4-(4-bromobutyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine | 115008-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobutyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-[4-(4-bromobutyl)pyridin-2-yl]-4-methylpyridine
• CAS: 115008-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂
• 分子量: 305.217
• InChiKey: QBWVHZUSTRNLHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobutyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-[4-(4'-methyl-[2,2']bipyridinyl-4-yl)-butoxy]-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Building Blocks for Ribozyme Mimics:  Conjugates of Terpyridine and Bipyridine with Nucleosides

  摘要：

  The incorporation of the 2,2':6',2 ''-terpyridyl (terpy) complex of Cu(II) into a deoxyoligonucleotide has led to a functional mimic of ribozymes. The resulting mimic can cleave target RNA in a sequence-directed manner by a hydrolytic mechanism. Here we describe the synthesis and characterization of four modified nucleoside phosphoramidite reagents (7, 10, 14, and 18) that contain pendant 2,2'-bipyridine or terpy ligands. The ligands are attached either to the nucleobase (7, 10) or to the sugar (14, 18). Nucleobase modification was carried out at the C-5 position of 2'-deoxyuridine (dU). One route to sugar modification was performed by synthesis of 18, a 1'-functionalized analog of dU based on 1-[3-deoxy-beta-D-psicofuranosyl]uracil. Another route to sugar functionaliztion resulted in 14, a 2'-O-alkyl derivative of adenosine. These modified nucleosides are building blocks for ribozyme mimics. They are designed to deliver hydrolytically active metal complexes across either the major groove (7, 10) or the minor groove (14, 18) of an RNA/DNA duplex.

  DOI：

  10.1021/jo9518213
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 二溴亚砜 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(4-bromobutyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  共价连接的多吡啶钌（II）/锇（II）双核配合物中的分子内能量转移。Ru(II)(bpy)2Mebpy– (CH2)n–MebpyOs(II)(bpy)2(n=2, 3, 5, and 7)

  摘要：

  聚吡啶钌(II)/锇(II)配合物Ru(II)(bpy)2Mebpy-(CH2)n-MebpyOs(II)(bpy)2(bpy=2,2')的一系列新型多亚甲基连接的异双核配合物-联吡啶和 n=2、3、5 和 7), 1, 被制备。在各种溶剂中检查光物理行为。1的发射光谱（激发波长：455nm）显示RuII→π*（bpy）金属-配体电荷转移（MLCT）发射几乎完全猝灭，OsII→π*（bpy）MLCT发射增强。通过时间相关的单光子计数方法测量的发光寿命提供了证据，表明分子内能量转移是观察到的发射猝灭的重要途径。乙醇中分子内能量转移的速率常数分别为 5.3×108、3.3×108、1.3×108 和 1.0×108s−1（n=2、3、5 和 7）。发现它们与两个复合物的中心到中心距离的倒数六次方成正比。该机制是根据 Forster（偶极子...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1632

文献信息

• Photolithographic Encoding of Metal Complexes
  作者：Christiane Lang、Sebastian Bestgen、Alexander Welle、Rouven Müller、Peter W. Roesky、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1002/chem.201502586

  日期：2015.10.12

  surfaces encoded with a monolayer consisting of different metal complexes was developed. The concept entails the light‐triggered activation of a self‐ assembled monolayer (SAM) of UV‐labile anchors, that is, phenacylsulfides, and the subsequent cycloaddition of selected diene‐functionalized metal complexes at defined areas on the surface. The synthesis and characterization of the metal complexes for the

  开发了一种平台技术，用于创建由不同金属配合物组成的单层编码的空间分辨表面。该概念需要对紫外线不稳定的锚固件的自组装单分子层（SAM）进行光触发激活，即苯乙硫醚，然后在选定的表面上的特定区域环加选择的二烯官能化金属配合物。用于紫外光辅助锚固在表面上的金属配合物的合成和表征以及溶液中短链低聚物模型系统的详细研究证实了光反应的高效率。通过该概念获得的混合材料可以潜在地用于设计高价值的催化或（光电）电子设备。
• Layered γ-Zirconium Phosphate Intercalated with Ru(bpy)3-Viologen Dyads as Unusual Materials for Dye-Sensitised Solar Cells: Improving Efficiency by Double Sensitisation
  作者：María de Victoria-Rodriguez、Pedro Atienzar、Olga Juanes、Juan Carlos Rodríguez-Ubis、Ernesto Brunet、Hermenegildo García

  DOI：10.1071/ch13451

  日期：——

  The intercalation materials prepared from the laminar salt γ-zirconium phosphate and various dyads formed from Ru(bpy)3 and viologens were tested as photoactive components in dye-sensitised solar cells. The efficiencies significantly increased, up to 0.2 %, when the materials were treated with the panchromatic N535 dye. A mechanism for this double sensitisation process is proposed, which should enable

  测试了由层状盐γ-磷酸锆和由Ru（bpy）3和紫精形成的各种二元化合物制备的插层材料作为染料敏化太阳能电池中的光敏成分。使用全色N535染料处理材料时，效率显着提高，最高达到0.2％。提出了这种双重敏化过程的机制，该机制应该能够进一步改进这些基于γ-ZrP的材料，作为对常规的基于Ti的染料敏化太阳能电池的合理替代。
• Electron-Transfer Reactions of Ruthenium Trisbipyridyl-Viologen Donor-Acceptor Molecules: Comparison of the Distance Dependence of Electron Transfer-Rates in the Normal and Marcus Inverted Regions
  作者：Edward H. Yonemoto、Geoffrey B. Saupe、Russell H. Schmehl、Stefan M. Hubig、Richard L. Riley、Brent L. Iverson、Thomas E. Mallouk

  DOI：10.1021/ja00090a026

  日期：1994.6

  rates of photoinduced forward and thermal back electron transfer (ET) in a series of donor-acceptor molecules (2,2[prime]-bipyridine)[sub 2]Ru(4-CH[sub 3]-2,2[prime]-bipyridine-4[prime]) (CH[sub 2])[sub n](4,4[prime]-bipyridinium-CH[sub 3])[sup 4+] (n = 1-5,7,8) were studied by flash photolysis/transient absorbance techniques. The rate of intramolecular forward ET (MLCT quenching) in acetonitrile varies

  一系列供体-受体分子（2,2[prime]-联吡啶）[sub 2]Ru(4-CH[sub 3]-2,2[prime) 中光致正向和热反向电子转移 (ET) 的速率]-bipyridine-4[prime]) (CH[sub 2])[sub n](4,4[prime]-bipyridinium-CH[sub 3])[sup 4+] (n = 1-5,7, 8) 通过闪光光解/瞬态吸收技术研究。乙腈中分子内正向 ET（MLCT 猝灭）的速率随间隔链中碳原子数呈指数变化，最高为 n = 5，并且对于 n = 5、7、8 大致恒定，与主要[开放引号]一致短链通过键[闭引号]电子转移途径，长链通过溶剂[闭引号]途径[开引号]。β-环糊精分子对间隔链的包封减缓了前向 ET 的速率，n=7、8、与[开放引号]通过债券[开放引号] ET 途径一致。发生在 Marcus 倒置区域的反向 ET 速率也随 n 呈指数变化，但比正向
• Light driven formation of a supramolecular system with three CB[8]s locked between redox-active Ru(bpy)3 complexes
  作者：Samir Andersson、Dapeng Zou、Rong Zhang、Shiguo Sun、Licheng Sun

  DOI：10.1039/b910112h

  日期：——

  Three CB[8]s have been reversibly locked between two Ru(bpy)3–viologen complexes by light driven electron transfer reactions.

  通过光驱动的电子转移反应，三个 CB[8]s 被可逆地锁定在两个 Ru(bpy)3-viologen 复合物之间。
• Amplified quenching in metal–organic conjugated polymersElectronic supplementary information (ESI) available: complete details concerning the synthesis and characterization of the new materials, NMR and electrospray mass spectra, absorption and emission spectra of P-Ru and P-Os, and Stern–Volmer plots. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211575a/
  作者：Yao Liu、Shujun Jiang、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1039/b211575a

  日期：2003.2.20

  The luminescence from conjugated polyelectrolytes that contain pendant metal complex units is quenched very efficiently by oppositely charged electron acceptors.

  含有悬垂金属复合物单元的共轭聚电解质的发光被带相反电荷的电子受体非常有效地淬灭。