2-烯丙基-N,N-二甲基苯甲酰胺 | 117195-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-烯丙基-N,N-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-allyl-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 117195-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: HMUIFDHODHKIDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-N,N-二甲基苯甲酰胺 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到2-甲基茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的超声15。通过声化学生成的自由基阴离子将邻烯丙基苯甲酰胺自由基环化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86705-2
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 24.0h， 以31%的产率得到2-烯丙基-N,N-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co III-在氟化醇中使用烯丙醇催化6-芳基嘌呤和芳香酰胺的脱水CH-H烯丙基化

  摘要：

  描述了使用烯丙醇作为烯丙基化试剂的Cp * Co III催化的各种芳香族CH-H键的CH-H烯丙基化。使用氟化醇溶剂改善的反应条件提供了6-芳基嘌呤，苯甲酰胺和具有良好官能团相容性的合成有用的Weinreb酰胺的有效的定向C–H烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00846

文献信息

• Direct allylation of aromatic and α,β-unsaturated carboxamides under ruthenium catalysis
  作者：Mirim Kim、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Sangil Han、Jihye Park、Minyoung Kim、Youngmi Shin、Jong Hwan Kwak、Sang Hoon Han、In Su Kim

  DOI：10.1039/c4cc03354j

  日期：——

  The ruthenium-catalyzed oxidative allylation of aromatic and alpha,beta-unsaturated carboxamides with allylic carbonates is described. These transformations proceed readily with complete linear gamma-selectivity of substituted allylic carbonates.

  描述了芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺与烯丙基碳酸酯的钌催化的氧化烯丙基化。这些转化易于以取代的烯丙基碳酸酯的完全线性γ-选择性进行。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Oxidant-Free C-H Olefination of Aromatic Carboxamides with Allyl Acetate
  作者：Feifei Li、Cong Shen、Jian Zhang、Ling Wu、Xupeng Zhuo、Liyuan Ding、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201600569

  日期：2016.12.22

  An inexpensive ruthenium‐catalyzed direct C–H olefination of aromatic carboxamides with allyl acetate was developed. This external oxidant‐free protocol provided an efficient route for the synthesis of useful trans‐styrene derivatives in high to excellent yields. The olefination reaction exhibited excellent regioselectivities and allowed the presence of a wide range of functional groups, such as OMe

  开发了一种廉价的钌催化的芳香族羧酰胺与乙酸烯丙酯的直接C–H烯化反应。这种无外部氧化剂的方案为合成有用的反式苯乙烯衍生物提供了一条有效的途径，从而可以高产率地获得优异的收率。烯化反应表现出优异的区域选择性，并允许存在多种官能团，例如OMe，F，Cl，Br，I，CF 3，NMe 2以及NO 2。
• NON-PEPTIDIC QUENCHED FLUORESCENT IMAGING PROBES
  申请人：Bogyo Matthew S.

  公开号：US20140140930A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Methods and materials for the imaging of cells and tissues containing active proteases such as cathepsin are disclosed. The present materials include activity based probes that bind to an enzyme and are subsequently cleaved. Cleavage results in covalent attachment of a fluorescent signal to a target protease due to removal of a quenching group which, when present on the probe causes altered or no fluorescence. The probes are non-peptidic, small molecule scaffolds linked to a reactive acyloxymethyl ketone group, a fluorophore and a quencher. The probes are cell permeable and may use, for example, a QSY21 (CAS 304014-13-9) quencher and a cyanine dye. The probes form covalent bonds with the active site of cysteine cathepsins, proteases that are upregulated at the tumor boundaries with normal tissue and at sites of inflammation.
• US4857101A
  申请人：——

  公开号：US4857101A

  公开（公告）日：1989-08-15
• US9180209B2
  申请人：——

  公开号：US9180209B2

  公开（公告）日：2015-11-10