4-chloro-5-(2-cyanophenylimino)-5H-1,2,3-dithiazole | 65343-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5-(2-cyanophenylimino)-5H-1,2,3-dithiazole
• 英文别名: 2-(4-chloro-[1,2,3]dithiazol-5-ylideneamino)-benzonitrile
• CAS: 65343-08-0
• 化学式: C₉H₄ClN₃S₂
• 分子量: 253.736
• InChiKey: DLEGQQHRXZEGOQ-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  442.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-(2-cyanophenylimino)-5H-1,2,3-dithiazole 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-氰基苯基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of aryl isothiocyanates from N-arylimino-1,2,3-dithiazoles

  摘要：

  用溴化乙基镁（2当量）处理N-芳基亚胺-1,2,3-硫二唑2，可以得到相应的芳基异硫氰酸酯13，提供了一种非常温和的两步反应，将ArNH₂转化为ArNCS，避免了使用有害试剂；另外，亚胺硫二唑2还可以转化为氰硫酰胺11，这些化合物与1当量的格氏试剂迅速生成相同的异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/a700551b
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 2-氨基苯甲腈 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到4-chloro-5-(2-cyanophenylimino)-5H-1,2,3-dithiazole
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基喹唑啉-2-腈的新途径

  摘要：

  描述了一种新的直接合成方法，该方法可从苯甲腈和4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓1中相对稀少但合成用途非常广泛的喹唑啉-2-腈进行处理。由4,5-二甲氧基蒽腈处理亚氨基二噻唑6，盐1与醇和碱一起以良好的收率得到4-烷氧基喹唑啉-2-腈8。用醇和氢化钠处理母体亚氨基二噻唑2（R ＝ H； X ＝ CN）得到较低产率的类似喹唑啉12，尽管这些产率大大提高并且在微波辐射下缩短了反应时间。或者，可以将亚胺6转化为更具反应性的氰基硫代甲酰胺7，其在醇中短暂加热后，以高收率得到相同的喹唑啉8。

  DOI：

  10.1039/p19960002857

文献信息

• New syntheses of aryl isothiocyanates from N-arylimino-1,2,3-dithiazoles
  作者：Thierry Besson、Jérôme Guillard、Charles W. Rees、Michel Thérisod

  DOI：10.1039/a700551b

  日期：——

  Treatment of N-arylimino-1,2,3-dithiazoles 2 with ethylmagnesium bromide (2 equiv.) gives the corresponding aryl isothiocyanates 13, providing a very mild two-step conversion of ArNH 2 into ArNCS avoiding hazardous reagents; alternatively the iminodithiazoles 2 can be converted into cyanothioformanilides 11 which rapidly give the same isothiocyanates with 1 equiv. of the Grignard reagent.

  用溴化乙基镁（2当量）处理N-芳基亚胺-1,2,3-硫二唑2，可以得到相应的芳基异硫氰酸酯13，提供了一种非常温和的两步反应，将ArNH₂转化为ArNCS，避免了使用有害试剂；另外，亚胺硫二唑2还可以转化为氰硫酰胺11，这些化合物与1当量的格氏试剂迅速生成相同的异硫氰酸酯。
• Reactions of 5-arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles with stable phosphoranes: Novel preparation of dithiomethylenephosphoranes
  作者：Hyi-Seung Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02286-4

  日期：1996.2

  reactions of 5-arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles with 2 equivalents of stable phosphoranes such as carboethoxymethylene-, acetylmethylene-, 4-chlorobenzoylmethylene-, and cyanomethylenetriphenylphosphoranes in the presence of pyridine in CH2Cl2 at room temperature gave a new type of the corresponding phosphoranes with aryliminocyanomethyldithiomethylene moiety as a major product.

  5-吡啶基-4-氯-5H-1,2,3-二噻唑与2当量的稳定phosphor烷在CH 2 Cl中在吡啶存在下的反应，如碳乙氧基亚甲基，乙酰基亚甲基，4-氯苯甲酰基亚甲基和氰基亚甲基三苯基膦2在室温下得到一种新型的相应的正膦，其主要成分是芳基氨基氰基甲基二硫亚甲基。
• Expeditious routes to 4-alkoxyquinazoline-2-carbonitriles and thiocarbamates via N-arylimino-1,2,3-dithiazoles using microwave irradiation
  作者：Thierry Besson、Marie-Joëlle Dozias、Jérôme Guillard、Patrick Jacquault、Marie-Dominique Legoy、Charles W. Rees

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00276-2

  日期：1998.6

  Conversion of N-arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole 11 into the 4-alkoxyquinazoline-2-carbonitriles 13a-i and of the aryl isothiocyanates 15 into aryl thiocarbamates 16a-j with sodium alkoxides in the corresponding alcohol, either by conventional thermolysis or by microwave irradiation are described and directly compared. Microwave irradiation of the solutions in open vessels in a monomode system with focused irradiation and continuous temperature control (Synthewave S402 reactor) usually gave cleaner, faster and higher yielding reactions. These reactions could be safely and beneficially scaled up to multigram quantities in a larger reactor (Synthewave S1000). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Antimicrobial evaluation of 3,1-benzoxazin-4-ones, 3,1-benzothiazin-4-ones, 4-alkoxyquinazolin-2-carbonitriles and N-arylimino-1,2,3-dithiazoles
  作者：Thierry Besson、Charles W. Rees、Gilles Cottenceau、Anne-Marie Pons

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00423-4

  日期：1996.10

  Novel 3,1-benzoxazinones, 3,1-benzothiazinones and 4-alkoxyquinazolines have been synthesized via N-aryl-1,2,3-dithiazoles derivatives. The antibacterial and antifungal activity of these compounds were measured; the dithiazoles are significantly active against fungi. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• A Facile Synthesis of N-Arylcyanoformamidoximes, 4-Aryl-3-cyano-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-ones, 2-Cyanoquinazoline-3-oxides, and 2-Cyanoquinazolines via 5-Arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles
  作者：Kyongtae Kim、Yong-Goo Chang

  DOI：10.3987/com-99-8666

  日期：——