4-chloro-2,6-dimethoxyphenol | 108545-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2,6-dimethoxyphenol
• 英文别名: 4-chlorosyringol
• CAS: 108545-00-2
• 化学式: C₈H₉ClO₃
• 分子量: 188.611
• InChiKey: LKRGCEYNNHGULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,6-dimethoxyphenol 在 N-甲基吗啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-{1-[(6-aminopyridin-2-yl)methyl]piperidin-4-yl}-2-{2-[(4-chloro-2,6-dimethoxyphenoxy)methyl]phenyl}-2-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antagonists of muscarinic (M3) receptors

  摘要：

  已准备了几种具有(2,6-二烷氧基苯氧基)甲基取代基的α-羟基酰胺，并评估它们作为豚鼠回肠M3胆碱能受体拮抗剂的活性。N-{1-[(苯基)甲基]哌啶-4-基}-2-{2-[(2,6-二甲氧基苯氧基)甲基]苯基}-2-羟基丙酰胺和N-(1-[{6-氨基-4-[(1-丙基哌啶-4-基)甲基]吡啶-2-基}甲基]哌啶-4-基)-2-环戊基-2-羟基-2-苯乙酰胺是制备的最有效化合物，后者的微摩尔效力表明它可能值得进一步研究。

  DOI：

  10.1135/cccc2011017
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-chloro-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chlorosyringols and chloropyrogallols-components of pulp bleaching effluents

  摘要：

  The preparation and properties of chlorosyringols and chloropyrogallols, components of pulp bleaching effluents, and their acetates are given. The compounds are obtained mainly by direct chlorination of both phenols or of syringol acetate with various chlorinating reagents. 5-Chloropyrogallol and 4,5-dichloropyrogallol were the products of demethylation of 5-chloro-3-methoxycatechol acetate and 4,5-dichloro-3-methoxycatechol acetate, respectively. The acetates of all ten chloro compounds were separated by gas chromatography. Electron impact mass spectra and H-1 and C-13 NMR data for the acetates are given.

  DOI：

  10.1016/0045-6535(94)90009-4

文献信息

• [EN] NOVEL POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX BLOQUEURS DU CANAL POTASSIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2009149508A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of Kv1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及一种在细胞中调节钾通道活性的化合物，特别是用于T细胞中发现的Kv1.3通道的活性。该发明还涉及利用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的药物组合物以及其制备方法。
• NOVEL POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS AND USES THEREOF
  申请人：Harvey Andrew John

  公开号：US20110166130A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of Kv1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及化合物，其在细胞中调节钾通道活性中具有用处，特别是调节T细胞中发现的Kv1.3通道的活性。本发明还涉及使用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的制药组合物以及它们的制备方法。
• Potassium channel blockers and uses thereof
  申请人：Harvey Andrew John

  公开号：US08507539B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of Kv1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及一种在细胞中调节钾通道活性的化合物，特别是调节T细胞中发现的Kv1.3通道活性。本发明还涉及使用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的制药组合物以及其制备方法。
• US8507539B2
  申请人：——

  公开号：US8507539B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• Synthesis of antagonists of muscarinic (M3) receptors
  作者：Kenneth J. Broadley、Robin H. Davies、Christine Escargueil、Alan T. L. Lee、Peter Penson、Eric J. Thomas

  DOI：10.1135/cccc2011017

  日期：——

  Several α-hydroxyamides with (2,6-dialkoxyphenoxy)methyl substituents have been prepared and their activities as antagonists of the M₃ muscarinic receptor in guinea pig ileum have been evaluated. N-1-[(Phenyl)methyl]piperidin-4-yl}-2-2-[(2,6-dimethoxyphenoxy)-methyl]phenyl}-2-hydroxypropanamide and N-(1-[6-amino-4-[(1-propylpiperidin-4-yl)methyl]pyridin-2-yl}methyl]piperidin-4-yl)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide were the most potent compounds prepared, the micromolar potency of the latter indicating that it may be worth further investigation.

  已准备了几种具有(2,6-二烷氧基苯氧基)甲基取代基的α-羟基酰胺，并评估它们作为豚鼠回肠M3胆碱能受体拮抗剂的活性。N-1-[(苯基)甲基]哌啶-4-基}-2-2-[(2,6-二甲氧基苯氧基)甲基]苯基}-2-羟基丙酰胺和N-(1-[6-氨基-4-[(1-丙基哌啶-4-基)甲基]吡啶-2-基}甲基]哌啶-4-基)-2-环戊基-2-羟基-2-苯乙酰胺是制备的最有效化合物，后者的微摩尔效力表明它可能值得进一步研究。