个碳-碳双键含有的挂链基团，连接至所述离域π电子系统、给体基团和受体基团中的至少两个不同位置。
• Thermische (E), (Z)-Isomerisierungen bei substituierten Propenylbenzolen
  作者：Rudolf Wehrli、Heinz Heimgartner、Hans Schmid、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19770600625

  日期：1977.9.21

  Thermal (E), (Z)-Isomerizations of Substituted Propenylbenzenes

  取代丙烯基苯的热（E），（Z）-异构化
• Diaminophosphine Oxide Ligand Enabled Asymmetric Nickel-Catalyzed Hydrocarbamoylations of Alkenes
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ja406730t

  日期：2013.8.14

  Chiral trivalent phosphorus species are the dominant class of ligands and the key controlling element in asymmetric homogeneous transition-metal catalysis. Here, novel chiral diaminophosphine oxide ligands are described. The arising catalyst system with nickel(0) and trimethylaluminum efficiently activates formamide C-H bonds under mild conditions providing pyrrolidones via intramolecular hydrocarbamoylation

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。
• Facile Synthesis of Coumarin- and Quinolone-Annulated Benzazoninone Derivatives by an Intramolecular Heck Reaction Strategy via 9-exo-trig Cyclization
  作者：K. Majumdar、Tapas Ghosh、Srikanta Samanta

  DOI：10.1055/s-0030-1260005

  日期：2011.5

  application of the aromatic aza-Claisen rearrangement followed by an intramolecular Heck reaction sequence as the key step has been developed for the regiocontrolled synthesis of hitherto unreported coumarin- and quinolone­-annulated benzazoninone derivatives in 48-69% yield. coumarin - quinolone - benzazoninones - aza-Claisen rearrangement - Heck reaction

  已经开发了一种基于芳香族氮杂-克莱森重排然后分子内Heck反应序列为关键步骤的合成策略，用于迄今未报道的香豆素和喹诺酮修饰的苯扎宗酮酮衍生物的区域控制合成，收率为48-69％。 香豆素-喹诺酮-苯并zon酮-氮杂-克莱森重排-Heck反应