2-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propylamino]-N-[2-[di(tetradecyl)amino]-2-oxoethyl]acetamide | 191156-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propylamino]-N-[2-[di(tetradecyl)amino]-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 191156-90-8
• 化学式: C₄₂H₈₈N₆O₂
• 分子量: 709.2
• InChiKey: USZKVTQOBMLVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲硫基)-2-咪唑啉 、 2-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propylamino]-N-[2-[di(tetradecyl)amino]-2-oxoethyl]acetamide 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到2-(3-{4-[3-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)-propylamino]-butylamino}-propylamino)-N-ditetradecylcarbamoylmethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Introduction of cyclic guanidines into cationic lipids for non-viral gene delivery

  摘要：

  In order to study the impact of chemical modifications of lipopolyamines on their gene delivery properties, we have introduced cyclic guanidines into the polyamine moiety. These lipopolyamino-cycloguanidines can be easily obtained by reacting polyamines with 2-methylmercapto-2-imidazolinium iodide or 2-methylmercapto tetrahydropyrimidinium iodide. These lipopolyamino-cycloguanidines constitute a novel family of cationic lipids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02163-2
• 作为产物：
  描述：

  9,14,18-tris(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-3-oxa-5,9,14,18-tetraazaicosan-20-oic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propylamino]-N-[2-[di(tetradecyl)amino]-2-oxoethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子脂质用于DNA转移的合成，活性和结构-活性关系研究。

  摘要：

  我们已经设计并合成了用于基因传递的原始阳离子脂质。固体支持物上的合成方法可以轻松获得几何形状可变的不对称单官能聚胺结构单元。将这些多胺结构单元引入阳离子脂质中。为了优化新系列中的转染效率，我们通过引入可变长度脂质，脂质与阳离子部分之间的可变长度接头以及取代的接头进行了结构-活性关系研究。我们引入了使用阳离子脂质分子中的接头作为带有各种功能的侧基（侧链实体）的载体的概念，该方法通过引入由阳离子实体，其他脂质链，靶向基团组成的库进行评估 最后是用于细胞运输研究的分子探针若丹明和生物素。在体外在Hela癌，NIH3T3，CV1成纤维细胞上以及在刘易斯肺癌模型上在体内测定产物的转染活性。该系列产品显示出高转染活性。结果表明允许将靶向侧链部分引入阳离子脂质中。用该先导化合物证明了DNA /脂质复合物的主要理化特性。目前正在开发该系列中的部分产品用于临床前研究，标记的脂多胺可用于研究DNA /阳离子脂

  DOI：

  10.1021/jm9704964

文献信息

• Introduction of cyclic guanidines into cationic lipids for non-viral gene delivery
  作者：Marc Frederic、Daniel Scherman、Gerardo Byk

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02163-2

  日期：2000.1

  In order to study the impact of chemical modifications of lipopolyamines on their gene delivery properties, we have introduced cyclic guanidines into the polyamine moiety. These lipopolyamino-cycloguanidines can be easily obtained by reacting polyamines with 2-methylmercapto-2-imidazolinium iodide or 2-methylmercapto tetrahydropyrimidinium iodide. These lipopolyamino-cycloguanidines constitute a novel family of cationic lipids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Activity, and Structure−Activity Relationship Studies of Novel Cationic Lipids for DNA Transfer
  作者：Gerardo Byk、Catherine Dubertret、Virginie Escriou、Marc Frederic、Gabrielle Jaslin、Ravi Rangara、Bruno Pitard、Joel Crouzet、Pierre Wils、Bertrand Schwartz、Daniel Scherman

  DOI：10.1021/jm9704964

  日期：1998.1.1

  synthetic method on solid support allowed easy access to unsymmetrically monofunctionalized polyamine building blocks of variable geometries. These polyamine building blocks were introduced into cationic lipids. To optimize the transfection efficiency in the novel series, we have carried out structure-activity relationship studies by introduction of variable-length lipids, of variable-length linkers between

  我们已经设计并合成了用于基因传递的原始阳离子脂质。固体支持物上的合成方法可以轻松获得几何形状可变的不对称单官能聚胺结构单元。将这些多胺结构单元引入阳离子脂质中。为了优化新系列中的转染效率，我们通过引入可变长度脂质，脂质与阳离子部分之间的可变长度接头以及取代的接头进行了结构-活性关系研究。我们引入了使用阳离子脂质分子中的接头作为带有各种功能的侧基（侧链实体）的载体的概念，该方法通过引入由阳离子实体，其他脂质链，靶向基团组成的库进行评估 最后是用于细胞运输研究的分子探针若丹明和生物素。在体外在Hela癌，NIH3T3，CV1成纤维细胞上以及在刘易斯肺癌模型上在体内测定产物的转染活性。该系列产品显示出高转染活性。结果表明允许将靶向侧链部分引入阳离子脂质中。用该先导化合物证明了DNA /脂质复合物的主要理化特性。目前正在开发该系列中的部分产品用于临床前研究，标记的脂多胺可用于研究DNA /阳离子脂