methyl 2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-4-carboxylate | 1608124-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-4-carboxylate
• CAS: 1608124-69-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 329.358
• InChiKey: ZDAXOZSYCSVPSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-羧酸甲酯 在 copper (II)-fluoride 、 氧气 、 sodium hydride 、 cobalt(III) acetylacetonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 methyl 2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631

文献信息

• Rhodium-catalyzed regioselective direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids
  作者：Liang Wang、Xing Qu、Zhan Li、Wang-Ming Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.015

  日期：2015.6

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids under mild conditions has been developed. The methodology features wide substrate scope and excellent functional group compatibility (34 examples, up to 99% yield). The arylated products can also be conveniently transformed into biologically active polycyclic indole derivatives.

  在温和的条件下，已开发出高效的Rh（III）催化的吲哚与芳基硼酸的直接C–H芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性（34个实例，产率高达99％）。芳基化产物也可以方便地转化为具有生物活性的多环吲哚衍生物。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Indoles with Arylsilanes in Water
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03567

  日期：2018.1.19

  The ruthenium(II)-catalyzed, heteroatom-directed C–H arylation of indoles with arylsilanes in water has been developed. The method represents the first example of a ruthenium(II)-catalyzed oxidative C–H arylation in water/aqueous media as a sustainable solvent for C–H functionalization. The reaction enables the synthesis of a wide range of indoles with exquisite selectivity for arylation at the C-2

  已经开发了钌（II）催化的吲哚与芳基硅烷在水中杂原子导向的CH芳基化反应。该方法代表了钌（II）在水/水介质中作为CH官能化的可持续溶剂的CH-H氧化芳基化反应的第一个例子。该反应能够合成多种吲哚，并具有在C-2位芳基化的极佳选择性。初步的机理研究表明，在发达的反应条件下，C–H钌步骤的可逆性。
• Mild Rh(III)-Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of (Hetero)Arenes with Arylsilanes in Aqueous Media
  作者：Ming-Zhu Lu、Ping Lu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol500754h

  日期：2014.5.16

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C-H bond activation and further direct arylation of (hetero)arenes with organosilanes in aqueous media was developed. This reaction shows good substrate scope and excellent functional group compatibility and gives the products in good yields with excellent regioselectivity.