meso-2,3-bis(dimethylamino)succinodinitrile | 86950-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: meso-2,3-bis(dimethylamino)succinodinitrile
• 英文别名: meso-2,3-bis(dimethylamino)butanedinitrile；(2S,3R)-2,3-bis(dimethylamino)butanedinitrile
• CAS: 86950-85-8
• 化学式: C₈H₁₄N₄
• 分子量: 166.226
• InChiKey: OLZYSQPICIPSHL-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-bis(dimethylamino)succinodinitrile 以 氘代苯 为溶剂， 生成 (Z)-2,3-Bis-dimethylamino-acrylonitrile 、 (E)-2,3-Bis-dimethylamino-acrylonitrile 、 (2R,3R)-2,3-bis(dimethylamino)butanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基对CC键强度的影响，-20-Geminal取代基，影响-14.-氰基（二甲基氨基）甲基自由基的稳定化-由于α-氨基和α-氰基之间的相互作用对自由基稳定能的协同作用†

  摘要：

  在40°C的温度范围内研究了3a和2a，b的热分解反应，并确定了活化参数。将它们与结构相似的类似烃的活化参数进行比较，以获得氰基（二甲基氨基）甲基基团1a的基团稳定焓RSE 。为了进行此比较，必须通过热化学方法确定一系列氨基腈4a–4c和4j–4n的基态氰基和二甲基氨基的宝石相互作用焓。基态中的双生子相互作用在4a中稳定在-0.6 kcal / mol之间仲和叔α-二烷基氨基腈的去稳定度分别为+10.7和+7.0 kJ mol -1。协同（即超过添加剂）26千焦摩尔的稳定化焓-1的1A相反，发现在文献中的预测。这种稳定作用是通过被自由基中心隔开的取代基之间的共轭来解释的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970122
• 作为产物：
  描述：

  (二甲氨基)乙腈 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 meso-2,3-bis(dimethylamino)succinodinitrile 、 (2R,3R)-2,3-bis(dimethylamino)butanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基对CC键强度的影响，-20-Geminal取代基，影响-14.-氰基（二甲基氨基）甲基自由基的稳定化-由于α-氨基和α-氰基之间的相互作用对自由基稳定能的协同作用†

  摘要：

  在40°C的温度范围内研究了3a和2a，b的热分解反应，并确定了活化参数。将它们与结构相似的类似烃的活化参数进行比较，以获得氰基（二甲基氨基）甲基基团1a的基团稳定焓RSE 。为了进行此比较，必须通过热化学方法确定一系列氨基腈4a–4c和4j–4n的基态氰基和二甲基氨基的宝石相互作用焓。基态中的双生子相互作用在4a中稳定在-0.6 kcal / mol之间仲和叔α-二烷基氨基腈的去稳定度分别为+10.7和+7.0 kJ mol -1。协同（即超过添加剂）26千焦摩尔的稳定化焓-1的1A相反，发现在文献中的预测。这种稳定作用是通过被自由基中心隔开的取代基之间的共轭来解释的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970122