2-Isobutyl-3-butenoic acid | 56583-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Isobutyl-3-butenoic acid
• 英文别名: 2-Ethenyl-4-methylpentanoic acid
• CAS: 56583-99-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD19229069
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WSBKUIGWZVQJJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isobutyl-3-butenoic acid 在 水 、 potassium carbonate 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 trans-4-methyl-2-(thiiran-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从集中的合成库中发现基于机制的人类胰腺羧肽酶A失活剂

  摘要：

  金属羧肽酶（MCP）参与许多生物过程，例如纤维蛋白溶解或炎症，发展，阿尔茨海默氏病和各种类型的癌症。我们描述了22种基于硫氧杂环丁烷和环氧乙烷的潜在机理为基础的抑制剂的聚焦库的合成和动力学表征，这导致了人类促羧肽酶A1抑制剂的发现。我们的结构分析表明，基于硫杂环丁烷的小分子抑制剂会穿透前结构域的屏障，从而在活性位点内结合。这种结合导致共价修饰催化性Glu270的化学反应。这些结果凸显了将结构，生物物理，在临床和工业应用中的体外，纤维素和/或体内定位。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00346
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-hexen-3-ol 在 [nickel(II)(pyridine)4(chloride)2] 水 、 氢溴酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 反应 40.0h， 生成 2-Isobutyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Viktorov; Zubritskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1706 - 1711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SILAXANTHENIUM RED TO NEAR-INFRARED FLUOROCHROMES FOR IN VITRO AND IN VIVO IMAGING AND DETECTION<br/>[FR] FLUOROCHROMES ROUGE À PROCHE-INFRAROUGE À BASE D'UN SILAXANTHÉNIUM SUBSTITUÉ POUR L'IMAGERIE ET LA DÉTECTION IN VITRO ET IN VIVO
  申请人：VISEN MEDICAL INC

  公开号：WO2014144793A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention provides a family of fluorescent compounds. The compounds are substituted silaxanthenium compounds that can be chemically linked to one or more biomolecules, such as a protein, nucleic acid, and therapeutic small molecule. The compounds can be used for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications. The dyes are particularly useful for in vitro, in vivo and ex vivo imaging applications.

  这项发明提供了一类荧光化合物。这些化合物是取代硅基蒽离子化合物，可以与一个或多个生物分子（如蛋白质、核酸和治疗性小分子）在化学上连接。这些化合物可用于各种医学、生物学和诊断应用中的成像。这些染料特别适用于体外、体内和体外成像应用。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Arylation of 3-Butenoic Acid Derivatives
  作者：Shan Yang、Lingling Liu、Zheng Zhou、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03773

  日期：2021.1.15

  We report herein a direct method to synthesize 4-aryl-3-butenoic acid through a carboxylic-acid-directed oxidative Heck reaction. The various 4-aryl-3-butenoic acids are easily prepared in moderate to good yields. In view of the promising bioactivity of 4-phenyl-3-butenoic acid previously reported, its derivatives reported here may be bioactive.

  我们在本文中报道了通过羧酸定向的氧化Heck反应合成4-芳基-3-丁烯酸的直接方法。各种4-芳基-3-丁烯酸很容易以中等到良好的产率制备。鉴于先前报道的4-苯基-3-丁烯酸有希望的生物活性，因此本文报道的其衍生物可能具有生物活性。
• Practical Synthesis of Valbenazine via 1,<scp>3‐Dipolar</scp> Cycloaddition^†
  作者：Yalan Peng、Zuming Lin、Lili Zhu、Shiqing Han、Sha‐Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1002/cjoc.202300618

  日期：2024.4.15

  resolution of racemic HTBZ derived from ketone reduction. Herein, we present a practical synthesis of HTBZ and valbenazine featuring a highly stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition and enzymatic kinetic resolution. The cascade process includes cycloaddition, N—O bond cleavage, and lactamization, which proved to be operationally simple. The allure of the enzymatic resolution developed in this work offers

  伐苯那嗪 (Ingrezza) 是一种通过活性代谢物氢丁苯那嗪 (HTBZ) 实现的 2 型囊泡单胺转运蛋白 (VMAT2) 的强效、高选择性抑制剂，已被批准用于治疗迟发性运动障碍，最近还被批准用于治疗与舞蹈症相关的舞蹈病。亨廷顿氏病。尽管为合成 HTBZ 付出了大量的努力，但缬苯那嗪的工业制备采用二氢异喹啉作为起始原料，并通过酮还原得到外消旋 HTBZ 的手性拆分。在此，我们提出了 HTBZ 和伐苯那嗪的实用合成，具有高度立体选择性的 1,3-偶极环加成和酶动力学拆分。该级联过程包括环加成、NO键断裂和内酰胺化，事实证明操作简单。这项工作中开发的酶促拆分技术为生产育亨宾和利血平等具有医学意义的化合物提供了快速获得四氢异喹啉 (THIQ) 稠合哌啶的途径。
• Als Festelektrolyt oder Separator für elektrochemische Zellen geeignete Mischungen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1209755A2

  公开（公告）日：2002-05-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Mischung Ia, enthaltend ein Gemisch IIa, bestehend aus a) 1 bis 95 Gew.-% eines Feststoffs III, vorzugsweise eines basischen Feststoffs III, mit einer Primärpartikelgröße von 5 nm bis 20 µm und b) 5 bis 99 Gew.-% einer polymeren Masse IV, erhältlich durch Polymerisation von b1) 5 bis 100 Gew.-% bezogen auf die Masse IV eines Kondensationsprodukts V aus α) mindestens einer Verbindung VI, die in der Lage ist mit einer Carbonsäure oder einer Sulfonsäure oder einem Derivat oder einem Gemisch aus zwei oder mehr davon zu reagieren, und β) mindestens 1 Mol pro Mol der Verbindung VI einer Carbonsäure oder Sulfonsäure VII, die mindestens eine radikalisch polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweist, oder eines Derivats davon oder eines Gemischs aus zwei oder mehr davon und b2) 0 bis 95 Gew.-% bezogen auf die Masse IV einer weiteren Verbindung VIII mit einem mittleren Molekulargewicht (Zahlenmittel) von mindestens 5.000 mit Polyethersegmenten in Haupt- oder Seitenkette, wobei der Gewichtsanteil des Gemisches IIa an der Mischung Ia 1 bis 100 Gew.-% beträgt und wobei ein basischer Feststoff III mit einer Primärpartikelgröße von 5 nm bis 20µm ausgeschlossen ist.

  本发明涉及一种混合物 Ia，它包括混合物 IIa，混合物 IIa 的组成如下 a) 1-95%（按重量计）的固体 III，最好是碱性固体 III，主要粒径为 5 纳米至 20 微米；以及 b) 5%至 99%（按重量计）的聚合物 IV，可通过以下聚合反应获得 b1) 5%至 100%（以质量 IV 计）的下列物质的缩合产物 V α) 至少一种能与羧酸或磺酸或其衍生物或其两种或两种以上的混合物反应的化合物 VI，以及 β) 每摩尔化合物 VI 至少含有 1 摩尔的羧酸或磺酸 VII，该化合物具有至少一个可 自由基聚合的官能团，或其衍生物，或其两种或两种以上的混合物 和 b2) 以质量 IV 为基准，0-95%（按重量计）的另一种化合物 VIII，其平均分子量（平均 数）至少为 5000，主链或侧链中含有聚醚段、 其中混合物 IIa 在混合物 Ia 中的重量比例为 1%至 100%，不包括主粒径为 5 纳米至 20 微米的碱性固体 III。
• Für elektochrome Fenster geeignete Mischungen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1211552A2

  公开（公告）日：2002-06-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Mischung Ia, enthaltend ein Gemisch IIa, bestehend aus a) 1 bis 95 Gew.-% eines Feststoffs III, vorzugsweise eines basischen Feststoffs III, mit einer Primärpartikelgröße von 5 nm bis 20 µm und b) 5 bis 99 Gew.-% einer polymeren Masse IV, erhältlich durch Polymerisation von b1) 5 bis 100 Gew.-% bezogen auf die Masse IV eines Kondensationsprodukts V aus α) mindestens einer Verbindung VI, die in der Lage ist mit einer Carbonsäure oder einer Sulfonsäure oder einem Derivat oder einem Gemisch aus zwei oder mehr davon zu reagieren, und β) mindestens 1 Mol pro Mol der Verbindung VI einer Carbonsäure oder Sulfonsäure VII, die mindestens eine radikalisch polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweist, oder eines Derivats davon oder eines Gemischs aus zwei oder mehr davon und b2) 0 bis 95 Gew.-% bezogen auf die Masse IV einer weiteren Verbindung VIII mit einem mittleren Molekulargewicht (Zahlenmittel) von mindestens 5.000 mit Polyethersegmenten in Haupt- oder Seitenkette, wobei der Gewichtsanteil des Gemisches IIa an der Mischung Ia 1 bis 100 Gew.-% beträgt, wobei ein basischer Feststoff III mit einer Primärpartikelgröße von 5 nm bis 20 µm ausgeschlossen ist, in elektrochromen Fenstern.

  本发明涉及混合物 Ia 的使用，混合物 Ia 包括混合物 IIa，混合物 IIa 的组成如下 a) 1-95%（按重量计）的固体 III，最好是碱性固体 III，其主要粒径为 5 纳米至 20 微米，以及 b) 5%至 99%（按重量计）的聚合物 IV，可通过以下聚合反应获得 b1) 5%至 100%（以质量 IV 计）的下列物质的缩合产物 V α) 至少一种能与羧酸或磺酸或其衍生物或其两种或两种以上的混合物反应的化合物 VI，以及 β) 每摩尔化合物 VI 至少含有 1 摩尔的羧酸或磺酸 VII，该化合物具有至少一个可 自由基聚合的官能团，或其衍生物，或其两种或两种以上的混合物 和 b2) 以质量 IV 为基准，0-95%（按重量计）的另一种化合物 VIII，其平均分子量（平均 数）至少为 5000，主链或侧链中含有聚醚段、 按重量计，混合物 IIa 在混合物 Ia 中的比例为 1%至 100%，在电致变色窗口中不包括主粒径为 5 纳米至 20 微米的碱性固体 III。