N-(diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine | 57943-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine
• 英文别名: diethyl N-benzyloxy-phosphoramidate；Diethyl-N-benzyloxyphosphoramidat；(Diethoxyphosphorylamino)oxymethylbenzene
• CAS: 57943-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₄P
• 分子量: 259.242
• InChiKey: CJRDGDYFSKRCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl (3-(N-(benzyloxy)formamido)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Compounds for inhibiting 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase

  摘要：

  特别是，该化合物能有效抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。本发明涉及具有一般式（I）或（II）的化合物 其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂芳基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。这些化合物抑制1-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。

  公开号：

  US09593136B2
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 亚磷酸二乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Compounds for inhibiting 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase

  摘要：

  特别是，该化合物能有效抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。本发明涉及具有一般式（I）或（II）的化合物 其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂芳基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。这些化合物抑制1-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。

  公开号：

  US09593136B2

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING 1- DEOXY-D-XYLULOSE- 5 - PHOSPHATE REDUCTOISOMERASE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À INHIBER LA 1-DÉSOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHATE RÉDUCTOISOMÉRASE
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2013006444A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  [0082] In particular, the compound is effective to inhibit Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The present invention relates to compounds having general formula (I) or where X is an acidic group, such as carboxylate, phosphonate, sulfate, and tetrazole; Ar is a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic group; and n is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 2, 3, or 4. The compounds inhibits l-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), particularly Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb).

  特别是，该化合物能有效抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。本发明涉及具有通式（I）的化合物，其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂环芳基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。这些化合物抑制l-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。
• Compounds for inhibiting 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase
  申请人：Boshoff Helena I.

  公开号：US09593136B2

  公开（公告）日：2017-03-14

  In particular, the compound is effective to inhibit Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The present invention relates to compounds having general formula (I) or (II) where X is an acidic group, such as carboxylate, phosphonate, sulfate, and tetrazole; Ar is a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic group; and n is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 2, 3, or 4. The compounds inhibits 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), particularly Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb).

  特别是，该化合物能有效抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。本发明涉及具有一般式（I）或（II）的化合物 其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂芳基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。这些化合物抑制1-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。
• N-(Diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine—a convenient substrate for the synthesis of N-substituted O-benzylhydroxylamines
  作者：Katarzyna Błażewska、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.056

  日期：2003.12

  Easily available N-(diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine was shown to be convenient, orthogonally protected substrate for regioselective N-alkylation by means of diverse halides under basic conditions (sodium hydride/tetrabutylammonium bromide). An efficient procedure for dephosphorylation of N-substituted N-(diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine to provide N-substituted O-benzylhydroxylamines

  已表明，在碱性条件下（氢化钠/四丁基溴化铵），通过各种卤化物，易于获得的N-（二乙氧基磷酰基）-O-苄基羟胺是一种方便的，受正交保护的底物，用于区域选择性N-烷基化。还建立了用于N-取代的N-（二乙氧基磷酰基）-O-苄基羟胺的去磷酸化以提供N-取代的O-苄基羟胺的有效方法。
• The effect of chain length and unsaturation on Mtb Dxr inhibition and antitubercular killing activity of FR900098 analogs
  作者：Emily R. Jackson、Géraldine San Jose、Robert C. Brothers、Emma K. Edelstein、Zachary Sheldon、Amanda Haymond、Chinchu Johny、Helena I. Boshoff、Robin D. Couch、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.067

  日期：2014.1

  nonmevalonate pathway (NMP) of isoprene biosynthesis has been examined as a source of new antibiotics with novel mechanisms of action. Dxr is the best studied of the NMP enzymes and several reports have described potent Dxr inhibitors. Many of these compounds are structurally related to natural products fosmidomycin and FR900098, each bearing retrohydroxamate and phosphonate groups. We synthesized a series of

  对异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径 (NMP) 的抑制已被研究为具有新作用机制的新抗生素的来源。Dxr 是 NMP 酶中研究得最好的，一些报告描述了有效的 Dxr 抑制剂。许多这些化合物在结构上与天然产物磷酰胺霉素和 FR900098 相关，每个都带有逆异羟肟酸酯和膦酸酯基团。我们合成了一系列具有 2 到 5 个亚甲基单元分隔这些基团的化合物，以检查最佳接头长度并测试对 Mtb Dxr 的抑制。我们合成了这些化合物的乙酯和新戊酸酯，以增加亲脂性并改善对 Mtb 生长的抑制。我们的结果表明丙基或丙烯基接头链是最佳的。丙烯基类似物22具有 IC 50对 Mtb Dxr 为 1.07 μM。22的新戊酰酯化合物26的 MIC 为 9.4 μg/mL，表明此类化合物的抗结核效力显着提高。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING 1-DEOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHATE REDUCTOISOMERASE
  申请人：Boshoff Helena I.

  公开号：US20140378418A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  In particular, the compound is effective to inhibit Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The present invention relates to compounds having general formula (I) or (II) where X is an acidic group, such as carboxylate, phosphonate, sulfate, and tetrazole; Ar is a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic group; and n is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 2, 3, or 4. The compounds inhibits 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), particularly Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb).

  特别地，该化合物对于抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr具有有效性。本发明涉及具有通式（I）或（II）的化合物，其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂环芳香基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。该化合物抑制1-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是在结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。