3,3-diethyl-6-methyl-heptan-4-one | 31938-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-diethyl-6-methyl-heptan-4-one
• 英文别名: 3,3-Diaethyl-6-methyl-heptan-4-on；5,5-Diethyl-2-methylheptan-4-one；5,5-diethyl-2-methylheptan-4-one
• CAS: 31938-27-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: MGSOBCHVYPDSAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethyl-6-methyl-heptan-4-one 、 lithium diisopropylcuprate(1-) 生成 5,5-diethyl-3-isopropyl-2-methyl-heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dubois,J.-E.; Lion,C., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 1377 - 1380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-3-戊醇 在 盐酸 作用下， 生成 3,3-diethyl-6-methyl-heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  动作作用使余下的丙酮α-溴代甲烷成为同质的。丙酮醇新方法

  摘要：

  均锂烷基锂与α-溴代酮之间的反应产生相应的烷基化酮。该烷基化方法允许在最初溴化的位点在酮上区域特异性地引入伯，仲或叔烷基。两种伴随的机理，卤素金属交换和亲核取代，解释了这一新反应。虽然这两种机制在伯烷基和仲烷基取代中共存，但在叔烷基的情况下似乎只有亲核取代是可能的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85062-9

文献信息

• Whitmore; Lewis, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 2965
  作者：Whitmore、Lewis

  DOI：——

  日期：——
• Action des homocuprates sur les cetones α-bromees. Une nouvelle methode d'alcoylation de cetones
  作者：J.-E. Dubois、C. Lion

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85062-9

  日期：1975.1

  The reaction between an alkyllithium homocuprate and an α-bromoketone yields the corresponding alkylated ketone. This alkylation method allows the regiospecific introduction of a primary, secondary, or a tertiary alkyl group on the ketone at the site initially brominated. Two concomitant mechanisms, halogen-metal exchange and nucleophilic substitution, explain this new reaction. While these two mechanisms

  均锂烷基锂与α-溴代酮之间的反应产生相应的烷基化酮。该烷基化方法允许在最初溴化的位点在酮上区域特异性地引入伯，仲或叔烷基。两种伴随的机理，卤素金属交换和亲核取代，解释了这一新反应。虽然这两种机制在伯烷基和仲烷基取代中共存，但在叔烷基的情况下似乎只有亲核取代是可能的。
• Dubois,J.-E.; Lion,C., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 1377 - 1380
  作者：Dubois,J.-E.、Lion,C.

  DOI：——

  日期：——